CAS: 72432-03-2; (2R,3R,4R,5S)-1-(2-Hydroxyethyl)-2-(Hydroxymethyl)Piperidine-3,4,5-Triol

该化合物是口服抗血清激素剂,主要用于管理2型糖尿病,属于甲型甘蓝糖抑制剂,可延迟肠胃吸收碳水化合物,从而减少后血糖的含量,从而降低血糖的含量.从化学角度讲,miglitol是一种多氢氧化亚甲状腺素,其特点是能够抑制对碳水化合物消化至关重要的甲型甘蓝酶.这种抑制导致食后将甘蔗释放到血液中的慢速.Miglitol通常以平板形式施用,并经常与其他抗糖尿病药物一起使用,以加强血清控制.常见的副作用可能包括胃肠问题,如扁素,腹泻和腹部疼痛,这与其行动机制有关.

结构式图片

相似化合物

72599-27-0 1219125-53-7 1246812-05-4

上下游产品

CAS号1203659-54-4 N-(2-benzyloxye... | CAS号1221793-46-9 N-(2-hydroxy-et... | CAS号19130-96-2 1-脱氧野尻霉素 | CAS号60656-87-3 苄氧基乙醛 | CAS号308273-87-2 ((2R,3R,4R,5S)-... | CAS号540-51-2 2-溴乙醇 | CAS号1316108-84-5 (2S,3R,4R,5R)-2... | CAS号4291-69-4 2,3,4,6-四邻苄基-al... | CAS号308273-88-3 ((2S,3R,4R,5S)-...

合成工艺路线路线简述

    在 Palladium On Activated Charcoal,溶剂黄146体系中,用 四氢呋喃,水 作为反应溶剂,35.0~40.0 °C,6.0 Mpa 条件下,反应 6.0H,以97.5%的收率获得产物米格列醇
    参考文献:一种米格列醇的制备方法
    标题:一种米格列醇的制备方法
    摘要:本发明属于药物合成技术领域,具体涉及一种米格列醇的制备方法;所述方法包括步骤:(1)高压反应釜内,将pd/c,Sm‑1入反应溶剂中,加酸,搅拌,控温控压,进行氢化反应,反应结束,反应液降至室温,过滤,减压浓缩至干,得固体;(2)所得固体加入有机溶剂溶解,加入析晶溶剂进行析晶,析晶完全,过滤,真空干燥,得目标化合物米格列醇;与现有技术相比,提供了一条简便高效的制备米格列醇的方法,整个合成方法路线短,操作步骤简单,反应收率高,产品纯度高,该方法反应条件温和,可有效缩短生产周期,适合工业化放大生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5071990-A
    优先权日:1989-11-01
    标题:Preparation of intermediates and the synthesis of n-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidines
    发明人:HINSKEN WERNER
    权利人:BAYER AG
    摘要:A process for the preparation of N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidines of the formula ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with glyoxal of the formula ##STR3## in a solvent to give the addition product ##STR4## and reducing such addition product (II) with a hydrogen donor reducing agent to produce the intermediates of the formula and then the end product (I).

    专利号:IL-96149-A0
    优先权日:1989-11-01
    标 题 :Process for the preparation of intermediates and for the synthesis of n-(2-hydroxy ethyl)-2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidines

    专利号:ES-2082815-T3
    优先权日:1989-11-01
    标题:PROCEDURE FOR THE MANUFACTURE OF INTERMEDIATE PRODUCTS AND FOR THE SYNTHESIS OF N- (2-HIDROXIETIL) -2-HIDROXIMETIL-3,4,5-TRIHIDROXIPIPERIDINAS.

    专利号:DK-0425929-T3
    优先权日:1989-11-01
    标题 :Process for the preparation of intermediates and for the synthesis of N- (2-hydroxyethyl) -2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidines

    专利号:CN-112592879-A
    优先权日:2020-12-31
    标题:A kind of recombinant Gluconobacter oxydans engineering bacteria and its application in the synthesis of miglitol intermediates

    专利号:CA-2028909-C
    优先权日:1989-11-01
    标 题 :Preparation of intermediates and the synthesis of n-(2-hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidines
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    主要参考文献


    1: Sugimoto S, Nakajima H, Kosaka K, Hosoi H. Review: Miglitol has potential as a therapeutic drug against obesity. Nutr Metab (Lond). 2015 Dec 1;12:51. doi: 10.1186/s12986-015-0048-8. eCollection 2015. Review.
    2: Imai C, Harazaki T, Inoue S, Mochizuki K, Goda T. Treatment with DPP-4I Anagliptin or α-GI Miglitol Reduces IGT Development and the Expression of CVD Risk Factors in OLETF Rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2015;61(4):313-21. doi: 10.3177/jnsv.61.313. doi: 10.1007/s13300-015-0113-3. Epub 2015 Jun 9.
    4: Asamoto H, Nobushi Y, Oi T, Uchikura K. Determination of Miglitol by Column-Switching Ion-Pair HPLC with Tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(II)-Electrogenerated Chemiluminescence Detection. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2015;63(6):476-80. doi: 10.1248/cpb.c14-00788. doi: 10.1507/endocrj.EJ15-0116. Epub 2015 Apr 2. pii: bcr2014207345. doi: 10.1136/bcr-2014-207345. doi: 10.1007/s40261-014-0260-8.

    合成参考文献


    摘要:S10 | SWISSPHARMA | Pharmaceutical List with Consumption Data | DOI:10.5281/zenodo.2623484
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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