CAS: 533-58-4; 2-Iodophenol

该化合物是一种有机碘化合物,其成分为邻接苯环上替代碘的氢氧基组,这种结构安排具有独特的反应性,使它成为有机合成中的宝贵中间体,特别是在诸如Ullmann反应或铃木-米亚乌拉交织等交叉反应中,它具有丰富的电子芳香系统和卤素结合性,有助于选择性地发挥功能,在制药和农用化学应用中有用.该化合物在乙醇或乙醇等有机溶剂中表现出中等溶性,提高了其在溶液阶段反应中的效用.建议谨慎处理,因为有可能对光和空气具有敏感性.其纯性和稳定性对于精细化学合成的可复制结果至关重要.

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

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上下游产品

CAS号1008106-86-2 2-碘苯硼酸 | CAS号108-95-2 苯酚 | CAS号540-38-5 4-碘苯酚 | CAS号446-52-6 邻氟苯甲醛 | CAS号120568-94-7 1-iodo-2-((3-me... | CAS号138769-92-3 (+)-顺式-2(s),3(s... | CAS号7553-56-2 碘 | CAS号109604-76-4 6-(3H-1,3-oxazo... | CAS号106584-14-9 2-(furan-2-yl)phenol | CAS号32865-61-5 2-碘苯基乙酸酯 | CAS号496-41-3 苯并[b]呋喃-2-羧酸 | CAS号4143-64-0 3',4'-二羟基黄酮 | CAS号142523-69-1 1-(苄氧基)-2-碘苯 | CAS号4265-27-4 2-丁基苯并呋喃 | CAS号36685-41-3 2-[(4-methoxyph... | CAS号4143-74-2 4'-甲氧基黄酮 | CAS号4265-25-2 2-甲基苯并呋喃

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Iodophenol 主要起始原料 2-Iodophenylboronic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Iodophenylboronic Acid
乙酸苯酯置于降冰片烯,Chlorobis(Cyclooctene)-Iridium(I) Dimer,Di-μ-Chlorobis(Norbornadiene)Dirhodium(I),三(4-甲氧苯基)膦,一氯化碘体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 8.25H,反应生成 2-碘苯酚
参考文献:具有无痕,多功能缩醛导向基团的苯酚催化还原正-C-H 甲硅烷基化和二恶唑啉的合成应用
标题:具有无痕,多功能缩醛导向基团的苯酚催化还原正-C-H 甲硅烷基化和二恶唑啉的合成应用
摘要:一种新的,高选择性的键官能化策略,通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现,已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言,该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继,利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-Ch 甲硅烷基化以提供二恶唑啉.随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物,从而在单个容器中获得硅上的有用官能团.这种用于苯酚催化邻 Ch 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备.值得注意的是,已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团,它允许空间位阻酚的催化还原 Ch 甲硅烷基化.特别是,这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化非常好的 1,2,3-三取代芳烃.此外,所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物,不仅可以去除缩醛导向基团,还可以
DOI:10.1021/jacs.6B04018

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主要参考文献

[参考文献]: Andrea Strube, Et Al. Identification Of A Medicinal Off-Flavour In Mineral Water. Water Res. 2009 Dec;43(20):5216-24.
[参考文献]: D M Otterness, Et Al. Human Liver Thermostable Phenol Sulfotransferase: Photoaffinity Labeling With 2-Iodo-4-Azidophenol. Mol Pharmacol. 1989 Dec;36(6):856-65.
[参考文献]: Dongbing Zhao, Et Al. Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Of Alkynyl Carboxylic Acids With Aryl Halides. Chem Commun (Camb). 2010 Dec 21;46(47):9049-51.
[参考文献]: K Suzuki, Et Al. Intermediate And Mechanism Of Hydroxylation Of O-Iodophenol By Salicylate Hydroxylase. J Biochem. 1991 May;109(5):791-7.
[参考文献]: Lihua Yang, Et Al. Study On Enhancement Principle And Stabilization For The Luminol-H2O2-Hrp Chemiluminescence System. Plos One. 2015 Jul 8;10(7):E0131193.

合成参考文献

参考DOI号:10.1002/cj°C.201100358
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