CAS: 259212-61-8; (2S,4R)-4-((Tert-Butyldiphenylsilyl)Oxy)Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是合成氨基酸衍生物,具有独特的结构特征,具有合成氨基酸衍生物特征,该化合物含有一种线性脊柱,以其在蛋白结构和稳定性中的作用而闻名.乙丁基(二苯基)sylel组的存在,增强了其疏水性能,并提供了可影响其在生物系统中的再活动与互动的成份.四级(4R)的具体立体化学学对其生物活动至关重要,因为气态能显著地影响化合物在酶反应中的行为,并且对受体者具有约束力.此外,硅醚的功能可以作为合成应用中的保护组,允许有选择的反应.

英文名称(2S,4R)-4-((Tert-Butyldiphenylsilyl)Oxy)Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid
中文名称(2S,4R)-4-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-2-羧酸
IUPAC名称(2S,4R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
其它别名(2S,4R)-4-(Tert-Butyldiphenylsilyloxy)Py
CAS编号259212-61-8
MFCD编号:MFCD12407126
分子式:C21H27NO3Si分子量:369.54
产品CID: 1225896
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 脯氨酸类衍生物

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InChIKey: LHSRURYOCDIZEW-APWZRJJASA-N
InChI=1S/C21H27NO3Si/c1-21(2,3)26(17-10-6-4-7-11-17,18-12-8-5-9-13-18)25-16-14-19(20(23)24)22-15-16/h4-13,16,19,22H,14-15H2,1-3H3,(H,23,24)/t16-,19+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H315-H319-
防范说明P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-

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合成工艺路线路线简述

📜(2S,4R)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷置于palladium On Activated Charcoal 氢气,溶剂黄146,三乙胺体系中,用甲醇,N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 48.0H,反应生成反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸
参考文献:N-烷基-α-氨基酸脱羧氧化反应区域选择性合成硝酮及其在1-氮杂双环生物碱合成中的应用
标题:N-烷基-α-氨基酸脱羧氧化反应区域选择性合成硝酮及其在1-氮杂双环生物碱合成中的应用
摘要:在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸,区域选择性地以非常好的收率获得硝酮.使用该方法,实现了(R)-和(S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉n-氧化物((R)-17A和(S)-17A)的立体发散合成.此外,(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉n-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式.这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体,因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上.通常,Zni2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29A) 与 (R)-17A 的加成得到顺式加合物,(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(Cis-30).相比之下,将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17A 中得到
Doi:10.1246/bcsj.72.2737