CAS: 2138861-99-9; N-Ethyl-4-(2-(4-Fluoro-2,6-Dimethylphenoxy)-5-(2-Hydroxypropan-2-yl)Phenyl)-6-Methyl-7-Oxo-6,7-Dihydro-1H-Pyrrolo[2,3-C]Pyridine-2-Carboxamide

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特点是分子结构复杂,包括多种功能组,如氨基,苯氧和苯丙烯丙酰胺.氟基原子的存在表明其在医药化学中的潜在用途,因为氟化合物往往表现出生物活动和代谢稳定性得到加强.该化合物的结构表明,由于存在芳香环和烷基亚虫基亚虫,它可能具有重大的亲脂性,从而影响其溶性和生物系统中的易腐蚀性.此外,氢氧氧基基化合物可能助长氢联结相互作用,从而有可能影响其药用植物特性.

英文名称N-Ethyl-4-(2-(4-Fluoro-2,6-Dimethylphenoxy)-5-(2-Hydroxypropan-2-yl)Phenyl)-6-Methyl-7-Oxo-6,7-Dihydro-1H-Pyrrolo[2,3-C]Pyridine-2-Carboxamide
中文名称N-乙基-4-[2-(4-氟-2,6-二甲基苯氧基)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]-6,7-二氢-6-甲基-7-氧代-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲酰胺
IUPAC名称N-ethyl-4-(2-(4-fluoro-2,6-dimethylphenoxy)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)-6-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
CAS编号2138861-99-9
MFCD编号:MFCD31657409
FDA UNII编号:9MX546E2SF
分子式:C28H30FN3O4
分子量:491.56
产品CID: 1112996
产品分类Inhibitors/Agonists → Anti-infection → HIV Protease | Inhibitors/Agonists → Epigenetics → Epigenetic Reader Domain | Inhibitors/Agonists → Anti-infection → HIV

相似结构搜索
InChIKey: OEDSFMUSNZDJFD-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C28H30FN3O4/c1-7-30-26(33)22-13-20-21(14-32(6)27(34)24(20)31-22)19-12-17(28(4,5)35)8-9-23(19)36-25-15(2)10-18(29)11-16(25)3/h8-14,3…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

物理性质

沸点663.7±55.0 °C(预测)
密度1.262±0.06 g/cm3(预测)
pKa:13.77±0.40(预测)
LogP:3.9
溶解性DMSO:33.57(Max Conc. mg/mL);68.29(Max Conc. Mm) DMSO:Pbs (Ph 7.2) (1:3):0.25(Max Conc. mg/mL);0.51(Max Conc. Mm) DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);61.03(Max Conc. Mm)
外观形态白色至淡黄色结晶性固体
储存条件储存在 -20°C
产品应用该化合物用于癌症治疗的混合疗法.

合成工艺路线路线简述

4-溴-6-甲基-7-氧代-1-甲苯基-6,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-羧酸乙酯在 Potassium Phosphate,Tris-(Dibenzylideneacetone)Dipalladium(0),Xphos Pd G2,Potassium Acetate,Magnesium Methanolate,2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯,1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷体系中,用四氢呋喃,2-甲基四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,水作为反应溶剂,反应 16.0H,获得 Abbv-744
参考文献:N-乙基-4-[2-(4-氟-2,6-二甲基-苯氧基)-5-(1-羟基-1-甲基-乙基)苯基]-6-甲基-7-氧代-1H的发现-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酰胺(Abbv-744),一种对第二个溴结构域具有选择性的bet溴结构域抑制剂.
标题:N-乙基-4-[2-(4-氟-2,6-二甲基-苯氧基)-5-(1-羟基-1-甲基-乙基)苯基]-6-甲基-7-氧代-1H的发现-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酰胺(Abbv-744),一种对第二个溴结构域具有选择性的bet溴结构域抑制剂.
摘要:Bet蛋白质家族由brd2,Brd3,Brd4和brdt组成.每种蛋白质均包含两个不同的溴结构域(Bd1和bd2).在肿瘤学方面正在临床研究中的bet家族溴结构域抑制剂以相似的亲和力与八个溴结构域的每一个结合.我们假设有可能通过选择性地靶向bet溴结构域的子集来实现更高的治疗指数.Bd1和bd2在家族成员中都是高度保守的(> 70%一致性),而同一蛋白质的bd1和bd2则表现出较大的差异(〜40%一致性),这表明所有家族成员的bd1和bd2之间的选择性都很高.更容易实现.利用asp144 / His437和ile146 / Val439序列差异(Brd4 Bd1 / Bd2编号)可以鉴定出化合物27,与brd4 Bd1相比,其对brd4 Bd2的选择性高100倍以上.进一步优化以改善bd2选择性和口服生物利用度导致了临床开发化合物46(Abbv-744).
Doi:10.1021/Acs.Jmedchem.0C00628

海关参考信息

2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
2905122000-异丙醇
2906210000-苄醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-12103929-B2
优先权日:2018-06-25
标题:Tricyclic compounds
发明人：FANG HAIQUAN; CHEN MINGMING; YANG GUIQUN; DU YUELEI; WANG YANPING; WU TONG; LI QINGLONG; ZHANG LEI; HU SHAOJING
权利人:JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD
摘要:Disclosed are tricyclic compounds as bromodomain and extra-terminal (BET) inhibitors which are shown as formula I, their synthesis and their use for treating diseases. More particularly, disclosed are fused heterocyclic derivatives useful as inhibitors of BET, methods for producing such compounds and methods for treating diseases and conditions wherein inhibition of one or more BET bromodomains provides a benefit.

其他信息查阅

北京翔宇恒天医药技术有限公司

网址: http://www.eagleskypharmatech.com
企业联系电话：010-88755821👤
地址:北京市石景山区古城南街9号院6号楼

⚠️ 未注册 · 未认证企业

备注: 📌 数据来源说明：本展台内容基于各搜索引擎等公开数据整理，仅作展示用途。请用户自行辨别
✉️ 若企业需抹除展台内容或有异议，请通过页面底部联系方式告知我们，我们会尽快处理。

第 1 / 1 页

现货

供应商参考报价(招募中)

品牌试剂参考报价(招募中)

实用工具

📌 第三方产品分析报告

✅ COA系统入驻 | 共享模式

主要参考文献

1: Faivre EJ, McDaniel KF, Albert DH, Mantena SR, Plotnik JP, Wilcox D, Zhang L, Bui MH, Sheppard GS, Wang L, Sehgal V, Lin X, Huang X, Lu X, Uziel T, Hessler P, Lam LT, Bellin RJ, Mehta G, Fidanze S, Pratt JK, Liu D, Hasvold LA, Sun C, Panchal SC, Nicolette JJ, Fossey SL, Park CH, Longenecker K, Bigelow L, Torrent M, Rosenberg SH, Kati WM, Shen Y. Selective inhibition of the BD2 bromodomain of BET proteins in prostate cancer. Nature. 2020 Feb;578(7794):306-310. doi: 10.1038/s41586-020-1930-8. Epub 2020 Jan 22. 11(1):234. doi: 10.1038/s41598-020-79918-3.
3: Samelson AJ, Tran QD, Robinot R, Carrau L, Rezelj VV, Kain AM, Chen M, Ramadoss GN, Guo X, Lim SA, Lui I, Nuñez JK, Rockwood SJ, Wang J, Liu N, Carlson-Stevermer J, Oki J, Maures T, Holden K, Weissman JS, Wells JA, Conklin BR, TenOever BR, Chakrabarti LA, Vignuzzi M, Tian R, Kampmann M. BRD2 inhibition blocks SARS-CoV-2 infection by reducing transcription of the host cell receptor ACE2. Nat Cell Biol. 2022 Jan;24(1):24-34. doi: 10.1038/s41556-021-00821-8. Epub 2022 Jan 13.
4: Sheppard GS, Wang L, Fidanze SD, Hasvold LA, Liu D, Pratt JK, Park CH, Longenecker K, Qiu W, Torrent M, Kovar PJ, Bui M, Faivre E, Huang X, Lin X, Wilcox D, Zhang L, Shen Y, Albert DH, Magoc TJ, Rajaraman G, Kati WM, McDaniel KF. Discovery of N-Ethyl-4-[2-(4-fluoro-2,6-dimethyl- phenoxy)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)phenyl]-6-methyl-7-oxo-1H-pyrrolo[2, 3-c]pyridine-2-carboxamide (ABBV-744), a BET Bromodomain Inhibitor with Selectivity for the Second Bromodomain. J Med Chem. 2020 May 28;63(10):5585-5623. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00628. Epub 2020 May 7. 36(4):1615-1627. doi: 10.21873/invivo.12872.

合成参考文献

参考文献:10.1016/j.ejmech.2020.112868
摘要:Chen J, Li Y, Zhang J, Zhang M, Wei A, Liu H, Xie Z, Ren W, Duan W, Zhang Z, Shen A, Hu Y. Discovery of selective HDAC/BRD4 dual inhibitors as epigenetic probes. European Journal of Medicinal Chemistry. 2021 Jan;209():112868. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112868.
参考文献:10.1021/acs.jmedchem.1c00787
摘要:Vaidergorn MM, da Silva Emery F, Ganesan A. From Hit Seeking to Magic Bullets: The Successful Union of Epigenetic and Fragment Based Drug Discovery (EPIDD + FBDD). J Med Chem. 2021 Oct 14;64(19):13980–4010. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00787.