CAS: 163451-81-8; (Z)-2-Cyano-3-Hydroxy-N-(4-(Trifluoromethyl)Phenyl)But-2-Enamide

该化合物是一种属于二氢罗酸脱氢酶(DHODH)抑制剂的免疫性循环剂,主要用于治疗复发形式的多发性硬化症(MS),以减少临床恶化的频率和推迟身体残疾的继续.通过选择性地抑制淋巴细胞迅速分解的湿胺合成复合作用,从而调节不进行广泛免疫抑制的自动免疫反应.它曾经一次口服和可预测的药用动力简介可以加强病人的合规和治疗管理.Teriflumide展示了一种有清晰特征的安全特征,其常见的不良效应轻度到中度.它的效果加上一种可控制的风险-效益比率,使得它成为长期的MS疗法的一个可行选择.

英文名称(Z)-2-Cyano-3-Hydroxy-N-(4-(Trifluoromethyl)Phenyl)But-2-Enamide
中文名称特立氟胺
IUPAC名称(Z)-2-cyano-3-hydroxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enamide
CAS编号163451-81-8
MFCD编号:MFCD00910058
EINECS号:642-273-4
分子式:C12H9F3N2O2
分子量:270.21
产品CID: 828846
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: UTNUDOFZCWSZMS-YFHOEESVSA-N
InChI=1S/C12H9F3N2O2/c1-7(18)10(6-16)11(19)17-9-4-2-8(3-5-9)12(13,14)15/h2-5,18H,1H3,(H,17,19)/b10-7-…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2可旋转键数2

相似化合物

24522-30-3 214782-56-6 62004-05-1

物理性质

熔点230.8-231°C
沸点410.8±45.0°C at 760 mmHg
闪点202.3±28.7 °C
密度1.424±0.06 g/cm3(预测)
pKa:5.20±0.50(预测)
PSA:73.12
LogP:2.99948
溶解性DMSO: Soluble5mg/mL, Clear (Warmed)
外观形态白色至米色粉末
储存条件-20°C
产品应用该化合物用作治疗多种硬质病和风湿性关节炎的复发形式的免疫性循环剂,通过阻塞二亚松卓二氢罗酸脱氢酶(DHODH),抑制活性T细胞和B细胞的扩散,抑制了新发性激素合成.TEREIFLUNOMIDE在脱阴性疾病的动物模型中表现出了功效,在实验性自动免疫性脑炎(EAE)中显示出了预防和治疗方面的效益.它也干扰了苯丙胺细胞的功能,抑制NF-NF&B的转录因. 此外,中国还批准对临床孤立综合症(CIS)进行治疗.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
生殖毒性类别1B
急性毒性类别3(经口)
水生慢性毒性类别3
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
急性毒性类别2(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H301 |吞咽会中毒.
H412 |对水生生物有害并具有长期持续影响.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P270-P330-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
危险类别码22
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

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合成工艺路线路线简述

来氟米特置于盐酸体系中,用甲醇,水用作溶剂,化学反应 24.0H,反应生成特立氟胺
参考文献:利用分子内氢键进行酰胺取代的β-氨基烯酮的高度(z)选择性和无金属合成
标题:利用分子内氢键进行酰胺取代的β-氨基烯酮的高度(z)选择性和无金属合成
摘要:在本文中,我们报告了酰胺取代的β-氨基烯酮的无金属和分子内氢键(imhb)定向(z)选择性合成.系统地,我们已经使用单晶x射线结构和1D,2D NMR研究证实了双imhb(c = O∙∙∙h‒n)在z方向上的作用.仅通过过滤就可以实现高的立体选择性,原子效率,优异的收率和高纯度.我们避免了色谱柱纯化,并且在此过程中形成的副产物对环境友好.
Doi:10.1039/c7Gc00909G