CAS: 467214-46-6; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((6-Chloro-1H-Indol-3-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是一种染色体基质,广泛用于酶学实验,特别是用于检测α-glucosidase 活动,其主要优势在于能够在酶裂变中产生一种无法溶解的蓝色异丁二烯染色,便于清晰的视觉或光谱光谱测量检测. 氯替代可增强不氧中间体的稳定性和溶性,改善反应动力学和信号强度. 该基质因其在基因化学和微生物应用中的高度敏感度和特殊性而受到重视,从而能够精确地定位组织或微生物文化中的酶活动. 它与各种检测系统相兼容,因此为研究和诊断目的提供了可靠的选择.

英文名称(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((6-Chloro-1H-Indol-3-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol
中文名称(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((6-氯-1H-吲哚-3-基)氧基)-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
IUPAC名称(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
其它别名6-氯-1H-吲哚-3-基 Alpha-D-吡喃葡萄糖苷; 6-Chloro-3-Indoxyl-Alpha-D-Glucopyranoside
CAS编号467214-46-6
MFCD编号:MFCD04972053
EINECS号:825-704-2
分子式:C14H16ClNO6分子量:329.74
产品CID: 1463716
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚类化合物

相似结构搜索
InChIKey: OQWBAXBVBGNSPW-RGDJUOJXSA-N
InChI=1S/C14H16ClNO6/c15-6-1-2-7-8(3-6)16-4-9(7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(5-17)22-14/h1-4,10-14,16-20H,5H2/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数5.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

α-D-glucopyranose peracetylate 2,3,4,6-tetraacetylglucose O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate

合成工艺路线路线简述

📜2,3,4,6-四邻乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺置于三氟化硼乙醚,Sodium Methylate体系中,用甲醇,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 9.0H,反应生成 6-氯-3-吲哚基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
参考文献:一种底物及其制备方法和应用
标题:一种底物及其制备方法和应用
摘要:本发明公开了一类用于检测α‑葡萄糖苷酶活性的底物‑‑α‑d‑葡萄糖苷,本发明还公开了该底物的合成工艺:首先将化合物α‑d‑葡萄糖与乙酰氯反应,经纯化得到α‑d‑五乙酰葡萄糖;所得物经n,N‑二甲基‑1,3‑二氨基丙烷催化,酸洗,萃取,干燥,纯化得到2,3,4,6‑四‑o‑α‑d‑乙酰基葡萄糖;所得物在二氯甲烷溶液中经催化与三氯乙腈反应,过滤,纯化得到2,3,4,6‑四‑o‑乙酰基‑β‑d‑葡萄糖基三氯乙酰亚胺;所得物在二氯甲烷溶液中经催化与色原或荧光基团反应,萃取,合并有机相,干燥,浓缩,甲醇复溶,4oc养晶过滤,得到2,3,4,6‑四‑o‑乙酰基‑α‑d‑葡萄糖苷;所得物在甲醇溶液中催化,反应完成后脱色吸附,过滤,纯化制得.本发明底物的合成工艺简单,收率高,可提高试剂盒灵敏度,稳定性好,特异性强.