CAS: 3934-29-0; (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-Fluorotetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是葡萄糖的衍生物,具有氟化乙酰组的特点;该化合物的特点是结构改变,与未经改良的甘蔗糖相比,其反应性和溶性会提高;氟化烃原子的存在会影响该化合物的生物活动,使其在包括药用化学和生物化学在内的各个领域中具有兴趣;乙酰氟-A-D-甘蔗糖可能表现出独特的特性,例如改变代谢途径,并由于更换氟化烃而与酶或受体发生相互作用;此外,其极地功能组有助于极溶剂中的溶性,这对在生物系统中的应用至关重要;该化合物的稳定性,耐受体和在药物设计中的潜在应用,或作为生物化学探测器,是正在进行的研究的主题.

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β-D-mannopyranose pentaacetate 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside β-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl esterNα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonineNα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine methyl 5-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-2-pyridinecarboxylate 5-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinic acid

合成工艺路线路线简述

    1,2,3,4,6-Alpha-D-葡萄糖五乙酸酯置于吡啶,氢氟酸体系中,化学反应 7.0H,以83%的收率获得2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
    参考文献:Synthesis Of 2-Deoxy-2,2-Difluoro-α-Maltosyl Fluoride And Its X-Ray Structure In Complex With Streptomyces Coelicolor Glgei-V279S
    标题:Synthesis Of 2-Deoxy-2,2-Difluoro-α-Maltosyl Fluoride And Its X-Ray Structure In Complex With Streptomyces Coelicolor Glgei-V279S
    摘要:结核分枝杆菌(mtb)的glge是一个经遗传验证的结核病药物靶点,参与α-葡聚糖生物合成.本文描述的streptomyces Coelicolor(sco)的glgei-V279S变体被用作基于结构的抑制剂设计的模型酶.
    Doi:10.1039/c5Ob00867K

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5218097-A
    优先权日:1988-12-07
    标题:Process for the preparation of protected mono-sugar and oligo-sugar halides
    发明人:ERNST BEAT
    权利人:CIBA GEIGY CORP
    摘要:The reaction of protected monosaccharides or oligosaccharides or protected monosaccharide and oligosaccharide derivatives containing an anomeric hydroxyl group with secondary α-haloenamines affords high yields of protected glycosyl halides, which are valuable intermediates for the introduction of sugar groups in the synthesis of oligosaccharides, glycolipids or glycopeptides.
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    摘要:Merino, P., Science of Synthesis, (2007) 29, 739.
    摘要:Kryczka, B.; Lewkowski, J.; Zawisza, A., Science of Synthesis, (2007) 29, 992.
    摘要:Gunn, S. J.; Warriner, S. L.; White, J. W., Science of Synthesis, (2007) 29, 892.
    摘要:Kryczka, B.; Lewkowski, J.; Zawisza, A., Science of Synthesis, (2007) 29, 1014.
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