N-乙酰-L-苯丙氨酸置于α-苯乙胺体系中,用 Various Solvent(S) 用作溶剂,化学反应生成N-乙酰-Dl-苯丙氨酸
参考文献:Racemization Of Optically Active Aromaticn-Acetylamino Acids And Asymmetric Transformation Ofn-Acetyl-2-(4-Hydroxyphenyl)Glycine Via Salt Formation With Optically Active α-Methylbenzylamine
标题:Racemization Of Optically Active Aromaticn-Acetylamino Acids And Asymmetric Transformation Ofn-Acetyl-2-(4-Hydroxyphenyl)Glycine Via Salt Formation With Optically Active α-Methylbenzylamine
摘要:以(Rs)-α-甲基苄胺[(Rs)-Mba]作为碱催化剂,测定了n-乙酰基-(S)-酪氨酸,N-乙酰基-(S)-苯丙氨酸,N-乙酰基-(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-Achpg],N-乙酰基-(R)-2-苯基甘氨酸和n-乙酰基-(S)-丙氨酸的消旋化速率.消旋化的速率常数(一级反应速率常数)通常随n-乙酰氨基酸侧链极性取代常数的增加而增加.消旋化过程似乎受侧链诱导效应的影响.基于消旋化结果,利用(R)-Mba对(Rs)-Achpg进行不对称转换,通过连续使用滤液作用作溶剂,得到了光学纯的(R)-Achpg与(R)-Mba的盐.从盐中分离光学纯的(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-Hpg],基于起始的(Rs)-Achpg,产率为87-90%.此外,使用(S)-Mba实现了(R)-Achpg的不对称转换,经(S)-Achpg与(S)-Mba盐的纯化并随后水解,得到了产率为80%的光学纯(S)-Hpg.
Doi:10.1246/bcsj.65.965