CAS: 586-02-7; (2S,3R,4E)-1-O-β-D-Galactopyranosyl-N-(2'R)-2'-Hydroxytetracosanoylsphingenine

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    合成工艺路线路线简述

      📜Acetic Acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-2-Acetoxymethyl-6-[(E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-2-Hydroxy-Tetracosanoylamino)-octadec-4-Enyloxy]-Tetrahydro-Pyran-4-Yl Ester置于sodium Methylate体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,反应生成 N-[(4E)-1-(Beta-D-吡喃半乳糖基氧基)-3-羟基-4-十八碳烯-2-基]-2-羟基二十四n酰胺
      参考文献:脑苷的总合成:(2S,3R,4E)-1-O-β-D-吡喃半乳糖基-N-(2'R和2'S)-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇
      标题:脑苷的总合成:(2S,3R,4E)-1-O-β-D-吡喃半乳糖基-N-(2'R和2'S)-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇
      摘要:摘要(2S,3R,4E)-1-O-β-D-吡喃半乳糖苷-N-(2'R)-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和(2'S)立体异构体的合成方法明确通过使用(2S,3R,4E)-N-(2'R)-2'-(叔丁基-二苯基甲硅烷氧基)四二十烷酰基鞘氨醇或其(2'S)立体异构体作为关键糖基受体.通过比较它们的400-Mhz,1H-NMR光谱,表明合成脑苷23与天然产物相同,从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据.
      DOI:10.1016/0008-6215(87)80219-7

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      合成参考文献


      参考文献:10.1042/bj0850558
      摘要:DAVISON AN, GREGSON NA. The physiological role of cerebron sulphuric acid (sulphatide) in the brain. Biochem J. 1962 Dec;85():558–68.
      参考文献:10.1002/hon.2472
      摘要:Kiesewetter B, Simonitsch-Klupp I, Kornauth C, Dolak W, Lukas J, Mayerhoefer ME, Raderer M. Immunohistochemical expression of cereblon and MUM1 as potential predictive markers of response to lenalidomide in extranodal marginal zone B-cell lymphoma of the mucosa-associated lymphoid tissue (MALT lymphoma). Hematol Oncol. 2018 Feb;36(1):62–7. doi: 10.1002/hon.2472.
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