CAS: 2189-80-2; (3S,4Ar,6Ar,8Ar,12Ar,12Bs,14Ar,14Br)-4,4,6A,8A,11,11,12B,14B-Octamethyl-1,2,3,4,4A,5,6,6A,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14,14A,14B-Icosahydropicen-3-Yl Acetate

该化合物是一个复杂的有机化合物,其特点是复杂的立体化学和多种甲基组;该化合物属于一种称为梯子的物质,通常来自自然来源,并展示了各种生物活动;其结构具有多环框架的特点,有助于其稳定性和与生物系统的潜在互动;一个古代功能组的存在表明,它可能参与蒸发反应,或作为进一步化学修改的前体;此外,立体化学品组别表明,它可以显示特定的光学活动,可能影响其回动和与其他分子的相互作用;总体而言,该化合物的独特结构和功能组别使其对有机化学,药理学和材料科学等领域感兴趣.

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taraxerol-3β-tosylate taraxerol pyridine taraxerolβ-amyrin acetate taraxerol (5aR,7aR,11aR,11bS,13aR,13bR)-3-Isopropyl-5a,7a,10,10,11b,13b-hexamethyl-2,4,5,5a,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene taraxerone

合成工艺路线路线简述

    📜蒲公英赛酮置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,化学反应生成乙酰蒲公英萜醇
    参考文献:来自 Kalanchoe Daigremontiana 的氧化角鲨烯环化酶的克隆和表征:催化多达 10 个重排步骤的酶,产生 Friedelin 和其他三萜类化合物.
    标题:来自 Kalanchoe Daigremontiana 的氧化角鲨烯环化酶的克隆和表征:催化多达 10 个重排步骤的酶,产生 Friedelin 和其他三萜类化合物.
    摘要:三萜生物合成的第一个重要步骤是将氧化角鲨烯环化为多环醇或酮 C(30)H(50)O.它由单个氧化角鲨烯环化酶 (Osc) 催化,可以进行不同数量的碳正离子重排,从而生成具有不同碳骨架的三萜类化合物.来自不同植物物种的 Osc 已被克隆和表征,其中绝大多数催化相对较少的重排步骤.最近预测必须存在特殊的 Oscs 才能形成弗里德林,这是一种五环三萜,其形成涉及最大可能数量的重排步骤.因此,本研究的目标是从 Kalanchoe Daigremontiana 中克隆出一种弗里德林合酶,这是一种已知在其叶表面蜡中积累这种三萜类化合物的植物物种.分离出五个 Osc Cdna,编码具有 761-779 个氨基酸的蛋白质,核苷酸序列同一性在 57.4% 和 94.3% 之间.酵母中的异源表达和 Gc-Ms 分析表明,其中一个 Osc 产生了类固醇环木蒿醇和少量副产物,而其他四种酶产生了以羽扇豆醇 (93%),蒲公英醇
    Doi:10.1074/jbc.M109.098871

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    主要参考文献

    1. Hong JF, Song YF, Liu Z, Zheng ZC, Chen HJ, Wang SS. Anticancer activity of taraxerol acetate in human glioblastoma cells and a mouse xenograft model via induction of autophagy and apoptotic cell death, cell cycle arrest and inhibition of cell migration. Mol Med Rep. 2016 Jun;13(6):4541-8. doi: 10.3892/mmr.2016.5105. Epub 2016 Apr 12. 2. Yaoi X, Lu B, Lü C, Bai Q, Yan D, Xu H. Taraxerol Induces Cell Apoptosis through A Mitochondria-Mediated Pathway in HeLa Cells. Cell J. 2017 Oct;19(3):512-519. doi: 10.22074/cellj.2017.4543. Epub 2017 Aug 19.

    合成参考文献


    参考文献:10.1248/bpb.22.606
    摘要:TAKASAKI M, KONOSHIMA T, TOKUDA K, MASUDA K, ARAI Y, SHIOJIMA K, AGETA H. Anti-carcinogenic Activity of Taraxacum Plant. II. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 1999;22(6):606–10. doi: 10.1248/bpb.22.606.
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