CAS: 83349-37-5; 25-Hydroxyprotopanaxadiol

该化合物是属于达马那河家族的四环三叶派衍生物,其特点是3β,12β,20R和25个位置的氢氧基基,该化合物具有结构僵化性和立体化学特性,成为合成生物活性天然产品和药物候选物的宝贵中间体,其多氢氧化物框架提高了溶性,增加了衍生潜力,而达马拉内骨干有助于稳定,与生物目标有选择地互动,该化合物对药用化学研究,特别是研究三苯基的结构-活动关系具有兴趣,通常通过对水坝型前体进行选择性氧化或半合成改变获得.

英文名称25-Hydroxyprotopanaxadiol
中文名称25(R)-羟基原人参二醇
CAS编号83349-37-5
MFCD编号:MFCD30541998
分子式:C30H54O4分子量:478.75
产品CID: 1822538
产品分类有机原料 → 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物

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InChIKey: VKYVIIIEJKSVBR-XHJPDDKBSA-N
1S/C30H54O4/c1-25(2,33)13-9-14-30(8,34)19-10-16-29(7)24(19)20(31)18-22-27(5)15-12-23(32)26(3,4)21(27)11-17-28(22,29)6/h19-24,31-34H,9-18H2,1-8H3/t19-,20+,21-,22+,23-,24-,
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数4.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点252-254 ºC (ethyl acetate )
闪点243.6 °C
密度3>1.067g/ cm3
PSA:80.92
LogP:5.6954
蒸汽压7.69E-17 mmHg at 25 °C
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态结晶

MSDS等安全信息

上下游产品

methanol (20R)-3β-O-(b°C-L-phenylalanyl)dammarane-12β,20,25-triol

合成工艺路线路线简述

📜甲醇,Panaxadiol置于盐酸体系中,化学反应生成 25(R)-羟基原人参二醇,(20R)-25-Methoxydammarane-3β,12β,20-Triol
参考文献:人参二醇氧化和氮杂化衍生物的合成,表征和细胞毒活性评价†
标题:人参二醇氧化和氮杂化衍生物的合成,表征和细胞毒活性评价†
摘要:Panaxadiol (Pd) 是一种二醇型人参皂甙,具有达玛烷骨架,在肿瘤细胞凋亡中发挥潜在作用.本研究合成了 28 种 Pd 的氧化氮杂化衍生物,其中 20 种为新型化合物.在六种细胞系中筛选所有获得的化合物的细胞毒活性.与阳性对照相比,一些化合物表现出更好的抗增殖活性,但对正常细胞生长的作用却要弱得多.其中,环 A 融合的 Pd (1J) 显示出令人印象深刻的细胞毒活性,对 A549,Hela 和 8901 细胞系的 Ic 50分别为 9.62 +/-1.34,11.65 +/-1.71 和 13.45 +/-1.60 μm.此外,化合物2F表现出最强的活性,具有 Ic对细胞系 A549 的50值为 8.93 +/-1.11 μm.因此,我们的结果表明,1J和2F可以成为进一步研究的有希望的主要候选者.
DOI:10.1039/c8Md00387D