CAS: 41736-92-9; (2S)-3-Hydroxy-1-Palmitoylpyrrolidine-2-Carboxylic Acid

英文名称(2S)-3-Hydroxy-1-Palmitoylpyrrolidine-2-Carboxylic Acid
中文名称N-十六碳酰基-4-羟基-L-脯氨酸
IUPAC名称(2S)-3-hydroxy-1-palmitoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
其它别名N-Hexadecanoyl-Hydroxyproline; N-Hexadecanoyl-4-Hydroxy-L-Proline; (4R)-4-Hydroxy-1-Palmitoyl-L-Proline; 1-(1-Oxohexadecyl)-2-Pyrrolidinecarboperoxoic Acid; L-Proline, 4-Hydroxy-1-(1-Oxohexadecyl)-, (4R)-; (2S,4R)-1-Hexadecanoyl-4-Hydroxypyrrolidine-2-Carboxylicaci; N-Hexadecanoyl-4-Hydroxy-L-Proline Usp/ep/bp; Hexadecanoyl 1-Hydroxypyrrolidine-2-Carboxylate
CAS编号41736-92-9
MFCD编号:MFCD09743854
FDA UNII编号:1FB378T0CE
分子式:C21H39NO4分子量:369.55
产品CID: 1431310
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 脯氨酸类衍生物

相似结构搜索
InChIKey: SRHSPJGTSWHUTH-MOPGFXCFSA-N
InChI=1S/C21H39NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(24)22-17-16-18(23)20(22)21(25)26/h18,20,23H,2-17H2,1H3,(H,25,26)/t18?,20-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数15.0

物理性质

熔点98-102°C
沸点548.1±50.0 °C(预测)
闪点285.3 °C
密度1.051
pKa:3.48±0.40(预测)
PSA:66.84
LogP:5.399 (est)
折射率1.502
溶解性Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
外观形态白色固体
储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
产品应用该化合物是一种生物活性化学品.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS02,GHS07,GHS09
警示词Warning
危险描述H228-H315-H410-H336
防范说明P210-P240-P241-P280-P370+P378-P273-P391-P501-P261-P271-P304+P340-P312-P403+P233-P405-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

上下游产品

4-nitrophenyl palmitate 4-hydroxyproline 1-hexadecylcarboxylic acid

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 N-Hexadecanoyl-4-Hydroxy-L-Proline 主要起始原料 4-Nitrophenyl Palmitate And D-Proline, 4-Hydroxy-
(文献来源)合成步骤主要原料 4-Nitrophenyl Palmitate 和 D-Proline, 4-Hydroxy-

📜L-羟基脯氨酸,棕榈酰氯置于sodium Hydroxide体系中,用水,乙醇作为反应溶剂,以95%的收率获得产物n-十六碳酰基-4-羟基-L-脯氨酸
参考文献:一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法
标题:一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法
摘要:本发明涉及表面活性剂领域的一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法,特别涉及用光气法合成的棕榈酰氯制备棕榈酰基氨基酸钠的合成方法.本发明提供一种由光气法生产棕榈酰氯,以棕榈酸和光气为原料,在有机酰胺催化剂作用下,通过反应得到所述棕榈酰氯;然后,将棕榈酰氯滴加入氨基酸碱性溶液中通过反应得到棕榈酰基氨基酸;所制得的棕榈酰基氨基酸用乙醇溶解,加入氢氧化钠的乙醇溶液,最后得到棕榈酰基氨基酸钠.该合成方法不会因三氯化磷作为氯代试剂产生大量含磷废水,氯化亚砜法产生的二氧化硫对环境污染严重,工艺合理,反应收率高,产品质量好,产品中不含残留的磷,硫,可广泛用于高端抗衰老化妆品.

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905399002-1,4-丁二醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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主要参考文献

1: Tian S, Zhang R, Yang F, Wang T, Shen P, Tang J, Xu X, Xing L, Xu H, Su Z. [Synthesis of 4-palmitoyl-sinomenine and its anti-inflammation activity]. Xi Bao Yu Fen Zi Mian Yi Xue Za Zhi. 2014 Mar;30(3):262-5. Chinese. doi: 10.1007/s13361-015-1319-3. Epub 2016 Jan 4.
3: Wlodek M, Szuwarzynski M, Kolasinska-Sojka M. Effect of Supporting Polyelectrolyte Multilayers and Deposition Conditions on the Formation of 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine/1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero- 3-phosphoethanolamine Lipid Bilayers. Langmuir. 2015 Sep 29;31(38):10484-92. doi: 10.1021/acs.langmuir.5b02560. Epub 2015 Sep 14. doi: 10.4110/in.2015.15.3.150. Epub 2015 Jun 25.
6: Evans KO, Laszlo JA, Compton DL. Carboxyl-terminated PAMAM dendrimer interaction with 1-palmitoyl-2-oleoyl phosphocholine bilayers. Biochim Biophys Acta. 2014 Jan;1838(1 Pt B):445-55. doi: 10.1016/j.bbamem.2013.08.012. Epub 2013 Aug 28. doi: 10.5681/bi.2013.020. Epub 2013 Jun 8.