CAS: 24735-18-0; 4-Guanidinobutyl 4-Hydroxy-3,5-Dimethoxybenzoate Hydrochloride

该化合物是一种生物活性藻类化合物,产自Leonurus japonicus(一种传统用于草药的植物),化学上被定性为盐酸盐,具有分子分子式C7H13NO2/HCl,该化合物具有显著的生理活动,包括潜在的心血管和...

英文名称4-Guanidinobutyl 4-Hydroxy-3,5-Dimethoxybenzoate Hydrochloride
中文名称益母草碱单盐酸盐
IUPAC名称4-guanidinobutyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate hydrochloride
其它别名Leonurine (Hydrochloride); Leonurine Hcl; 4-(Diaminomethylideneamino)Butyl 4-Hydroxy-3,5-Dimethoxybenzoate; Hydrochloride; 4-Hydroxy-3,5-Dimethoxybenzoic Acid 4-(Diaminomethylideneamino)Butyl Ester Hydrochloride; 4-[bis(Azanyl)Methylideneam
CAS编号24735-18-0
MFCD编号:MFCD09953249
EINECS号:803-441-4
分子式:C14H22ClN3O5分子量:347.8
产品CID: 1198218
产品分类有机原料 → 羧酸类化合物及衍生物

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InChIKey: GHVZIMAVDJZQGP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C14H21N3O5.ClH/c1-20-10-7-9(8-11(21-2)12(10)18)13(19)22-6-4-3-5-17-14(15)16;/h7-8,18H,3-6H2,1-2H3,(H4,15,16,17);1H
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数9.0

物理性质

熔点194 °C
PSA:126.89
LogP:2.8224
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly, Heated)
外观形态白色至类白色固体
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用于改变大鼠的子宫萎缩.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P280-P301+P310-P311
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

📜丁香酸置于氯化亚砜,Sodium Acetate,一水合肼,Sodium Hydroxide,Zinc(II) Chloride体系中,用乙醇,水,N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 9.5H,反应生成益母草碱单盐酸盐
参考文献:盐酸益母草碱--治疗更年期综合征的新药:合成,雌激素样作用及药代动力学
标题:盐酸益母草碱--治疗更年期综合征的新药:合成,雌激素样作用及药代动力学
摘要:本研究旨在探讨盐酸益母草碱 (Leo) 的雌激素样作用.首先,我们以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料开发了leo的全合成方法,并通过1 H NMR和质谱(ms)确认了结构.然后研究了leo的体外和体内雌激素活性. Leo对mcf-7细胞和mda-Mb-231细胞的增殖和增殖抑制作用表明leo在体外通过雌激素受体α(erα)和雌激素受体β((erβ)发挥雌激素样作用.幼年子宫营养测定小鼠实验表明,Leo在体内具有类似雌激素的作用,能促进幼年小鼠子宫的发育,增加其子宫系数和子宫腔的大小,以及子宫腺体数量增加和增厚.为了进一步研究,使用环磷酰胺(ctx)建立了卵巢功能衰退的小鼠模型,通过该模型,我们发现leo可以恢复小鼠的动情周期,增加卵巢中原始卵泡和初级卵泡的数量.最后,研究了leo的药代动力学,计算出leo的口服生物利用度为2.21%,并在体外具有类雌激素作用.并在体内及其药代动力学得到证实.
Doi:10.1016/j.Fitote.2021.105108