CAS: 22972-51-6; (1S,4R)-1-Methyl-4-(Prop-1-En-2-yl)Cyclohex-2-Enol

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82769-01-5 52154-82-2 861892-40-2

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (1S,4R)-1-Methyl-4-(Prop-1-En-2-yl)Cyclohex-2-Enol 主要起始原料 Cyclohexanol, 2-(Dimethyloxidoamino)-1-Methyl-4-(1-Methylethenyl)-, (1S,2S,4R)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cyclohexanol, 2-(Dimethyloxidoamino)-1-Methyl-4-(1-Methylethenyl)-, (1S,2S,4R)-
在 乙二胺,Potassium Carbonate体系中,用 甲醇,水 用作溶剂,化学反应 5.0H,反应生成反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
参考文献:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法
标题:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法
摘要:本发明公开一种(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法,所述方法以d‑柠檬烯为原料经双键加成,羟基保护制备得到中间体化合物;再经消除反应并继续脱保护最终制备得到产物.所述方法两步连续反应,工艺路线短,副产物少,获得的产物手性选择性高,收率达70%以上,较目前已有工艺有较大提升.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2024116890-A1
优先权日:2022-09-28
标 题 :Large scale synthesis of cannabinol
发明人:COLLINS ARIANNA C; CRUCES IVAN; RAY KYLE; CRUCES WESTLEY
权利人:COLORADO CHROMATOGRAPY LLC
摘要:Methods for producing cannabinol, cannabivarin, or derivatives thereof are disclosed. The methods disclosed herein can be employed for large scale synthesis or semi-synthesis of the compounds, including multi-kilogram quantities of the compounds.

专利号:US-12264143-B2
优先权日:2020-12-17
标 题:Synthesis of cannabinoids and cannabinoid precursors, and related compounds, formulations, and methods of use
发明人:SAMMIS GLENN M; ROGGEN MARKUS
权利人:NALU BIO INC
摘要:Methods are provided for the synthesis of cannabinoids, including cannabidiol (CBD), cannabinol (CBN), cannabichromene (CBC), cannabidiolic acid (CBDA), cannabigerol (CBG), cannabigerolic acid (CBGA), cannabidivarin (CBDV), cannabidibutol (CBD-C4), dihydrocannabidiol (DCBD), tetrahydrocannabivarin (THCV), analogs thereof, and precursors to the foregoing. One method employs phloroglucinol or a phloroglucinol analog as a starting material. The syntheses are stereospecific, efficient, selective, and cost-effective, with little or no potential for generation of THC ((−)-trans-Δ9-tetrahydro-cannabinol) or any other psychoactive side product. Telescoped syntheses are also provided, as are new cannabinoids, pharmaceutical formulations, and methods of use.

专利号:US-2024368108-A1
优先权日:2020-12-17
标题:Synthesis of cannabinoids and cannabinoid precursors, and related compounds, formulations, and methods of use

专利号:WO-2020099283-A1
优先权日:2018-11-14
标 题 :Continuos flow synthesis of cannabidiol

专利号:EP-4263514-A2
优先权日:2020-12-17
标 题 :Synthesis of cannabidiol and analogs thereof, and related compounds, formulations, and methods of use

专利号:US-2024317701-A1
优先权日:2020-12-17
标题:Synthesis of cannabidiol and analogs thereof, and related compounds, formulations, and methods of use
鼎益博(杭州)生物技术有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Vinutha M, Et Al. Effect Of Different Abiotic Stress On Essential Oil Yield From Aerial Part Of Cymbopogon Flexuosus (Nees Ex Steud) Wats. Int J Approx Reason1.982. 2016 Dec;4(12):1490-1504.

合成参考文献


参考文献:10.1055/s-0040-1707926
摘要:Synthesis of (–)-Cannabidiol. Synfacts. 2020 Apr 20;16(05):0500. doi: 10.1055/s-0040-1707926.
参考文献:10.1055/s-0041-1738361
摘要:Take it Easy on the Synthesis of Cannabidiol Derivatives. Synfacts. 2022 May 17;18(06):0678. doi: 10.1055/s-0041-1738361.
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