CAS: 1352925-63-3; Ethyl 4,6-Dihydroxypyridazine-3-Carboxylate

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1442437-21-9 372118-00-8 2090927-90-3

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CAS号105-50-0 丙酮二羧酸二乙酯 | CAS号679406-03-2 4,6-二氯吡嗪-3-羧酸乙酯

合成工艺路线路线简述

    1,3-丙酮二羧酸二乙酯置于4-乙酰氨基苯磺酰叠氮,溶剂黄146,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 水,乙腈 用作溶剂,化学反应 8.0H,反应生成4,6-二羟基吡嗪-3-羧酸乙酯
    参考文献:开发用于抑制 Tyk2 的氘代 Api Deucravacitinib 的商业工艺
    标题:开发用于抑制 Tyk2 的氘代 Api Deucravacitinib 的商业工艺
    摘要:Deucravacitinib (Bms-986165) 是一种氘代小分子 Tyk2 抑制剂,用于治疗多种自身免疫性疾病.虽然第一代获取 Deucravacitinib 的化学发现路线简洁且足以获取千克量的 Api,但杂质控制和商品成本问题需要设计一条新路线.一旦确定并证明了一条新路线,每个步骤都会针对产量,纯度,稳健性和可持续性进行优化.主要成就包括 (1) 在温和条件下开发出一种新的环缩合反应,以提供具有优异区域控制的甲基化 1,2,4-三唑,(2) 开发安全,均质的条件来淬灭 Pocl 3在氯化对亲核和碱性条件敏感的底物之后,(3) 发现了稳健的,可扩展的"双碱基"钯催化的 C-N 偶联反应,以及 (4) 为控制策略提供信息的机理理解由 Edc 介导的 Api 步骤酰胺化过程中与工艺相关的杂质数量.最终,优化的商业路线成功扩大,以提供超过一公吨的 Deucravacitinib 用于临床和商业用途.
    Doi:10.1021/acs.Oprd.1C00468

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    摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
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