CAS: 131929-60-7; Spinosyn A

该化合物是天然产生的杀虫剂,来自土壤细菌沙迦罗oplyspora pinosa的发酵,属于被称为脊髓灰质炎的化合物类别,其特点是四环环系统的独特结构.脊髓灰质炎A展示了广泛的杀虫活动,特别是针对虫害虫的杀虫活动,使其在农业应用中具有价值.它通过干扰昆虫...

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(2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-9-ethyl-13-hydroxy-14-methyl-2-(((2R,3R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,3a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-dodecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d][1]oxacyclododecine-7,15(2H,5aH)-dione methyl 4-formylbutanoate D-forosamine (S)-5-Hydroxy-heptanoic acid methyl ester(2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-9-ethyl-13-hydroxy-14-methyl-2-(((2R,3R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,3a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-dodecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d][1]oxacyclododecine-7,15(2H,5aH)-dione

合成工艺路线路线简述

    5-氧代戊酸甲酯置于2,6-二甲基吡啶,4-二甲氨基吡啶,Tris(Dibenzylideneacetone)Dipalladium(0) Chloroform Complex,Lithium Hydroxide,四(三苯基膦)钯,Jones Reagent,Phosphate Buffer,草酰氯,三氟甲磺酸二丁硼,2,4,6-三氯苯甲酰氯,氢氟酸,双氧水,Silver Trifluoromethanesulfonate,六甲基二锡,Triphenylmethyl Perchlorate,二异丁基氢化铝,Potassium Carbonate,(1S,2R)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇,溶剂黄146,三乙胺,N,N-二异丙基乙胺,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌,Lithium Chloride体系中,用 四氢呋喃,正己烷,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,丙酮,甲苯,乙腈,苯 用作溶剂,化学反应 334.25H,反应生成多杀菌素
    参考文献:多杀菌素 A 的全合成. 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究
    标题:多杀菌素 A 的全合成. 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究
    摘要:已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成.第一个目标,即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配,是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的.该路线开始于实施四步一锅法,从而获得了高效的6 转化为 18.高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2.在重建阶段,Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构.一旦实现大环内酯化,首先引入 2,3,4-Tri-O-Methylrhamnose 单元,并具有非常好的立体控制.最后糖苷化,
    Doi:10.1021/ja974010K

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11866398-B2
    优先权日:2018-05-15
    标 题:Total synthesis of prostaglandin J natural products by stereoretentive metathesis
    发明人:LI JIAMING; CHEN XU; AHMED TONIA S; STOLTZ BRIAN M; GRUBBS ROBERT H
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:This invention relates generally to the synthesis of Δ12-Prostaglandin J product using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithiolate ligands. Δ12-Prostaglandin J products were generated with excellent selectivity (>99% Z) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield).

    专利号:US-2008255359-A1
    优先权日:2005-09-28
    标题:Novel Chemical Process For the Synthesis of Quinoline Compounds
    发明人:WADE CHARLES EDWARD
    权利人:WADE CHARLES EDWARD
    摘要:Disclosed is a novel, simplified and economic process for making 3-phenylsulphonyl quinolines with an amine group at position 8 of the quinoline ring system, including 3-phenylsulfonyl-8-piperazin-1-yl-quinoline in particular, in the absence of a palladium catalyst. Also disclosed is the crystallization of polymorphic forms of 3-phenylsulfonyl-8-piperazin-1-yl-quinoline.

    专利号:US-2021114953-A1
    优先权日:2018-06-08
    标 题:Synthesis of e,e-farnesol, farnesyl acetate and squalene from farnesene via farnesyl chloride
    发明人:FISHER KARL JOSEPH; WOOLARD FRANK XAVIER
    权利人:AMYRIS INC
    摘要:The present disclosure provides methods for preparing polyunsaturated hydrocarbons, such as E,E-farnesol, farnesyl acetate and squalene, by base catalyzed addition of a dialkylamine to a 3-methylene-1-alkene, such as farnesene. The present disclosure also provides compositions including one more farnesene derivatives prepared using the disclosed methods.

    专利号:CN-118420725-A
    优先权日:2024-05-07
    标 题 :Application of ORF-L16 gene in regulating the synthesis of spinosad

    专利号:EP-1928832-A1
    优先权日:2005-09-28
    标 题 :Novel chemical process for the synthesis of quinoline compounds

    专利号:EP-3793972-A1
    优先权日:2018-05-15
    标题 :Total synthesis of prostaglandin j natural products by stereoretentive metathesis
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    主要参考文献


    1: Afzal MB, Shad SA, Abbas N. Genetics, realized heritability and preliminary mechanism of spinosad resistance in Phenacoccus solenopsis Tinsley (Homoptera: Pseudococcidae): an invasive pest from Pakistan. Genetica. 2015 Dec;143(6):741-9. doi: 10.1007/s10709-015-9871-0. Epub 2015 Oct 22. doi: 10.1002/ps.3655. Epub 2013 Oct 10. doi: 10.1111/1751-7915.12264. Epub 2015 Mar 26.
    4: Snyder DE, Rumschlag AJ, Young LM, Ryan WG. Speed of flea knockdown of spinosad compared to afoxolaner, and of spinosad through 28 days post-treatment in controlled laboratory studies. Parasit Vectors. 2015 Nov 9;8:578. doi: 10.1186/s13071-015-1195-5.
    5: Yee WL. Temperature-Mediated Kill and Oviposition of Western Cherry Fruit Fly (Diptera: Tephritidae) in the Presence of Spinosad. J Econ Entomol. 2016 Feb;109(1):132-42. doi: 10.1093/jee/tov262. Epub 2015 Sep 9. doi: 10.1002/ps.3385. Epub 2012 Aug 24. doi: 10.1016/j.vetpar.2013.02.023. Epub 2013 Mar 5. doi: 10.1007/s00128-015-1644-z. Epub 2015 Sep 8. doi: 10.1159/000381312. Epub 2015 Jun 30. doi: 10.1002/ps.2073. Epub 2011 Jan 11. doi: 10.1002/ps.3250. Epub 2012 Jan 20. Review. doi: 10.1002/ps.2208. Epub 2011 May 27. Review. doi: 10.1186/s13071-016-1374-z.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/ja910223x
    摘要:Kim HJ, White-Phillip JA, Ogasawara Y, Shin N, Isiorho EA, Liu HW. Biosynthesis of spinosyn in Saccharopolyspora spinosa: synthesis of permethylated rhamnose and characterization of the functions of SpnH, SpnI, and SpnK. J Am Chem Soc. 2010 Mar 10;132(9):2901–3.
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