CAS: 2239-24-9; (3S,4Ar,6As,9Ar,11S,13Ar,13Bs,15As,15Br)-4,4,6A,10,10,13A,15B-Heptamethyl-2,3,4,4A,5,6,6A,7,9,9A,10,11,12,13,13A,13B,14,15,15A,15B-Icosahydro-1H-Cyclohepta[1,2-A:5,4-A']Dinaphthalene-3,11-Diol

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Serratenediol-3 Acetat 35302-52-4

合成工艺路线路线简述

    📜3β-Acetoxy-21-Tosyloxyserrat-14-En置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应生成锯齿石松烯二醇
    参考文献:Triterpenoid Chemistry. Iii. Stereospecific Reactions Of Triterpenoid 1,3-Glycol Monotoslyates And Ketotosylates.
    标题:Triterpenoid Chemistry. Iii. Stereospecific Reactions Of Triterpenoid 1,3-Glycol Monotoslyates And Ketotosylates.
    摘要:讨论了构型为 A-D 的 1,3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 Lah 的反应.与叔丁醇反应时,A 和 D(oh 和-Ch2Ot 之间的顺式关系)分别生成氧杂环丁烷 E 和 F,而 B 和 C(这些基团之间的反式关系)生成相同的仲醛 G.在 Lah 还原过程中,除了上述反应(由 A 和 D 生成氧杂环丁烷,由 B 和 C 生成仲醇)外,还发生了两个反应:A)s-O 裂变(生成乙二醇 A-D);B)c-O 裂变(生成脱氧化合物 H 和 I).B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物.相应的酮基对甲苯磺酸盐(n 和 O)用氢化铝锂处理后,首先反应生成3β 醇(a 和 C),然后再按上述方法进一步还原;因此,这为从 B 型乙二醇(b->n->i)中生成脱氧化合物(i)开辟了道路.
    Doi:10.1248/cpb.23.98

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    主要参考文献

    参考标题:A Simple Enantioselective Synthesis Of Serratenediol
    作者:Junhu Zhang,E. J. Corey |发布日期:2001.10.1
    摘要:[reaction: See Text] A Short Synthesis Of Serratenediol Is Described, Which Involves A Number Of Powerful Key Steps Including (1) Catalytic Enantioselective Syntheses Of The Phenyl Sulfone And Acylsilane Shown Above, (2) Their Coupling, And (3) Further Stereoselective Cationic Cyclizations.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/np0200616
    摘要:Zhang Z, ElSohly HN, Jacob MR, Pasco DS, Walker LA, Clark AM. Natural Products Inhibiting Candida albicans Secreted Aspartic Proteases from Lycopodium cernuum. J. Nat. Prod. 2002 Jun 19;65(7):979–85. doi: 10.1021/np0200616.
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