CAS: 188416-29-7; (2S,3R)-Rel-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-Fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)Butan-2-Ol

英文名称(2S,3R)-Rel-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-Fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)Butan-2-Ol
中文名称(R*,S*)-α-(2,4-二氟苯基)-5-氟-β-甲基-α-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)-4-嘧啶乙醇
IUPAC名称(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
CAS编号188416-29-7
MFCD编号:MFCD09263753
EINECS号:0
分子式:C16H14F3N5O分子量:349.31
产品CID: 956030
产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 抗真菌类药

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InChIKey: BCEHBSKCWLPMDN-YOHDCIQFNA-N
1S/C16H14F3N5O/c1-10(15-14(19)5-20-7-22-15)16(25,6-24-9-21-8-23-24)12-3-2-11(17)4-13(12)18/h2-5,7-10,25H,6H2,1H3/t10-,16+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点127-130°C
沸点508.6±60.0 °C at 760 mmHg
闪点261.4±32.9 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:11.54±0.29(预测)
PSA:76.72
LogP:0.93
折射率1.617
蒸汽压0.0±1.4 mmHg at 25°C
溶解性二甲基亚砜:>20mg/mL
储存条件2-8°C，惰性气体
产品应用该化合物用于治疗或预防甲状腺硬化和直肠感染的三联苯甲酸酯,但其治疗可能引发短暂,无症状血清氨基转移酶高位,这也是众所周知的急性药物导致肝损伤的原因.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

上下游产品

(2R,3S/2S,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑- 1-基)-2-丁醇 Voriconazole 182230-43-9
α-(2,4-二氟苯基)-5-氟-β-甲基-α-(1,2,4-三唑-1-甲基)-4-嘧啶乙醇 Voriconazole 137234-63-0
(2R,3S)-3-(6-Chloro-5-Fluoropyrimidin-4-yl)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-Triazol-1 yl)Butan-2-Ol 137234-75-4
(2R,3S/2S,3R)-3-(6-氯-5-氟嘧啶-4-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇盐酸盐 3-(6-Chloro-5-Fluoropyrimidin-4-yl)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)-2-Butanol 188416-35-5
(2R,3S/2S,3R)-3-(4-Chloro-5-Fluoropyrimidin-6-yl)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)Butan-2-Ol
4-((S)-1-((R)-2-(2,4-Difluorophenyl)Oxiran-2-yl)Ethyl)-5-Fluoropyrimidine 1474024-68-4
(R)-((R)-2-(2,4-Difluorophenyl)Oxiran-2-yl)(5-Fluoropyrimidin-4-yl)Methanol 1474024-65-1
(R)-4-(1-(2-(2,4-Difluorophenyl)Oxiran-2-yl)Vinyl)-5-Fluoropyrimidine 1474024-67-3 (3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-Methyl-[(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)Methyl]Oxirane (R)-(2-(2,4-Difluorophenyl)Oxiran-2-yl)(5-Fluoropyrimidin-4-yl)-Methanone 1474024-66-2

合成工艺路线路线简述

📜(2R,3S)-3-(6-Chloro-5-Fluoropyrimidin-4-yl)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-Triazol-1 Yl)Butan-2-Ol置于palladium 10% On Activated Carbon,氢气,Sodium Acetate体系中,用水,甲苯用作溶剂,-21.0~40.0 °C,500.01 Kpa 条件下,反应 22.0H,反应生成伏立康唑
参考文献: Process For The Preparation Of Voriconazole And Analogues Thereof[fr] Procédé De Préparation De Voriconazole Et D'Analogues De Celui-Ci
标题: Process For The Preparation Of Voriconazole And Analogues Thereof[fr] Procédé De Préparation De Voriconazole Et D'Analogues De Celui-Ci
摘要:本发明提供了一种制备化合物的方法,其化学式为:(化学式xi和xii)(xi)(xii),其中x,Y,Z,A,B和e的定义如本文所述,通过在过渡金属催化剂,与催化剂适用的配体和还原剂的存在下,分别将化学式为:(化学式xiii)(xiii)的化合物与化学式为:(化学式xiv和xv)(xiv)(xv)的化合物反应而制备.该发明还提供了新颖的中间体.