CAS: 887757-48-4; 2-(4-(Difluoromethoxy)Phenyl)-4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolane

该化合物是铃木-米亚乌拉由于其稳定性和反应性,通常用于铃木-米亚乌拉交叉反应的碳酸酯衍生物,二氟甲基苯氧基替代成分增强了化合物的电子特性,使其在合成复合丙烯和乙烯结构方面具有价值,其酸酯组通过减少水解与自由丙酸相比,改善了处理和储存寿命.该试剂在制药和农用化学研究中特别有用,需要将芳香系统精确地化为功能.该复合物与多种反应条件的兼容性及其在促进高效的丙烯-丙烯债券形成方面的作用凸显了其在现代合成化学中的实用性.

英文名称2-(4-(Difluoromethoxy)Phenyl)-4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolane
中文名称2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-硼酸频哪醇酯
IUPAC名称2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
其它别名4-二氟甲氧基苯硼酸频那醇酯; 4-Difluoromethoxyphenylboronic Acid Pinacol Ester
CAS编号887757-48-4
MFCD编号:MFCD09878543
EINECS号:848-276-9
分子式:C13H17BF2O3分子量:270.08
产品CID: 1908106
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: BPFSJXBWEVRJFH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C13H17BF2O3/c1-12(2)13(3,4)19-14(18-12)9-5-7-10(8-6-9)17-11(15)16/h5-8,11H,1-4H3
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数*可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4-Difluoromethoxyphenylboronic Acid Pinacol Ester 主要起始原料 4-(Difluoromethoxy)Bromobenzene And Bis(Pinacolato)Diboron
73183-34-3 + 5905-69-1 = 887757-48-4
反应条件:1.1 Reagents: Cesium Carbonate Catalysts: Phenothiazine Solvents: Acetonitrile; 48 H
标题:Visible Light-Induced Borylation Of C-O,C-N,And C-X Bonds
作者:Jin,Shengfei; Dang,Hang. T.; Haug,Graham C.; He,Ru; Nguyen,Viet D.; Et Al
参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2020 卷标:142(3) 页码:1603-1613]

73183-34-3 + 5905-69-1 = 887757-48-4
反应条件:1.1 Reagents: Potassium Acetate Catalysts: Tetrakis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: 1,2-Dimethoxyethane; Rt -> 91 °C; 6 H,85 - 91 °C
标题:Exemplifying Prediction Of Preferred Coupling Partners In Developing A Buchwald-Hartwig Coupling For The Synthesis Of A C-Kit Inhibitor
作者:Wu,Quanbing; Xiong,Xin; Cao,Yudong; He,Lijuan; Fei,Zhongbo
参考文献:Organic Process Research & Development 日期:2018 卷标:22(4) 页码:557-561

📜二氟甲氧基苯置于palladium Diacetate,特戊酸钠,2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯体系中,用二氯甲烷,丙酮作为反应溶剂,化学反应 13.5H,反应生成 4-二氟甲氧基苯硼酸频那醇酯
参考文献:钯催化简单的芳烃通过噻吩苯砜化的位点选择性硼化†
标题:钯催化简单的芳烃通过噻吩苯砜化的位点选择性硼化†
摘要:简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现.实现这种操作上简单的过程的关键是使用pd催化,该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件.该方案具有温和的条件,宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法,适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化.
DOI:10.1002/cjoc.202000212