CAS: 74-55-5; (2S,2'S)-2,2'-(Ethane-1,2-Diylbis(Azanediyl))Bis(Butan-1-Ol)

该化合物是一种主要用于治疗结核病(TB)的合成抗菌菌剂.作为一线肺结核药物,它通过抑制对细胞细胞壁合成至关重要的阿拉伯化生物菌菌转移酶,显示出细菌性活性.乙型丁醇与其他抗菌剂(如异丙胺和利夫潘平剂)结合时,其协同效应尤其受到重视,它提高了治疗效力并减少了抗药性的发展.它的口服生物利用率和有利的药用动力特征使得每天一次的服用方便.然而,在治疗期间,必须定期监测眼部毒性(光性肾炎).乙型丁醇因其有针对性的机制和在抗药株方面的作用,仍然是标准化结核病疗法的一个关键组成部分.

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上下游产品

2,2'-bis(4-ethyloxazoline) (S)-2-aminobutan-1-ol 1,2-dichloro-ethane ethylene dibromidepropionic acid ethylenediamine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Ethambutol 主要起始原料 (S)-(+)-2-Amino-1-Butanol And 1,2-Dichloroethane
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (S)-(+)-2-Amino-1-Butanol 和 1,2-Dichloroethane
(2S,2'S)-(Oxalamido)-Bis(3-Buten-1-yl)Benzyl Ether置于3Percent Pd/c 盐酸,氢气,红铝体系中,用 甲醇,甲苯 作为反应溶剂,20.0~45.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 80.0H,反应生成 乙胺丁醇
参考文献:二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化:乙烯基甘氨醇,氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成
标题:二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化:乙烯基甘氨醇,氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成
摘要:在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Aaa) 进行动态动力学不对称转化 (Dykat) 的能力.通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品,这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强.该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的.该项目的成功需要钯配体的新设计,其中引入了额外的构象限制.因此,乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得,Ee 为 98%,在结晶时提高到 >99%.这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成.vigabatrin 只需要四个步骤,乙胺丁醇需要六个步骤.现有合成的中间体...
DOI:10.1021/ja000547D

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1: Safi H, Lingaraju S, Amin A, Kim S, Jones M, Holmes M, McNeil M, Peterson SN, Chatterjee D, Fleischmann R, Alland D. Evolution of high-level ethambutol-resistant tuberculosis through interacting mutations in decaprenylphosphoryl-β-D-arabinose biosynthetic and utilization pathway genes. Nat Genet. 2013 Oct;45(10):1190-7. doi: 10.1038/ng.2743. Epub 2013 Sep 1. doi: 10.1039/c4cp01317d. doi: 10.1089/jop.2011.0095. Epub 2011 Dec 2. doi: 10.1016/j.clinthera.2013.01.003. doi: 10.1016/j.chroma.2012.08.044. Epub 2012 Aug 30. doi: 10.3109/10717544.2013.868556. Epub 2013 Dec 20. doi: 10.1007/s10792-009-9293-z. Epub 2009 Feb 11. doi: 10.1128/AAC.00412-10.
10: Jönsson S, Davidse A, Wilkins J, Van der Walt JS, Simonsson US, Karlsson MO, Smith P, McIlleron H. Population pharmacokinetics of ethambutol in South African tuberculosis patients. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Sep;55(9):4230-7. doi: 10.1128/AAC.00274-11. Epub 2011 Jun 20.
11: Jacobson MA, Yajko D, Northfelt D, Charlebois E, Gary D, Brosgart C, Sanders CA, Hadley WK. Randomized, placebo-controlled trial of rifampin, ethambutol, and ciprofloxacin for AIDS patients with disseminated Mycobacterium avium complex infection. J Infect Dis. 1993 Jul;168(1):112-9. Erratum in: J Infect Dis 1993 Sep;168(3):802. doi: 10.1128/AAC.01345-13. Epub 2013 Aug 26.
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