CAS: 71989-38-3; Fmoc-Tyr(Tbu)-Oh

该化合物是一种受保护的硫化物衍生物,广泛用于固相聚丙酸盐合成(SPPS),该化合物的特点是作为临时保护组的N-终点(N-终点)的Fmoc(9-氟烯酰氟碳基)组和保护苯丙基氢氧基(tBU)乙醚组.这种双重保护确保了在Peptide组装过程中有选择地减少保护,提高了合成效率.在基本条件下,异丁基生物组具有稳定性,而Fmoc组则在温和基本条件下被切割,最大限度地减少副作用.其高纯度和可靠的性能使得Fmoc-Tyr(tBu)-OHA是建造复杂的peptides的首选,特别是在药物研究和生物合成应用中.

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相似化合物

118488-18-9 133373-24-7 18822-59-8

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号851713-94-5 Fm°C-Tyr(t-Bu)-... | CAS号132409-94-0 N-(9-Fluorenylm... | CAS号82911-69-1 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 | CAS号3417-91-2 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 | CAS号82911-79-3 (S)-Methyl2-(((... | CAS号112883-29-1 FM°C-D-酪氨酸 | CAS号187526-99-4 (9H-芴-9-基)甲基(S)... | CAS号58822-25-6 [Leu5]-脑啡肽 | CAS号28047-05-4 乙酰-O-甲基-L-酪氨酸 | CAS号86060-93-7 芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪... | CAS号219967-69-8 O-叔丁基-N-FM°C-L-... | CAS号69558-55-0 胸腺五肽 | CAS号75957-56-1 Thymopoietin II... | CAS号1207730-31-1 (6S,9S,12S,15S)... | CAS号1207730-30-0 (6S,9S,12S,15S)... | CAS号155892-27-6 Fm°C-L-Tyr(tBu)-OSu

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-Tyr(Tbu)-Oh 主要起始原料 L-Tyrosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Tyrosine
芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯置于水体系中,化学反应生成 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸
参考文献:支持的用于连续流化学的催化活性超分子水凝胶.
标题:支持的用于连续流化学的催化活性超分子水凝胶.
摘要:受生物学启发,超分子化学的当前目标之一是控制分子自组装产生的新功能的出现.特别地,一些肽可以自组装并产生能够支撑水凝胶的异常催化活性的纤维网络.不幸的是,这些材料的机械脆性与工艺发展是不相容的,这将这一令人兴奋的领域传递给了学术界的好奇心.在这里,我们表明可以通过支持多孔材料壁上的酶促肽自组装来克服这一缺陷.我们应用此策略在开孔聚合物泡沫中生长了酯酶样催化活性超分子水凝胶(cash),填充了整个内部空间.我们支持的cash材料对灭活的酯具有很高的效率,并能实现外消旋物的动力学拆分.这种混合材料足够坚固,可用于连续流反应器,并且可重复使用且在数月内稳定.
DOI:10.1002/anie.201909424

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2013267680-A1
优先权日:2010-09-15
标题:Total chemical synthesis of ubiquitin, ubiquitin mutants and derivatives thereof
发明人:OVAA HUIB; EL OUALID FARID; MERKX REMCO NICOLAAS SEBASTIAAN MICHEL
权利人:OVAA HUIB; EL OUALID FARID; MERKX REMCO NICOLAAS SEBASTIAAN MICHEL; STICHTING HET NL KANKERINST
摘要:The present invention relates to the field of total chemical synthesis of ubiquitin and related peptides. More in particular, a method is provided of solid phase synthesis of ubiquitin, ubiquitin mutants and derivatives thereof. It was the object of the present invention to provide an approach for the total chemical synthesis of ubuiqitin, which allows for the chemical synthesis of virtually any Ub mutant and giving high overall efficiency and purity. The present inventors have surprisingly found that this object can be realized with a method relying on incorporation of special amino acid building blocks. This approach was found to allow for exceptionally high yields of up to 14% and to provide an synthetic entry into virtually any ubiquitin derivative.

专利号:US-8846614-B2
优先权日:2011-08-25
标 题 :Process for the synthesis of 37-mer peptide pramlintide
发明人:MOHE NIKHIL UMESH; CHAVRE PRAFUL SHAMRAO; DESHMUKH BHARTI PRABHAKARRAO; MURALIDHARAN CHANDRAKESAN; LOBO LESTER JOHN; PAWAR DIGAMBER SHRIPATI; SAKSENA DIVYA LAL
权利人:MOHE NIKHIL UMESH; CHAVRE PRAFUL SHAMRAO; DESHMUKH BHARTI PRABHAKARRAO; MURALIDHARAN CHANDRAKESAN; LOBO LESTER JOHN; PAWAR DIGAMBER SHRIPATI; SAKSENA DIVYA LAL; USV LTD
摘要:A process for the production of pramlintide, a 37-mer peptide, is provided. The synthesis provides a high yield synthesis of the peptide in relatively pure form. Further purification can be achieved by preparative HPLC.

专利号:US-6316593-B1
优先权日:1996-02-09
标题:Synthesis of VIP analog
发明人:BOLIN DAVID ROBERT; DANHO WALEED; FELIX ARTHUR M
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:This invention relates to a novel process for the synthesis of vasoactive intestinal peptide analog Ac(1-31)-NH2 from four protected peptide fragments.

专利号:US-4769445-A
优先权日:1985-03-04
标 题:Process for the solid phase synthesis of peptides which contain sulfated tyrosine
发明人:COMSTOCK JEANNE; ROSAMOND JAMES D
权利人:PENNWALT CORP
摘要:Peptides and Peptide amides such as cholecystokinin (CCK-8) are synthesized in improved yields and purity by a solid phase process. The requisite protected peptide is elaborated and sulfated on a solid support, deprotected, and cleaved from the solid support to give the total synthesis of CCK-8 on a solid support. Thereafter, the peptide is purified in a single step by ion exchange chromatography to provide analytically pure CCK-8.

专利号:US-9475837-B2
优先权日:2011-12-23
标题 :Process for the synthesis of therapeutic peptides
发明人:HURLEY FIONN; WEGNER KATARZYNA; FOLEY PATRICK
权利人:IPSEN MFG IRELAND LTD
摘要:The present invention relates to a process for the large-scale synthesis of therapeutic peptides using a Sieber Amide resin, which comprises solid-phase Fmoc-chemistry.

专利号:US-9206222-B2
优先权日:2009-06-29
标题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
发明人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN
权利人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to the synthesis of depsipeptides on solid phase support. Said depsipeptides are then implicated in a solution phase O—N acyl shift enabling to obtain the corresponding peptide alcohols.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: Chiao-Ting Yen, Et Al. Design And Synthesis Of New N-(Fluorenyl-9-Methoxycarbonyl) (Fmoc)-Dipeptides As Anti-Inflammatory Agents. Eur J Med Chem. 2009 May;44(5):1933-40.

合成参考文献


摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
参考文献:10.1385/1-59259-783-1:349
摘要:Knight CG, Onley CM, Farndale RW. Peptide synthesis in the study of collagen-platelet interactions. Methods Mol Biol. 2004;273():349–64. doi: 10.1385/1-59259-783-1:349.
参考文献:10.1007/s00726-010-0488-4
摘要:Mikolasch A, Hahn V, Manda K, Pump J, Illas N, Gördes D, Lalk M, Gesell Salazar M, Hammer E, Jülich WD, Rawer S, Thurow K, Lindequist U, Schauer F. Laccase-catalyzed cross-linking of amino acids and peptides with dihydroxylated aromatic compounds. Amino Acids. 2010 Aug;39(3):671–83. doi: 10.1007/s00726-010-0488-4.
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