CAS: 18867-45-3; (1R,2R)-2-(N,N-Dimethylamino)-1-(P-Nitrophenyl)-1,3-Propanediol

英文名称(1R,2R)-2-(N,N-Dimethylamino)-1-(P-Nitrophenyl)-1,3-Propanediol
中文名称L-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵
其它别名1,3-Propanediol,2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-, [R-(R*,R*)]-; 1,3-Propanediol, 2-(dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)-,D-threo-(-)- (8CI); (-)-threo-[1-(p-Nitrophenyl)-2-dimethylaminopropane]-1,3-diol; (1R,2R)-2-(N,N-Dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propanediol; 1,3-Propanediol, 2-(dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)-, threo-(-)-
CAS编号18867-45-3
MFCD编号:MFCD09839757
分子式:C11H16N2O4分子量:240.26
产品CID: 956772
产品分类化学农药原药 → 杀虫剂中间体

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InChIKey: WKFXOUSFZMOKOH-GHMZBOCLSA-N
1S/C11H16N2O4/c1-12(2)10(7-14)11(15)8-3-5-9(6-4-8)13(16)17/h3-6,10-11,14-15H,7H2,1-2H3/t10-,11-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

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formaldehyd (1R,2R)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol (1R,2R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(N,N-dimethylamino)-1-p-nitrophenyl-1-propanol

合成工艺路线路线简述

📜聚合甲醛,(1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇置于甲酸体系中,化学反应 4.0H,以87%的收率获得l-(+)2-N,N-二甲氨基-4-硝基苯基-1,3-丙二酵
参考文献:手性叔胺/l-脯氨酸共催化的对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (Mbh) 反应
标题:手性叔胺/l-脯氨酸共催化的对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (Mbh) 反应
摘要:从容易获得的手性来源开始,已经合成了四种类型的手性胺.已发现这些手性胺与 L-脯氨酸结合是甲基乙烯基酮 (Mvk) 和芳香醛之间不对称 Morita-Baylis-Hillman (Mbh) 反应的有效助催化剂.相应的加合物以合理的化学产率和非常好的对映选择性(高达 83% Ee)形成.此外,与手性胺 4 和 L-脯氨酸的两种对映异构体的平行共催化反应表明,脯氨酸立体化学决定了新形成的手性中心的构型.此外,胺4A中游离羟基的存在提高了反应的对映选择性.基于这些发现,已经提出了这种助催化 Mbh 反应的合理机制.
Doi:10.1002/ejoc.200700794