CAS: 65277-42-1; Cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(Imidazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Yl]Methoxy]Phenyl]Piperazine

该化合物是一种抗芬格尔药剂,它展示了针对皮肤素,酵母和霉素的广泛活动. 它的主要优势包括:对真菌酶的强烈抑制,水溶性极佳以及广泛的治疗指数,因此适合用于治疗真菌感染的各种专题和系统应用.

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英文名称Cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(Imidazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Yl]Methoxy]Phenyl]Piperazine
中文名称酮康唑
IUPAC名称1-(4-(4-(((2S,4R)-2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
其它别名Ketoconazole (K); Ktz; N-(1,3,4-Trihydroxyoctadecan-2-yl)Octadecanimidic Acid; Ketoconazole; 1-Acetyl-4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-Dichlorophenyl)
CAS编号65277-42-1
MFCD编号:MFCD00058579
EINECS号:265-667-4
分子式:C8H7FO3S
分子量:531.43
产品CID: 1635284
产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 抗真菌类药

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产品信息参考;
InChIKey: XMAYWYJOQHXEEK-MKNUCDGGNA-N
InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数0.0可旋转键数7.0

物理性质

熔点148-152 °C
沸点753.4±60.0 °C(预测)
闪点9°C
密度1.4046 (粗估)
pKa:pKa 3.25/6.22(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
PSA:69.06
LogP:4.350
折射率-10.5 ° (C=0.4, CHCl3)
蒸汽压6.41X10-14 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性Methanol: Soluble50mg/mL
外观形态白色至淡黄色类白色固体
储存条件2-8°C
产品应用咪唑类抗真菌药.本品为咪唑类抗真菌药,其作用机制为抑制真菌细胞膜麦角甾醇的生物合成,影响细胞膜的通透性,抑制其生长.可用于治疗浅表和深部真菌病,如皮肤和指甲癣,阴道白色念珠菌病,胃肠真菌感染等,以及由白色念珠菌,类球孢子菌,组织胞浆菌等引起的全身感染.
性质描述白色结晶性粉末.熔点146°C,不溶于水.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS06 & GHS09;
注释: Health hazard & Skull and crossbones & Environment
危险类别生殖毒性类别1B
急性毒性类别3(经口)
特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
急性毒性类别3(经皮)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
生殖毒性类别1A
警示词Danger(危险)
危险描述H360F |可能损害生育能力.
H301 |吞咽会中毒.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H311 |皮肤接触会中毒.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P201-P202-P260-P264-P273-P301+P310
危险等级6.1(b)
UN编号UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志T,N,F
包装等级III
安全声明36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7
危险类别码25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11
WGK Germany3

欧盟法规

统一分类与标签ECHA物质食品接触材料-禁用CMR物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报化妆品禁用物质清单REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

1H-imidazole methyl>-1,3-dioxolane(2R,4S)-cis-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxymethyl-1,3-dioxolane -1,3-dioxolan-4-yl>methyl methanesulfonate(2R,4R)-(+)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)methyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulfonate N-acetyl-N'-(4-hydroxyphenyl)piperazine2,4-diamino-6-piperidinopyrimidine 3-oxide

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Ketoconazole 主要起始原料 Ketoconazole Impurity 9 (Ketoconazole Hydroxymethyl Impurity)
(文献来源)合成步骤主要原料 Ketoconazole Impurity 9 (Ketoconazole Hydroxymethyl Impurity)

1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪,(2Rs,4Sr)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-Imidazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Ylmethyl Methanesulfonate 以二甲基亚砜,苯作为反应溶剂,以3.2 Parts (59%)的收率获得产物nsc 317629; 1-[4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]甲氧基]苯基]-1-哌嗪基]乙酮
参考文献:Novel 1-(1,3-Dioxolan-2-Ylmethyl)-1H-Imidazoles
标题:Novel 1-(1,3-Dioxolan-2-Ylmethyl)-1H-Imidazoles
摘要:新型1-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑,可用作抗真菌和抗菌剂.

海关参考信息

2902600000-乙苯
2903919090-氯苯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2009298848-A1
优先权日:2006-04-18
标题 :Methods and Compositions for Treating Barth Syndrome, Cardiomyopathy, Mitochondrial Diseases and Other Conditions
发明人：STEWART TIMOTHY ANDREW
权利人:CORTENDO INVEST AB
摘要:Pharmaceutical compositions comprising the 2S,4R ketoconazole enantiomer or its pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates are useful to increase cardiolipin synthesis and for the treatment of Barth Syndrome, diabetic myopathy, cardiomyopathy associated with aging, mitochondrial disease, and other conditions and disorders where cardiolipin deficiency plays a causative or symptomatic role.

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江汉区中山路

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陕西省西安市雁塔区高新路25号

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江苏省金坛市龙山路

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广东省广州市天河区华庭路4号

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电话:027-83360085👤
武汉市江汉区振兴路25号东宏大厦711室

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河南郑州二七区

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岳阳市嘉诚生物科技有限公司

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巴陵中路巴陵尚都2栋1002

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湖北中料化工有限公司

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东西湖区新沟镇工业园

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武汉鑫禾嘉泰科技有限公司

电话:13720278511👤
江夏区大花山建设项目9栋一单元102房

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河北固安县牛驼镇大沙垡村南

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中山远洋科技有限公司

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徐州市北郊霸王山前

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武汉丰竹林化学科技有限公司

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陕西林奈生物化工有限公司

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主要参考文献

1: Gupta AK, Lyons DC. The Rise and Fall of Oral Ketoconazole. J Cutan Med Surg. 2015 Jul-Aug;19(4):352-7. doi: 10.1177/1203475415574970. Epub 2015 Mar 5. Review. doi: 10.1517/14740338.2015.983071. Epub 2014 Nov 20. Review. doi: 10.1002/jcph.400. Epub 2014 Oct 1. Review. doi: 10.4137/CMRH.S15887. eCollection 2014. Review.
5: Yan JY, Nie XL, Tao QM, Zhan SY, Zhang YD. Ketoconazole associated hepatotoxicity: a systematic review and meta- analysis. Biomed Environ Sci. 2013 Jul;26(7):605-10. doi: 10.3967/0895-3988.2013.07.013. Review. doi: 10.3109/00498254.2010.506224. Review. doi: 10.1517/13543780903381411. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. French. Review.

合成参考文献

参考文献:10.1007/s11427-009-0153-x
摘要:Zhao R, Bin W, Diao Y, Yang J, Liu T, Peng J, Jin Q. Global transcriptional profiles of Trichophyton rubrum in response to Flucytosine. Sci China C Life Sci. 2009 Dec;52(12):1173–85. doi: 10.1007/s11427-009-0153-x.
参考文献:10.1038/ncb3255
摘要:Lin R, Elf S, Shan C, Kang HB, Ji Q, Zhou L, Hitosugi T, Zhang L, Zhang S, Seo JH, Xie J, Tucker M, Gu TL, Sudderth J, Jiang L, Mitsche M, DeBerardinis RJ, Wu S, Li Y, Mao H, Chen PR, Wang D, Chen GZ, Hurwitz SJ, Lonial S, Arellano ML, Khoury HJ, Khuri FR, Lee BH, Lei Q, Brat DJ, Ye K, Boggon TJ, He C, Kang S, Fan J, Chen J. 6-Phosphogluconate dehydrogenase links oxidative PPP, lipogenesis and tumour growth by inhibiting LKB1-AMPK signalling. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484–96.

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CAS: 65277-42-1; Cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(Imidazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Yl]Methoxy]Phenyl]Piperazine

该化合物是一种抗芬格尔药剂,它展示了针对皮肤素,酵母和霉素的广泛活动. 它的主要优势包括:对真菌酶的强烈抑制,水溶性极佳以及广泛的治疗指数,因此适合用于治疗真菌感染的各种专题和系统应用.

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