CAS: 635728-49-3; (3R,3As,6Ar)-Hexahydrofuro[2,3-B]Furan-3-Yl ((2S,3R)-4-(4-Amino-N-Isobutylphenylsulfonamido)-3-Hydroxy-1-Phenylbutan-2-yl)Carbamate Ethanolate

该化合物是一种用作抗逆转录病毒剂的药物化合物,特别是作为治疗HIV-1感染的蛋白抑制剂,其乙醇形式提高了溶性,稳定性,有利于配方和生物利用率;该化合物通过有选择地与病毒蛋白结合,抑制了对成熟和感染至关重要的病毒性多蛋白的分泌,表现出了对HIV-1的高度抗药性;达鲁纳维尔乙醇通常与其他抗逆转录病毒药物(如Ritonavir或cobicistat)结合使用,以改善药用基因特征和降低抗药性发展;该化合物对抗多种抗药性艾滋病毒菌株的强大效力使其成为艾滋病毒高级疗法的一个关键组成部分.

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物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

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上下游产品

CAS号64-17-5 乙醇 | CAS号169280-56-2 4-氨基-N-[(2R, 3S... | CAS号98760-08-8 (2R,3S)-1,2-环氧-... | CAS号191226-98-9 [(1S,2R)-1-苄基-2... | CAS号160232-08-6 (2S,3R)-(1-苄基-2... | CAS号183004-94-6 [(1S,2R)-1-苄基-2... | CAS号98818-34-9 erythro-N-B°C-D...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Darunavir Ethanolate 主要起始原料 Tert-Butyl [(1S,2R)-1-Benzyl-2-Hydroxy-3-[isobutyl[(4-Nitrophenyl)Sulfonyl]Amino]Propyl]Carbamate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Tert-Butyl [(1S,2R)-1-Benzyl-2-Hydroxy-3-[isobutyl[(4-Nitrophenyl)Sulfonyl]Amino]Propyl]Carbamate
4-氨基-N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺 以 二甲基亚砜 作为反应溶剂,化学反应生成 地瑞那韦乙醇盐
参考文献:An Improved And Robust Scale-Up Process Aided With Identification And Control Of Critical Process Impurities In Darunavir Ethanolate
标题:An Improved And Robust Scale-Up Process Aided With Identification And Control Of Critical Process Impurities In Darunavir Ethanolate
摘要:开发了一种强健且安全的工业过程,包括五个分离和干燥步骤,用于广泛处方的抗 Hiv 药物达鲁那韦乙酸盐(darunavir Ethanolate)2.该过程的一大显著特点是开发了能够高效合成多公斤量达鲁那韦乙酸盐的程序,并提供了通过工厂规模制备的过程示范.在此过程中,达鲁那韦分子以总体化学产率超过 70% 和纯度超过 99.8% 的水平制备,并且没有涉及任何纯化程序,所有可能的工艺杂质均低于所需限度(不超过 0.08%),这些杂质均已被分离,合成和表征.该开发的过程完全强健,效率极高,并且在公斤级制备上得到了验证.
DOI:10.1007/s11164-019-03948-4

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1: Darwish IA, Al-Majed AA, Alsaif NA, Bakheit AH, Herqash RN, Alzaid A. Darunavir: A comprehensive profile. Profiles Drug Subst Excip Relat Methodol. 2021;46:1-50. doi: 10.1016/bs.podrm.2020.07.001. Epub 2020 Aug 21. 10(12):1317-1327. doi: 10.1080/17512433.2017.1390428. Epub 2017 Nov 14. 78(10):1013-1024. doi: 10.1007/s40265-018-0934-2. NADIA Trial Team. Dolutegravir or Darunavir in Combination with Zidovudine or Tenofovir to Treat HIV. N Engl J Med. 2021 Jul 22;385(4):330-341. doi: 10.1056/NEJMoa2101609. 17(5):411-21. doi: 10.1007/s40272-015-0146-0. 19(10):1149-1163. doi: 10.1080/14656566.2018.1484901. Epub 2018 Jun 18. 58(84):11762-11782. doi: 10.1039/d2cc04541a. 13(6):691-704. doi: 10.1586/14787210.2015.1033400. 17(2):114-20. 19(2):105-112. 26 Suppl
10:1-2. Spanish. doi: 10.1016/s0213-005x(08)76546-7. 19(1):16-23. 34 Suppl
1:30-33. Spanish. doi: 10.1016/S0213-005X(17)30006-X. 36 Suppl

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1007/s11164-019-03948-4
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