CAS: 476-32-4; Chelidonine
该化合物是一种自然产生的藻类,产自大类植物,通常称为大碱,属于碱碱性苯并苯丙胺类,其特点是复杂的多环结构,其中包括一个引信环系统;该化合物展示了一系列生物活动,包括抗微生物,抗炎和潜在的抗癌特性,使其对药理研究感兴趣. (+)-胆碱性通常以黄晶状固体的形式出现,在乙醇和氯仿等有机溶剂中溶解,但水中溶解程度较低.其立体化学作用很重要,因为(+)的指定表明其特定的光学活动,可能影响其生物相互作用.该化合物的行动和治疗潜力机制是不断调查的主题,突出其在天然产品化学和药用应用中的关联性.与许多藻类一样,在使用时谨慎谨慎,因为其浓度可能具有毒性.
- 英文名称Chelidonine
- 中文名称白屈菜碱
- IUPAC名称(5bR,6S,12bS)-13-methyl-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4,5-i]phenanthridin-6-ol
- 其它别名chelidoniny; helidonine; khelidonin; STYLOPHORIN; STYLOPHORINE; STYLOPHORON; CHELIDONIN; (+)-CHELIDONINE
- CAS编号476-32-4
- MFCD编号:MFCD00069660
- EINECS号:207-504-1
- 分子式:C20H19NO5
- 分子量:353.37
- 产品CID: 1469484
- 产品分类原料药 → 解热镇痛药 → 镇痛药
物理性质
- 熔点135-140°C
- 沸点bp0.002 220° (air-bath temp)
- 闪点260.7 °C
- 密度1.2976 (粗估)
- PH:D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3)
- pKa:14.11±0.20(预测)
- PSA:60.39
- LogP:2.899 (est)
- 折射率1.5800 (估算)
- 蒸汽压4.06E-11 mmHg at 25 °C
- 溶解性Soluble In Chloroform; Slightly Soluble In Methan
- 外观形态无色粉末
- 储存条件密封干燥,2-8°C
- 产品应用该化合物是来自黑头呆鱼的,具有抗癌特性,通过P38-P53和PI3K/AKT信号路径促进HELA细胞的多孔化.
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark - 危险类别急性毒性 类别4(吸入)
急性毒性 类别4(经皮)
急性毒性 类别4(经口)
急性毒性 类别3(吸入)
急性毒性 类别3(经口)
急性毒性 类别2(吸入)
急性毒性 类别3(经皮) - 警示词Warning(警告)
- 危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H331 |吸入会中毒.
H301 |吞咽会中毒.
H330 |吸入致命.
H311 |皮肤接触会中毒. - 防范说明P301+P310+P330-P304+P340+P311
- UN编号2811
- 危险品标志Xn
- 安全声明20-45-36/37
- 危险类别码25-20/21/22
- WGK Germany3
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
ethanol (+)-Didehydr°Chelidonin 27H21NO7C27H21NO7 (-)-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-10b-triethylsilyloxy-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-onei][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine6-methoxy-13-methyl-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-6-ol13-methyl-13-oxy-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-6-ol H-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-14-one6-hydroxy-13-methyl-6,7,12b,13-tetrahydro-5bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-14-one (+)-chelidonin-p-brombenzoat合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 Chelidonine 主要起始原料 1,3-Benzodioxole-4-Carboxaldehyde, 5-Iodo-
- (文献来源)合成步骤主要原料 1,3-Benzodioxole-4-Carboxaldehyde, 5-Iodo-
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
2905122000-异丙醇
2907210001-间苯二酚 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
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主要参考文献
1: Kim O, Hwangbo C, Kim J, Li DH, Min BS, Lee JH. Chelidonine suppresses migration and invasion of MDA-MB-231 cells by inhibiting formation of the integrin-linked kinase/PINCH/α-parvin complex. Mol Med Rep. 2015 Aug;12(2):2161-8. doi: 10.3892/mmr.2015.3621. Epub 2015 Apr 15. doi: 10.3892/mmr.2015.4683. Epub 2015 Dec 14. doi: 10.1016/j.cbi.2014.09.013. Epub 2014 Sep 30. doi: 10.1016/j.pharep.2015.04.013. Epub 2015 May 11. doi: 10.1016/j.phymed.2012.11.005. Epub 2012 Dec 11. doi: 10.1016/j.phymed.2016.01.001. Epub 2016 Jan 22. doi: 10.1016/j.toxlet.2013.07.006. Epub 2013 Jul 11. doi: 10.1016/j.ejphar.2012.03.036. Epub 2012 Apr 3. doi: 10.1016/j.etap.2013.08.008. Epub 2013 Aug 28. doi: 10.1007/s11418-012-0667-6. Epub 2012 Apr 8. doi: 10.1007/s00436-011-2416-2. Epub 2011 May 3. doi: 10.1021/ol300967a. Epub 2012 May 10.
17: Noureini SK, Wink M. Transcriptional down regulation of hTERT and senescence induction in HepG2 cells by chelidonine. World J Gastroenterol. 2009 Aug 7;15(29):3603-10.
18: Kaminskyy V, Lin KW, Filyak Y, Stoika R. Differential effect of sanguinarine, chelerythrine and chelidonine on DNA damage and cell viability in primary mouse spleen cells and mouse leukemic cells. Cell Biol Int. 2008 Feb;32(2):271-7. Epub 2007 Sep 19. Epub 2005 Jul 12.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1002/chem.200701775
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