📜5-溴烟酸置于ammonium Hydroxide,Lithium Aluminium Tetrahydride,Copper(II) Sulfate体系中,用 四氢呋喃,乙酸酐 作为反应溶剂,化学反应 98.0H,反应生成 5-羟甲基-3-氨基吡啶
参考文献:立体电子取代基在多羟基化哌啶和六氢哒嗪中的作用.
标题:立体电子取代基在多羟基化哌啶和六氢哒嗪中的作用.
摘要:从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pk(a)值,发现在具有轴向或赤道羟基(oh)基团(相对于胺而言)的立体异构体之间,碱度存在一致的差异.与其他相同的具有轴向oh基团的化合物相比,在3位具有赤道oh基团的化合物的酸度高0.8个ph单位,而相对于胺在4位具有赤道oh基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个ph单位.带有轴向oh的相应化合物.对于coome取代基观测到类似的效果.轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的.由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同,因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象.描述了一种预测立体异构体的哌啶的pk(a)的方法.
DOI:10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::Aid-Chem1218>3.0.Co;2-X