CAS: 114873-02-8; (S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-(2-Chlorophenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种受保护的L-苯麻拉尼衍生物,其成分是氨基终点的一个Boc(乙氧碳基)组和苯环2位置的一个替代物.这种化合物在peptide合成中广泛使用,Boc组在这种合成中充当了地雷功能的临时保护组,在温和的酸条件下能够有选择地取消保护.这种替代增加了进一步功能化的再活性,使其在医药化学和生物合成应用中具有价值.在标准处理条件下,其高纯度和稳定性确保了复杂的合成途径的可靠性能.这种衍生物在为药物研究建造改良的peptide和ptimiphic 方面特别有用.

英文名称(S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-(2-Chlorophenyl)Propanoic Acid
中文名称(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(2-氯苯基)丙酸
IUPAC名称(2S)-3-(2-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
其它别名(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(2-氯苯基)丙酸; Boc-L-2-Chlorophenylalanine
CAS编号114873-02-8
MFCD编号:MFCD00672514
EINECS号:811-643-9
分子式:C14H18ClNO4
分子量:299.75
产品CID: 182942
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: TUUQJNHCVFJMPU-NSHDSACASA-N
InChI=1S/C14H18ClNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-6-4-5-7-10(9)15/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

相似化合物

80102-23-4 103616-89-3 198560-41-7

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
急性毒性类别4(经口)
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H302 |吞咽有害.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

15H20ClNO4C15H20ClNO4 tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate (2S)-2-amino-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid(4aS,8aR)-2-{1-[(2R)-2-amino-3-(2-chlorophenyl)propanoyl]piperidin-4-yl}-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrophthalazin-1(2H)-one hydr°Chloride (R)-2-chlorophenylalanine methyl ester hydr°Chloride (R)-N-(2-chloroacetyl)-2-chlorophenylalanine methyl ester (R)-N-[N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinyl]-2-chlorophenylalanine methyl ester

合成工艺路线路线简述

二碳酸二叔丁酯,L-2-氯苯丙氨酸置于sodium Hydroxide体系中,用 1,4-二氧六环,水用作溶剂,化学反应生成Boc-L-2-氯苯丙氨酸
参考文献:2 H-1,2,3-三唑基二肽腈:基于结构设计的强效,选择性和锥虫性罗氏蛋白酶抑制剂
标题:2 H-1,2,3-三唑基二肽腈:基于结构设计的强效,选择性和锥虫性罗氏蛋白酶抑制剂
摘要:罗德沙星(rd)的大环抑制剂是一种寄生的半胱氨酸蛋白酶,是治疗人类非洲锥虫病的药物靶标,在大环醚桥处显示出较低的代谢稳定性.使用基于结构的设计(pdb Id:6Ex8)开发了一系列无环二肽腈.对紧密相关的半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶l(hcatl)的选择性大大提高,提高了507倍.在s2口袋中,3,4-二氯苯丙氨酸残基具有很高的锥虫杀虫活性.在s3袋中,芳族残基提供了增强的针对hcatl的选择性.布鲁氏罗氏锥虫的rd抑制(k I值)和体外细胞生长(ic 50在纳摩尔范围内测量.通过安全克级流量生产1 H-1,2,3-三唑-4羧酸乙酯获得的基于三唑的配体在人肝微粒体中表现出出色的代谢稳定性,体内半衰期高达1.53 H在小鼠中.当口服给予感染的小鼠时,寄生虫血症减少了,但没有完全清除寄生虫.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.7B01870