CAS: 946-99-6; Methyl 3-(4-(Bromomethyl)Phenyl)Acrylate

该化合物是一种有机化合物,其结构特征包括一个甲基酯功能组和一个丙烯酸酯;该化合物的特征是附于一个苯环的溴甲基组,有助于其反应和在有机合成中的潜在应用;该化合物一般是无色的,可粉黄液体,有独特的味;溴原子的存在会增强它的电益特性,使其在各种化学反应中有用,例如核感性替代和混合反应.

英文名称Methyl 3-(4-(Bromomethyl)Phenyl)Acrylate
中文名称4-溴甲基肉桂酸甲酯
IUPAC名称methyl (E)-3-(4-(bromomethyl)phenyl)acrylate
其它别名Methyl 4-Bromomethylcinnamate; (E)-Methyl3-(4-(Bromomethyl)Phenyl)Acrylate; Methyl (E)-3-(4-(Bromomethyl)Phenyl)Acrylate; (+)-Anabasinehydrochloride; Methyl 3-[4-(Bromomethyl)Phenyl]Prop-2-Enoate; Methyl-3-(4-Brom
CAS编号946-99-6
MFCD编号:MFCD02684186
EINECS号:619-059-4
分子式:C11H11BrO2
分子量:255.11
产品CID: 1999156
产品分类香精与香料 → 合成香料 → 芳香肉桂酸、酯及衍生物

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InChIKey: ZSRCGGBALFGALF-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C11H11BrO2/c1-14-11(13)7-6-9-2-4-10(8-12)5-3-9/h2-7H,8H2,1H3…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点62-63 °C
沸点333.9±22.0 °C at 760 mmHg
闪点155.7±22.3 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
PSA:26.3
LogP:2.88
折射率1.596
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform, DMSO, Ethyl Acetate, Methanol
外观形态淡黄色固体
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2–8 °C
产品应用该化合物用于合成P-,M-和 O-BIS-(2-氯乙基)氨基甲基辛基磺酸盐及其酯作为抑制剂.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P280-P271
UN编号3261
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报REACH预注册

上下游产品

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合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Methyl 3-(4-Bromomethyl)Cinnamate 主要起始原料 4-Methylcinnamic Acid
7560-43-2 + 128-08-5 = 946-99-6 [标题:Reaction Conditions
标题:A 1,10-Hofmann Elimination. Synthesis Of A [6.6]Paracyclophanetetraene
作者:Glatzhofer,Daniel T.; Longone,Daniel T.
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1983 卷标:24(41) 页码:4413-16]

7560-43-2 = 946-99-6
反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: Benzoyl Peroxide Solvents: Carbon Tetrachloride; 80 °C; 4 H,Reflux
标题:Synthesis Of Panobinostat
作者:Liu,Qian; Jiang,Jianan; Ji,Yafei
参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:2011 卷标:42(10) 页码:725-727]

7560-43-2 = 946-99-6
反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: Azobisisobutyronitrile Solvents: Acetonitrile; Rt -> 78 °C; 100 - 110 S,75 - 80 °C
标题:Preparation Of Ozagrel Intermediate P-Bromomethyl Cinnamate By Using Microchannel Reactors
参考文献:China]

7560-43-2 = 946-99-6
反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: Azobisisobutyronitrile Solvents: Carbon Tetrachloride; 2 H,Rt
标题:β-Carboline And N-Hydroxycinnamamide Hybrids As Anticancer Agents For Drug-Resistant Hepatocellular Carcinoma
作者:Ling,Yong; Gao,Wei-Jie; Ling,Changchun; Liu,Ji; Meng,Chi; Et Al
参考文献:European Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2019 卷标:168 页码:515-526]

= 946-99-6 [标题:Reaction Conditions
标题:Preparation Of Peptides And Compounds That Bind To Sh2 (Src Homology Region 2) Domains Of Proteins And Methods For Their Identification
参考文献:World Intellectual Property Organization]

= 946-99-6 [标题:Reaction Conditions
标题:Pharmaceutically Active Phenylcarboxylic Acid Derivatives
参考文献:European Patent Organization]

= 946-99-6 [标题:Reaction Conditions
标题:The Determination Of Inductive Effects By Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry
作者:Happer,Duncan A. R.; Steenson,Bruce E.
参考文献:Journal Of The Chemical Society 日期:1983 卷标:(6) 页码:843-8

Methyl 3-(4-Methylphenyl)Acrylate置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),偶氮二异丁腈体系中,用四氯化碳作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 4-溴甲基肉桂酸甲酯
参考文献:β-Carboline和n-Hydroxycinnamamide杂种作为抗药性肝细胞癌的抗癌药
标题:β-Carboline和n-Hydroxycinnamamide杂种作为抗药性肝细胞癌的抗癌药
摘要:为了努力开发可以克服耐药性(导致癌症死亡的首要原因)的抗癌剂,我们开发了一系列新型的β-咔啉和n-羟基肉桂酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶(hdac)抑制剂.大多数杂种13A-P对四种人类癌细胞均表现出很强的抗增殖作用,且低微摩尔ic 50值.13P系列最有效的化合物显示出高hdac1 / 6抑制作用,并且还提高了组蛋白h3,H4和α-微管蛋白的乙酰化水平.重要的是,13P对药物敏感的hepg2和bel7402细胞以及耐药的bel7402 / 5Fu细胞表现出很高的抗癌能力.混合13P通过调节这些bel7402 / 5Fu细胞中凋亡相关蛋白的表达,触发了明显的凋亡.最后,13P通过在bel7402 / 5Fu细胞中增加lc3-Ii的表达以及p62和lc3-I的表达的退化而诱导了大量的自噬通量活性.总体而言,13P是一种新型的β-咔啉/ N-羟基肉桂酰胺杂化物,具有显着的抗癌效力,值得进一步评估其对耐药性肝细胞癌的治疗.
DOI:10.1016/j.Ejmech.2019.02.054