CAS: 81103-11-9; (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-Hydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-14-Ethyl-12,13-Dihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-7-Methoxy-3,5,7,9,11,13-Hexame

该化合物是一种半合成大型抗生素,源自红血球,表现出对抗克菌阳性和特定克菌阴性细菌的广泛活动,其行动机制与50S 脊髓灰质炎子细胞结合,抑制细菌蛋白合成.氯氟菊酯对呼吸道病原体,包括肺炎,流感嗜血杆菌和象麦氏菌肺炎这样的典型生物体特别有效.它与红细胞素相比,酸稳定性和生物利用率有所提高,可以每日两次使用.该化合物还与其他抗微生物剂产生协同效应,在混合疗法中很有价值.其代谢素14-羟基-氯硝酰霉素有助于扩大抗微生物素的覆盖范围.在治疗肺炎,鼻炎和皮肤/软组织感染等传染病时广泛使用氯氟菊酯素.

英文名称(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-Hydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-14-Ethyl-12,13-Dihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-7-Methoxy-3,5,7,9,11,13-Hexame
中文名称克拉霉素
IUPAC名称(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione
其它别名6-O-Methylerythromycin; Biaxin; Klacid; TE-03
CAS编号81103-11-9
MFCD编号:MFCD00865140
EINECS号:617-200-4
分子式:C38H69NO13
分子量:747.96
产品CID: 1805298
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 大环内酯类药

相似结构搜索
InChIKey: AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N
InChI=1S/C38H69NO13/c1-15-26-38(10,45)31(42)21(4)28(40)19(2)17-37(9,47-14)33(52-35-29(41)25(39(11)12)16-20(3)48-35)22(5)30(23(6)34(44)50-26)…
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数4.0可旋转键数8.0

物理性质

熔点217-220°C
沸点86°C
闪点>110°(230°F)
密度1.1334 (粗估)
pKa:pKa 8.99(H2O t=25.0 I=0.167) (Uncertain)
PSA:182.91
LogP:2.4397
折射率-92 ° (C=1, CHCl3)
蒸汽压2.32X10-25 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性溶于二甲基亚砜
外观形态Colourless crystalline needles
储存条件室温下,请密封保存.
产品应用大环内酯类抗生素,用于治疗上,下呼吸道感染,皮下软组织感染等.
性质描述白色或类白色结晶体,无臭,味苦.在氯仿中易溶,在丙酮中略溶,在甲醇,乙醇,乙醚中微溶,在水中不溶.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
生殖毒性类别2
呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H361d |怀疑对胎儿造成损害.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P280-P305+P351+P338-
UN编号MAC
危险品标志Xn,Xi
安全声明S26,S36
危险类别码R22
WGK Germany1,3

欧盟法规

C&L通报REACH预注册

上下游产品

9-deoxo-9-imino-6-O-methylerythromycin A clarithromycin 9-oxime clarythromycin 9-O-(2-pyrimidyl)oxime O-pyrimidin-2-yl-oxime)6-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione 10-(O-pyrimidin-2-yl-oxime)3-O-descladinosylclarithromycin N-desmethylclarithromycin L-cladinose benzoic acid 4-dimethylamino-2-[14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester

合成工艺路线路线简述

930287-49-3 = 81103-11-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bisulfite Solvents: Ethanol,Water; 4 - 6 H,80 °C
标题:Preparation Of Clarithromycin. Selective 6-O-Methylation Of The Novel Erythromycin A 9-O-(2-Pyrimidyl)Oxime
作者:Brunet,Ernesto; Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2007 卷标:48(8) 页码:1321-1324]

= 81103-11-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Nitrite,Hydrochloric Acid Solvents: Ethanol,Water; Rt -> 80 °C; 1 H,80 °C1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 10 - 11,80 °C; 80 °C -> Rt; 10 Min,Rt
标题:Synthesis Of 3-Oh-6-O-Methylerythromycin By One-Step Process
作者:Meng,Tao; Et Al
参考文献:Xiandai Huagong 日期:2006 卷标:26 页码:195-197]

930287-48-2 = 81103-11-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bisulfite Solvents: Ethanol,Water; 4 - 6 H,80 °C
标题:Preparation Of Clarithromycin. Selective 6-O-Methylation Of The Novel Erythromycin A 9-O-(2-Pyrimidyl)Oxime
作者:Brunet,Ernesto; Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2007 卷标:48(8) 页码:1321-1324

克拉霉素n-氧化物置于tin(Ll) Chloride,Sodium Carbonate体系中,用二氯甲烷,水作为反应溶剂,化学反应 1.5H,以32%的收率获得产物克拉霉素
参考文献:Method Of Preparing Clarithromycin
标题:Method Of Preparing Clarithromycin
摘要:克拉霉素可以通过将红霉素a N-氧化物与甲基化剂反应,得到6-O-甲基红霉素a N-氧化物;然后将上述得到的6-O-甲基红霉素a N-氧化物与还原剂在高收率下处理,从而轻松制备.

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主要参考文献

1: Gorito AM, Ribeiro AR, Almeida CMR, Silva AMT. A review on the application of constructed wetlands for the removal of priority substances and contaminants of emerging concern listed in recently launched EU legislation. Environ Pollut. 2017 May 6;227:428-443. doi: 10.1016/j.envpol.2017.04.060. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.2147/NSS.S103467. eCollection 2017. Review.
5: Wong AY, Chan EW, Anand S, Worsley AJ, Wong IC. Managing Cardiovascular Risk of Macrolides: Systematic Review and Meta-Analysis. Drug Saf. 2017 Apr 10. doi: 10.1007/s40264-017-0533-2. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.1007/s10620-017-4536-8. Epub 2017 Mar 17. Review. doi: 10.1007/s40261-017-0498-z. Review. doi: 10.1016/j.cveq.2016.11.002. Epub 2017 Feb 1. Review. doi: 10.1016/j.jgar.2016.11.008. Epub 2017 Jan 25. Review. doi: 10.1155/2016/9086581. Epub 2016 Dec 13. Review.
11: Nenoff P, Manos A, Ehrhard I, Krüger C, Paasch U, Helmbold P, Handrick W. [Non-viral sexually transmitted infections - Epidemiology, clinical manifestations, diagnostics and therapy : Part