CAS: 23669-79-6; 1-((2R,4S,5R)-5-((Bis(4-Methoxyphenyl)(Phenyl)Methoxy)Methyl)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种受保护的核素派衍生物,广泛用于核聚二烯酸合成,特别是在固相磷基化学中. 5' 位置的4,4'-二甲基氧基丁基(DMT)组提供选择性保护,允许有控制的延长DNA线,同时防止意外的侧面反应. 这种化合物因其高纯度和稳定性而受到重视,确保自动合成期间的有效结合. DMT组还允许实时监测通过紫外光谱光学测量的结合效率.它与标准的脱保护条件相容性使它成为合成经改良的微亚核素酸混合物用于研究,诊断和治疗应用的可靠建筑块.建议在水下进行适当处理,以保持再活性.

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40615-39-2 81246-79-9 103285-22-9

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2'-deoxyuridine 4,4'-dimethoxytrityl chloride (MeO)2Tr-OAc 4,4'-dimethoxytrityl alcohol Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester DMT-dU-Bn 3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenyl-methoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-Deoxyuridine 主要起始原料 2'-Deoxyuridine And 4,4'-Dimethoxytrityl Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2'-Deoxyuridine 和 4,4'-Dimethoxytrityl Chloride
二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇置于tetrafluoroboric Acid,Lithium Carbonate,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 0.67H,反应生成保护-2'-脱氧尿苷
参考文献:使用无临时保护基团的 2'-脱氧尿苷向 2'-脱氧胞苷转化改进 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成
标题:使用无临时保护基团的 2'-脱氧尿苷向 2'-脱氧胞苷转化改进 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成
摘要:5-羟甲基胞嘧啶最近被定性为人类 Dna 中的"第六个碱基".为了能够对这种 Dna 修饰进行研究,我们报告了一种合成 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 ( 5-Home Dc) 亚磷酰胺的改进方法,用于位点特异性掺入寡核苷酸中.为了最大限度地减少操作,我们采用了一种利用相转移催化的临时无保护基团 2'-脱氧尿苷到 2'-脱氧胞苷的转化过程.所需的5-Home Dc 亚磷酰胺通过 6 个步骤从 2'-脱氧尿苷中获得,总产率为 24%.
Doi:10.1016/j.Bmcl.2010.12.098

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2010055207-A1
优先权日:2008-11-17
标题 :Chelating, chelating agents and conjugates deriver thereof
发明人:KETOLA JANNE; HOVINEN JARI
权利人:WALLAC OY; KETOLA JANNE; HOVINEN JARI
摘要:This invention relates to a group of chelating agents, novel chelates, biomolecules labeled with these chelates or chelating agents as well as solid supports conjugated with these chelates, chelating agents and labeled biomolecules. The invention relates also to chelating agents useful in solid phase synthesis of oligonucleotides or oligopeptides and the oligonucleotides and oligopeptide conjugates so obtained.
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主要参考文献

[参考文献]: Hidalgo-Zarco F, Et, Al. Kinetic Properties And Inhibition Of The Dimeric Dutpase-Dudpase From Leishmania Major. Protein Sci. 2001 Jul;10(7):1426-33.
[参考文献]: Hovinen J, Et, Al. Versatile Strategy For Oligonucleotide Derivatization. Introduction Of Lanthanide(Iii) Chelates To Oligonucleotides. Org Lett. 2001 Aug 9;3(16):2473-6.

合成参考文献


摘要:Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Łyżwa, P.; Mikołajczyk, M.; Zając, A., Science of Synthesis, (2009) 42, 723.
摘要:McKenna, C. E.; Kashemirov, B. A.; Błażewska, K. M., Science of Synthesis, (2009) 42, 788.
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