CAS: 528-43-8; 5,5'-Diallyl-[1,1'-Biphenyl]-2,2'-Diol

该化合物是一种从Magnolia物种中提取的生物活性苯酚化合物,具有强效抗氧化剂和抗炎特性,适合医药,化妆品和传统医学的应用. 其主要优势包括:清除活性氧物种,抑制亲炎酶,展示抗微生物活动,有助于其潜在的治疗利益.

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相似化合物

35354-74-6 6942-01-4 26567-10-2

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号68592-16-5 1-methoxy-2-(2-... | CAS号501-92-8 4-烯丙基苯酚 | CAS号140-67-0 草蒿脑 | CAS号106-41-2 对溴苯酚 | CAS号25458-45-1 1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯 | CAS号70482-71-2 1-(甲氧基甲氧基)-4-(2... | CAS号1806-29-7 2,2'-二羟基联苯 | CAS号34261-55-7 5,5'-dibromo-2,... | CAS号4877-93-4 2,2'-二甲氧基联苯 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号1806-29-7 2,2'-二羟基联苯 | CAS号132-64-9 氧芴 | CAS号20601-85-8 Tetrahydromagnolol | CAS号68592-16-5 1-methoxy-2-(2-... | CAS号87979-85-9 5,5'-Di-(1E)-1-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Magnolol 主要起始原料 1,1'-Biphenyl, 2,2'-Bis(2-Propen-1-Yloxy)-
  • 501-92-8 = 528-43-8 + 87688-90-2
    反应条件:1.1 Reagents: Oxygen; 2 H,Ph 4.5,45 °C
    标题:Laccase Catalyses Phytophenol Furanocyclic Dimerization: Substrate Specificity And Diastereoselective Process
    作者:Li,Xican; Et Al
    参考文献:Journal Of Molecular Structure 日期:2023 卷标:1274]

    140-67-0 = 528-43-8 + 219475-49-7 + 139726-29-7 + 87688-90-2
    反应条件:1.1 Reagents: (T-4)-Tribromo[1,1′-Thiobis[methane]]Boron Solvents: 1,2-Dichloroethane; 1 H,Reflux1.2 Reagents: Water2.1 Reagents: Hydrogen Peroxide Catalysts: Peroxidase Solvents: Methanol,Water; Ph 6,Rt; 15 Min,Ph 6,Rt2.2 Reagents: Sodium Bisulfite; Rt2.3 Reagents: Hydrogen Ion Solvents: Water; Acidified,Rt
    标题:Peroxidase-Catalyzed Synthesis Of Neolignan And Its Anti-Inflammatory Activity
    作者:Tzeng,Shin-Cheng; Et Al
    参考文献:Journal Of Molecular Catalysis B: Enzymatic 日期:2004 卷标:32(1-2) 页码:7-13]

    501-92-8 = 528-43-8 + 219475-52-2 + 219475-49-7 + 219475-53-3 + 139726-29-7 + 87688-90-2
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate,Potassium Ferricyanide Solvents: Water
    标题:Biomimetic Synthesis Of Illicium Oligomeric Neolignans
    作者:Sy,Lai-King; Et Al
    参考文献:Journal Of Chemical Research 日期:1998 卷标:(8) 页码:476-477]

    501-92-8 = 528-43-8 + 87688-90-2
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Peroxide Solvents: Methanol,Water; 18 Min,Ph 6,Rt
    标题:Cytotoxic Neolignans: An Sar Study
    作者:Kong,Zwe-Ling; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2005 卷标:15(1) 页码:163-166]

    140-67-0 = 528-43-8 + 87688-90-2
    反应条件:1.1 Reagents: (T-4)-Tribromo[1,1′-Thiobis[methane]]Boron; Reflux2.1 Reagents: Hydrogen Peroxide Solvents: Methanol,Water; 18 Min,Ph 6,Rt
    标题:Cytotoxic Neolignans: An Sar Study
    作者:Kong,Zwe-Ling; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2005 卷标:15(1) 页码:163-166]

    501-92-8 = 528-43-8 + 219475-49-7 + 139726-29-7 + 87688-90-2
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Peroxide Catalysts: Peroxidase Solvents: Methanol,Water; Ph 6,Rt; 15 Min,Ph 6,Rt1.2 Reagents: Sodium Bisulfite; Rt1.3 Reagents: Hydrogen Ion Solvents: Water; Acidified,Rt
    标题:Peroxidase-Catalyzed Synthesis Of Neolignan And Its Anti-Inflammatory Activity
    作者:Tzeng,Shin-Cheng; Et Al
    参考文献:Journal Of Molecular Catalysis B: Enzymatic 日期:2004 卷标:32(1-2) 页码:7-13
在 锰,氯化镍二甲氧基乙烷,1,1,3,3-四甲基二硅氧烷,Potassium Tert-Butylate,1,3-Bis(Cyclohexyl)Imidazolium Tetrafluoroborate体系中,用 甲苯 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,以88%的收率获得产物厚朴酚
参考文献:镍催化的不同碳氧键官能团的还原脱氧
标题:镍催化的不同碳氧键官能团的还原脱氧
摘要:我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法.使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂,醇,环氧化物和醚被还原为相应的烷烃.包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧.该反应对 C(Sp 3)-O 键具有化学选择性,而胺,苯胺,芳基醚,烯烃和含氮杂环不受影响.催化氘化,苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面.
DOI:10.1021/acscatal.1C03980

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10053406-B2
优先权日:2015-10-23
标题 :Synthesis of honokiol
发明人:JARACZ STANISLAV; KOZLOWSKI MARISA; EUN LEE YOUNG; KIM SUN MIN
权利人:COLGATE PALMOLIVE CO; UNIV PENNSYLVANIA
摘要:Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, 3′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and 2,4′-dimethoxy-3′,5-dimethyl-1,1′-biphenyl, 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

专利号:US-8519197-B2
优先权日:2010-02-25
标题:Synthesis of magnolol and its analogue compounds
发明人:REDDY BASI V SUBBA; YADAV JHILLU S; SUBRAMANYAM RAVI
权利人:REDDY BASI V SUBBA; YADAV JHILLU S; SUBRAMANYAM RAVI; COLGATE PALMOLIVE CO; INDIAN INST OF CHEMICAL TECHNOLOGY
摘要:A method is described for producing magnolol, or a derivative or analogue thereof. The method includes obtaining MOM ether of 5,5′-diallylbiphenyl-2,2′-diol or a derivative or analogue thereof and subsequently converting the MOM ether of 5,5′-diallylbiphenyl-2,2′-diol into magnolol or a derivative or analogue thereof.

专利号:US-11612610-B2
优先权日:2018-12-14
标题:Mito-magnolol compounds and methods of synthesis and use thereof
发明人:KALYANARAMAN BALARAMAN; ZIELONKA JACEK MICHAL; CHENG GANG; HARDY MICAEL JOËL; OUARI OLIVIER
权利人:MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC; AIX MARSEILLE UNIV; MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN INC
摘要:The present invention provides mito-magnolol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-magnolol compounds in the treatment of cancer, especially anti-cancer therapy or kinase resistant cancers.

专利号:US-12194020-B2
优先权日:2017-12-22
标 题:Reversing baldness through cannabinoid receptor activation
发明人:POSTREL RICHARD
权利人:POSTREL RICHARD
摘要:This invention reverses male pattern baldness by shocking dormant hair follicles out of their androgen induced hibernation phase back to the active hair-growing anagenic phase. The invention integrates two functions: 1) It blocks synthesis of compounds holding the follicles in the telogenic/hibernating phase and 2) It stimulates synthesis of compounds animating the hair-growing/anagenic phase in the follicular activity cycle. One preferred embodiment comprises an enzyme inhibitor blocking the conversion of testosterone to dihydrotestosterone (DHT), a flavonoid simultaneously increasing synthesis of prostaglandins alternative to prostaglandin D2, and a selected cannabinoid compound stimulating restore the hair follicle to its normal growth cycle. This novel trimodal therapy restores the hair follicles to their normal cycling processes and maintains these restorative properties so long as this rebalance in maintained.

专利号:US-2006251608-A1
优先权日:2005-05-04
标题 :A Method of Treatment of Aging and Wrinkled Skin and a Kit Containing Compositions for Same
发明人:WACHSBERG RICHARD; WACHSBERG CHARLES
权利人:RWACHSBERG HOLDINGS INC
摘要:There is disclosed a method of treating aged and wrinkled skin and a kit containing compositions and instructions for such treatment. The method consists of a daily treatment regime, with two separate oral doses approximately 12 hours apart and application of a topical formulation. The oral formulations may be the same or different from each other, and each consist of one or more antioxidants, antioxidant co-promoters, anti-inflammatory, collagen synthesis promoters and optionally other substances. The topical formulation consists of an anti-wrinkle substance, such as a cream.

专利号:US-11617804-B2
优先权日:2014-07-18
标题:Hyaluronic acid-based nanoparticles as biosensors for imaging-guided surgery and drug delivery vehicles and methods associated therewith
发明人:MOHS AARON MICHAEL; HILL TANNER KINKADE; KELKAR SNEHA SANJAY; KRIDEL STEVE
权利人:UNIV WAKE FOREST
摘要:The present invention relates to intraoperative fluorescent imaging (IFI) used both pre-clinically using in-vivo models, as well as clinically to map sentinel lymph nodes in breast cancer, skin cancer, GI cancer, lung cancer, prostate cancer and several other cancers. IFI can be used to image solid tumors both non-specifically in hepatobiliary and breast cancers as well as in prostate and ovarian cancer. In one embodiment, two-dimensional resolution to 10 μm 2 is possible with optical imaging, significantly higher than other imaging modalities. n In one embodiment, the present invention relates to a series of self-assembled nanoparticles using HLA (hyaluronic acid) as both a polymeric backbone as well as targeting ligand. In some embodiments, the present invention relates to the synthesis of HLA conjugates, and the effect of variation of the hydrophobic ligand structure and conjugation level on nanoparticle self-assembly, size, ICG loading efficiency, and ICG fluorescence quenching and reactivation.
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1: Kim DJ, Kim YS. Magnolol protects against trimethyltin-induced neuronal damage and glial activation in vitro and in vivo. Neurotoxicology. 2016 Jan 3. pii: S0161-813X(16)30001-8. doi: 10.1016/j.neuro.2016.01.001. [Epub ahead of print] Chinese. doi: 10.1016/j.fct.2015.11.020. Epub 2015 Nov 27. eCollection 2015.
5: Zuo GY, Zhang XJ, Han J, Li YQ, Wang GC. In vitro synergism of magnolol and honokiol in combination with antibacterial agents against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). BMC Complement Altern Med. 2015 Dec 1;15(1):425. doi: 10.1186/s12906-015-0938-3.
6: Chen MC, Chen YL, Lee CF, Hung CH, Chou TC. Supplementation of Magnolol Attenuates Skeletal Muscle Atrophy in Bladder Cancer-Bearing Mice Undergoing Chemotherapy via Suppression of FoxO3 Activation and Induction of IGF-1. PLoS One. 2015 Nov 24;10(11):e0143594. doi: 10.1371/journal.pone.0143594. eCollection 2015.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.canlet.2011.06.007
摘要:Chuang TC, Hsu SC, Cheng YT, Shao WS, Wu K, Fang GS, Ou CC, Wang V. Magnolol down-regulates HER2 gene expression, leading to inhibition of HER2-mediated metastatic potential in ovarian cancer cells. Cancer Lett. 2011 Dec 01;311(1):11–9. doi: 10.1016/j.canlet.2011.06.007.
参考文献:10.1016/j.bmcl.2011.06.054
摘要:Khaing Z, Kang D, Camelio AM, Schmidt CE, Siegel D. Hippocampal and cortical neuronal growth mediated by the small molecule natural product clovanemagnolol. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011 Aug;21(16):4808–12. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.06.054.
参考文献:10.3350/kjhep.2011.17.2.139
摘要:Min SO, Kim SH, Lee SW, Cho JA, Kim KS. The effect of preconditioning on liver regeneration after hepatic resection in cirrhotic rats. Korean J Hepatol. 2011 Jun;17(2):139–47.
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