CAS: 136818-66-1; Methyl 6-Nitro-1H-Indole-2-Carboxylate

该化合物是一个化学化合物,其特征是其单极结构,这是一个双环化合物,由一个苯环组成,并引信成一个烧灼环.该化合物的特点是6点的硝基组(-NO2)和2点的氨基甲酸酯组(-COOCH3),有助于其再活性和在有机合成中的潜在应用.硝基化合物的存在通常会增强化合物的电益特性,使其在各种化学反应中有用,包括核生殖器替代和环状添加.

英文名称Methyl 6-Nitro-1H-Indole-2-Carboxylate
中文名称6-硝基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
IUPAC名称methyl 6-nitro-1H-indole-2-carboxylate
其它别名6-硝基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯; 6-Nitro-1H-Indole-2-Carboxylic Acid Methyl Ester
CAS编号136818-66-1
MFCD编号:MFCD07357550
分子式:C10H8N2O4分子量:220.18
产品CID: 572504
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚类化合物

相似结构搜索
InChIKey: XYESWWUBKWDGNI-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H8N2O4/c1-16-10(13)9-4-6-2-3-7(12(14)15)5-8(6)11-9/h2-5,11H,1H3
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数2.0

相似化合物

10242-00-9 16792-45-3 16732-57-3

物理性质

沸点424.2±25.0 °C at 760 mmHg
闪点210.4±23.2 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
PSA:85.23
LogP:1.8627
折射率1.673
蒸汽压0.0±1.0 mmHg at 25°C
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于制备作为治疗疾病的CD73抑制剂的硫磺酰羟基苯并二氮胺衍生物.

上下游产品

合成工艺路线路线简述

📜6-硝基-吲哚啉-2-羧酸甲酯置于2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌体系中,用乙酸乙酯,苯用作溶剂,化学反应 0.5H,以94%的收率获得6-硝基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
参考文献:Synthesis Of Methyl 5-And 6-Nitroindole-2-Carboxylates By Nitration Of Indoline-2-Carboxylic Acid
标题:Synthesis Of Methyl 5-And 6-Nitroindole-2-Carboxylates By Nitration Of Indoline-2-Carboxylic Acid
摘要:二氢吲哚-2-甲酸转化为6-硝基二氢吲哚-2-甲酸,其甲酯很容易通过ddq脱氢得到6-硝基吲哚-2-甲酸甲酯(总收率:67%). 5-硝基吲哚-2-甲酸甲酯是通过1-乙酰基二氢吲哚-2-甲酸甲酯的硝化,然后在甲苯中用mno2脱氢得到的,总产率为40%.
Doi:10.1055/s-2002-20043