📜3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸置于tetrakis(Acetonitrile)Copper(I)Tetrafluoroborate,三氯溴甲烷,1-Fluoro-2,4,6-Trimethylpyridin-1-Ium Tetrafluoroborate体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 6.0H,以47%的收率获得n-(叔丁氧基羰基)-3-溴苯胺
参考文献:(杂)芳基羧酸脱羧卤化的统一方法
标题:(杂)芳基羧酸脱羧卤化的统一方法
摘要:芳基卤化物是合成化学中的基本基序,在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用,并在药物发现中充当重要的支架.尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索,但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限,并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略.在此,我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对(杂)芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法.该策略适用于极其广泛的底物范围.我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径:(1) 原子转移以获取溴代或碘代(杂)芳烃或(2)自由基被铜捕获并随后还原消除以生成氯代或氟代(杂)芳烃.所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持.
Doi:10.1021/jacs.2C02392