CAS: 2140-72-9; 2'-O-Methylcytidine

该化合物是一种经修改的核核素,在各种生物过程,特别是在RNA生物学中具有重要作用,其特点是,一个甲基组位于二欧元的细胞碘糖糖碱地,这加强了RNA分子的稳定性,并影响其与蛋白和其他核酸的相互作用.这种改变通常见于某些tRNAs和RRNAs的结构,有助于其功能完整性和效率.甲基组的存在还可能影响RNA的基础配对特性和总体符合性,影响RNA的翻译和基因管理等过程. 2欧元-O-M乙基丁常常用于研究和治疗应用,包括研发RNA基药物和疫苗,因为其能够调节免疫反应,改善寡核糖核酸的药理理学特性.其CAS编号2140-72-9,是一个独特的标识,有助于科学文献和数据库中对这一化合物进行编目和研究.

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相似化合物

65-46-3 69-74-9 147-94-4

上下游产品

CAS号73793-16-5 N4-benzoyl-3',5... | CAS号1085342-86-4 3',5'-di-O-acet... | CAS号17287-03-5 三甲基氢氧化硫,甲醇溶液 | CAS号65-46-3 胞嘧啶核苷 | CAS号68045-07-8 1,3,5-三苯甲酰氧基-2-... | CAS号22224-41-5 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 | CAS号1899-02-1 三甲基苯基氢氧化铵 | CAS号108782-90-7 1-(3',5'-O-1,1,... | CAS号110567-19-6 1-(3',5'-O-1,1,... | CAS号52571-45-6 N4-苯甲酰-2'-甲氧基胞苷 | CAS号113886-71-8 N4-乙酰基-2'-甲氧基胞苷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2'-O-Methylcytidine 主要起始原料 1,3,5-Tri-O-Benzoyl-2-O-Methyl-D-Ribose
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,3,5-Tri-O-Benzoyl-2-O-Methyl-D-Ribose
1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖置于硫酸氢铵,三氟化硼乙醚,氨,四氯化锡,六甲基二硅氮烷体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 51.0H,反应生成2'-甲氧基胞苷
参考文献:Synthesis Of 2',3'-Differentiated Ribonucleosides Via Glycosylation Reactions With 2-O-Me Or 2-O-Tbdms Ribofuranose Derivatives. 1. Pyrimidine Series
标题:Synthesis Of 2',3'-Differentiated Ribonucleosides Via Glycosylation Reactions With 2-O-Me Or 2-O-Tbdms Ribofuranose Derivatives. 1. Pyrimidine Series
摘要:
Doi:10.1021/jo00341A005

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10167308-B2
优先权日:2013-09-14
标题:Highly efficient synthesis of long RNA using reverse direction approach
发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
权利人:CHEMGENES CORP
摘要:The present invention relates to novel process of reverse 5′→3′ directed synthesis of RNA oligomers in the range of about 100-mer to about 200-mer has been developed and disclosed. Using that method demonstrated high quality RNA synthesis with coupling efficiency approaching 99%.

专利号:EP-1108724-B1
优先权日:1996-01-16
标题 :Synthesis of methoxy nucleosides and enzymatic nucleic acid molecules
发明人:WINCOTT FRANCINE; BEIGELMANN LEONID; MATULIC-ADAMIC JASENKA; USMAN NASSIM; HAEBERLI PETER; KARPEISKY ALEXANDER; SWEEDLER DAVID; JARVIS THALE; DIRENZO ANTHONY
权利人:SIRNA THERAPEUTICS INC
摘要:This invention relates to chemical synthesis of 2'-O-methyl, 3'-O-methyl and 5'-O-methyl nucleosides, incorporation of novel chemical modifications in enzymatic nucleic acid molecules and improved methods for the synthesis of enzymatic nucleic acid molecules.

专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

专利号:US-11407993-B2
优先权日:2017-02-14
标 题 :Method for the synthesis of DNA conjugates by micellar catalysis
发明人:BHAT AVINASH SHASHIDHAR; KLIKA SKOPIC MATEJA; BRUNSCHWEIGER ANDREAS; WEBERSKIRCH RALF
权利人:UNIV DORTMUND TECH
摘要:A method for the synthesis of a chimeric conjugate molecule by micellar catalysis that may form part of DNA-encoded compound libraries. A DNA-coupled organic starter molecule may be reacted with another organic compound, using a catalyst located within a micelle, to form a conjugate of an organic candidate compound coupled to a DNA identifier tag.

专利号:US-2023212204-A1
优先权日:2020-01-16
标题:Reagents and their use for modular enantiodivergent synthesis of c-p bonds
发明人:XU DONGMIN; RIVAS-BASCÓN NAZARET; KNOUSE KYLE W; PADIAL NATALIA; ZHENG BIN; VANTOUROUT JULIEN; SCHMIDT MICHAEL; EASTGATE MARTIN D; BARAN PHI
权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO; SCRIPPS RESEARCH INST
摘要:The disclosure describes chiral P(V)-based reagents and their uses for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines, phosphine oxides and particular oligonucleotides.

专利号:US-8350022-B2
优先权日:2008-04-04
标题 :Method for the stereoselective synthesis of phosphorus compounds
发明人:MEIER CHRIS; THOMANN JENS O
权利人:UNIV HAMBURG; MEIER CHRIS; THOMANN JENS O
摘要:The present invention relates to a method for stereoselective synthesis of phosphorus compounds, whereby in the first reaction step a chiral auxiliary on the phosphorus atom of phosphoryl chloride, thiophosphoryl chloride or phosphorus trichloride is covalently bonded, the product from the first reaction step is reacted in the following step with an alcohol, thiol, or amine as the nucleophile in the presence of a base, and in the last step the chiral auxiliary is displaced from the product of the following step by a nucleophile.
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主要参考文献


1: Kajino R, Ueno Y. (S)-5'-C-Aminopropyl-2'-O-methyl nucleosides enhance antisense activity in cultured cells and binding affinity to complementary single-stranded RNA. Bioorg Med Chem. 2021 Jan 15;30:115925. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115925. Epub 2020 Dec 7. 14(7):1403-1409. doi: 10.1021/acschembio.9b00369. Epub 2019 Jun 25.
3: Heiss M, Reichle VF, Kellner S. Observing the fate of tRNA and its modifications by nucleic acid isotope labeling mass spectrometry: NAIL-MS. RNA Biol. 2017 Sep 2;14(9):1260-1268. doi: 10.1080/15476286.2017.1325063. Epub 2017 May 10.
4: Kawarada L, Suzuki T, Ohira T, Hirata S, Miyauchi K, Suzuki T. ALKBH1 is an RNA dioxygenase responsible for cytoplasmic and mitochondrial tRNA modifications. Nucleic Acids Res. 2017 Jul 7;45(12):7401-7415. doi: 10.1093/nar/gkx354.

合成参考文献


参考文献:10.1021/acschembio.9b00369
摘要:Tardu M, Jones JD, Kennedy RT, Lin Q, Koutmou KS. Identification and Quantification of Modified Nucleosides in Saccharomyces cerevisiae mRNAs. ACS Chem. Biol. 2019 Jun 19;14(7):1403–9. doi: 10.1021/acschembio.9b00369.
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