氯甲酸-9-芴基甲酯,L-2-氯苯丙氨酸 以 1,4-二氧六环,水 用作溶剂,以76 %的收率获得fmoc-L-2-氯苯丙氨酸
参考文献:Efficient Solution Phase Synthesis Of Ppii Helix Mimicking Ena/vasp Evh1 Inhibitors From Proline‐derived Modules (Proms)
标题:Efficient Solution Phase Synthesis Of Ppii Helix Mimicking Ena/vasp Evh1 Inhibitors From Proline‐derived Modules (Proms)
摘要:摘要 在寻找有效的使能/血管扩张剂刺激的磷蛋白同源 1(evh1)结构域抑制剂以降低转移性癌症细胞运动性的过程中,我们之前开发了一套脯氨酸衍生模块(proms)工具包,这些模块模仿了 Evh1 天然-Fpppp-结合基序中的 Ppii 螺旋.在这项工作中,我们介绍了通过液相肽合成将这些基于 Prom 的五肽 Evh1 配体模块化组装的过程.我们最初使用五氟苯基(pfp)活性酯来形成酰胺键,并从 C 端到 N 端建立不断增长的肽链.改用 Hatu/dipea 偶联条件并将合成方向从 N 端改为 C 端后,目标配体的总产率和纯度都得到了提高.采用 Fmoc 保护的(而不是 N-乙酰化的)苯丙氨酸衍生物作为 N 端结构单元,大大减少了表聚现象.与最初使用的固相多肽合成法(spps)相比,所开发的溶液相方法可以方便地改变 C 端 Prom 单元,并以高效的方式生产各种五肽配体,甚至可以生产多克级配体.
Doi:10.1002/ejoc.202300771