CAS: 7303-50-6; 2-Amino-3-(7H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridin-3-yl)Propanoic Acid

该化合物是一种环环氨酸衍生物,其成分为一个环氨酸衍生物,具有独特的结构和功能特性,具有独特的结构和功能特性.该化合物对医药化学具有兴趣,因为它作为生物活性分子的建筑块的潜力,特别是在针对动脉抑制和...

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CAS号211179-97-4 2-((1H-吡咯并[2,3-... | CAS号5654-92-2 3-二甲氨基甲基-7-氮杂吲哚 | CAS号129423-33-2 B°C-DL-7-氮杂色氨酸 | CAS号4649-12-1 2-(1H-吡咯并[2,3-b...

合成工艺路线路线简述

    📜Ethyl 2-((Diphenylmethylene)Amino)-3-(1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridin-3-yl)Propanoate置于盐酸,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,乙醇,水 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,反应生成 Dl-7-氮杂色氨酸
    参考文献:Unlocking New Prenylation Modes: Azaindoles As A New Substrate Class For Indole Prenyltransferases
    标题:Unlocking New Prenylation Modes: Azaindoles As A New Substrate Class For Indole Prenyltransferases
    摘要:摘要 氮取代(用氮原子取代芳香族 Ch 基团)是一种提高溶解度的成熟药物化学策略,但目前获得功能化氮杂吲哚的方法有限.在这项工作中,研究人员探索了吲哚烷基化芳香族前酰基转移酶(pts)作为直接对氮杂吲哚取代的天然产物类似物进行官能化的一种策略.为此,我们合成了一系列氮杂-L-色氨酸(aza-Trp),其特点是吲哚环的每个芳香 Ch 位都被 N 取代,并合成了相应的环状氮杂-L-Trp-L-脯氨酸二肽(aza-Cywp),作为吲哚烷基化 Pts Fgapt2,Cdpnpt 和 Ftmpt1 的底物模拟物.我们随后证明了这些底物类似物中的大多数都能被 Pt 所接受,而且每种预炔化作用的区域选择性在很大程度上受 N 取代位置的影响.值得注意的是,我们发现 Fgapt2 能产生阳离子 N-炔基吡啶产物,这不仅代表了吲哚 Pt 的一种新底物类别,也代表了一种以前未观测到的预炔化模式.因此,含氮吲哚生物异构体可被 Pts 接受的发现,为寻找具有生物活性的吲哚酮哌嗪类似物提供了以前无法获得的化学空间.
    DOI:10.1002/cctc.202300650

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    主要参考文献

    [参考文献]: A Ozarowski, Et Al. Phosphorescence And Optically Detected Magnetic Resonance Characterization Of The Environments Of Tryptophan Analogues In Staphylococcal Nuclease, Its V66W Mutant, And Delta 137-149 Fragment. Biochemistry. 1998 Jun 23;37(25):8954-64.
    [参考文献]: C Y Wong, Et Al. Biosynthetic Incorporation Of Tryptophan Analogues Into Staphylococcal Nuclease: Effect Of 5-Hydroxytryptophan And 7-Azatryptophan On Structure And Stability. Protein Sci. 1997 Mar;6(3):689-97.
    [参考文献]: G R Moran, Et Al. Influence Of Steric Bulk And Electrostatics On The Hydroxylation Regiospecificity Of Tryptophan Hydroxylase: Characterization Of Methyltryptophans And Azatryptophans As Substrates. Biochemistry. 1999 Dec 7;38(49):16283-9.
    [参考文献]: Grant E Blouse, Et Al. A Concerted Structural Transition In The Plasminogen Activator Inhibitor-1 Mechanism Of Inhibition. Biochemistry. 2002 Oct 8;41(40):11997-2009.
    [参考文献]: J Guharay, Et Al. Characterization Of The Fluorescence Emission Properties Of 7-Azatryptophan In Reverse Micellar Environments. Biochem Biophys Res Commun. 1996 Feb 15;219(2):388-92.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0021-9258(18)61285-2
    摘要:Marmorstein RQ, Joachimiak A, Sprinzl M, Sigler PB. The structural basis for the interaction between L-tryptophan and the Escherichia coli trp aporepressor. Journal of Biological Chemistry. 1987 Apr;262(10):4922–7. doi: 10.1016/s0021-9258(18)61285-2.
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