CAS: 60137-06-6; (6Ar,6Br,8Ar,8Br,9S,12S,13Ar,14As,14Bs)-5-Hydroxy-12-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3,3,6B,8A,9,14A-Hexamethyl-6A,6B,8,8A,8B,9,11,12,13A,14,14A,14B-Dodecahydro-1H-Naphtho[2',1':4,5]Indeno[2,1-B]Oxepine-4,7,10(3H)-Trione

该化合物是属于ccucurbitacin家族的三叶杆菌化合物,主要来自Cucurbitaceae家族的各种植物,如黄瓜和古尔德,该化合物以其苦味闻名,并研究其潜在的药理特性,包括抗炎,抗癌和抗寄生效应.Cucurbitacin S 呈现了一个复杂的结构,其特征是四环三叶管框架,有助于其生物活动.它往往与植物来源隔绝,可用于各种研究应用,以探讨其对细胞过程的影响.此外,由于其苦性,它可能成为对食草动物的天然威慑.然而,在治疗环境中使用Cucurbitacin S 需要仔细考虑其毒性和剂量,因为高浓度可能有害.总的来说,Cucurbitacinac是天然产品化学和药理学方面的一个重要领域,值得进一步调查其行动机制和应用潜力.

英文名称(6Ar,6Br,8Ar,8Br,9S,12S,13Ar,14As,14Bs)-5-Hydroxy-12-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3,3,6B,8A,9,14A-Hexamethyl-6A,6B,8,8A,8B,9,11,12,13A,14,14A,14B-Dodecahydro-1H-Naphtho[2',1':4,5]Indeno[2,1-B]Oxepine-4,7,10(3H)-Trione
中文名称雪胆素甲
IUPAC名称(6aR,6bR,8aR,8bR,9S,12S,13aR,14aS,14bS)-5-hydroxy-12-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,3,6b,8a,9,14a-hexamethyl-6a,6b,8,8a,8b,9,11,12,13a,14,14a,14b-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]oxepine-4,7,10(3H)-trione
其它别名(10α,24S)-16α,24-Epoxy-2,25-Dihydroxy-9β-Methyl-19-Norlanosta-1,5-Diene-3,11,22-Trione; 19-Norlanosta-1,5-Diene-3,11,22-Trione, 16,24-Epoxy-2,25-Dihydroxy-9-Methyl-, (9Beta,10Alpha,16Alpha,24S)-; 19-Norlanosta-1,5-Diene-3,11,22-Trione, 16,24-Epoxy-2,25-Dihydroxy-9-Methyl-, (9β,10α,16α,24S)-; (4R,9Beta,16Alpha,24S)-2,25-Dihydroxy-9,10,14-Trimethyl-16,2...; Cucuritacin Iia
CAS编号60137-06-6
MFCD编号:MFCD13193204
分子式:C30H42O6
分子量:498.66
产品CID: 1578076
产品分类分析化学 → 标准品 → 中药标准品

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InChIKey: MBYLRWSUZLFUTO-PQNVQGKDSA-N
MBYLRWSUZLFUTO-KVGMNSNVNA-N…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

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2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
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摘要:Shaw JT, Hummel HE. A monitoring trap for Diabrotica virgifera virgifera and D. barberi adults lured with a poisoned cucurbitacin bait. Commun Agric Appl Biol Sci. 2003;68(4 Pt A):67–71.
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摘要:Varricchio A, De Lucia A, Varricchio AM, della Volpe A, Mansi N, Pastore V, Ciprandi G. Sinuclean Nebules treatment in children suffering from otitis media with effusion. International Journal of Pediatric Otorhinolaryngology. 2017 Mar;94():30–5. doi: 10.1016/j.ijporl.2017.01.001.
参考文献:10.1111/cbdd.12963
摘要:Ahmed MS, El-Senduny F, Taylor J, Halaweish FT. Biological screening of cucurbitacin inspired estrone analogs targeting mitogen-activated protein kinase (MAPK) pathway. Chem Biol Drug Des. 2017 Sep;90(3):478–84. doi: 10.1111/cbdd.12963.
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摘要:Zhang J, Song Y, Liang Y, Zou H, Zuo P, Yan M, Jing S, Li T, Wang Y, Li D, Zhang T, Wei Z. Cucurbitacin IIa interferes with EGFR-MAPK signaling pathway leads to proliferation inhibition in A549 cells. Food Chem Toxicol. 2019 Oct;132():110654. doi: 10.1016/j.fct.2019.110654.
参考文献:10.1038/s42003-020-01170-2
摘要:Kim Y, Choi D, Cha A, Lee Y, Baek N, Rimal S, Sang J, Lee Y, Lee S. Critical enzymes for biosynthesis of cucurbitacin derivatives in watermelon and their biological significance. Communications Biology. 2020 Aug 14;3(1):444. doi: 10.1038/s42003-020-01170-2.