CAS: 119238-52-7; (R)-1-((S)-3-Mercapto-2-Methylpropanoyl)Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种氨酸衍生物,其独特的结构特征是包括一个脊柱和梅卡普托组.该化合物具有含硫硫的硫醇组,有助于其反应和潜在的生物活动.其侧端链中的甲基和氧化物组的存在表明它可能参与各种生物化学过程,可能影响蛋白结构或功能.作为一种分泌衍生物,它可能表现出顺从性僵硬性以及形成氢结的能力等特性,这些特性在peptide合成和蛋白相互作用中是不可或缺的.其立体化学学(2S)配置表明,它对于其生物活动至关重要,因为立体异构体在生物系统中可以产生显著不同的影响.

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zinc 1-(3-mercapto-2-D-methyl-1-oxopropyl)-L-prolinecaptopril disulfide ethanedinitrile 14H22N2O6S2C14H22N2O6S2

合成工艺路线路线简述

    📜卡托普利杂质33置于盐酸,水体系中,化学反应 4.0H,以58%的收率获得卡托普利杂质
    参考文献:卡托普利立体异构体抑制金属-β-内酰胺酶的结构基础.
    标题:卡托普利立体异构体抑制金属-β-内酰胺酶的结构基础.
    摘要:β-内酰胺是最成功的抗菌剂,但它们的有效性受到耐药性的威胁,最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (Mbl).Mbls 越来越受到关注,因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解,包括最近一代的碳青霉烯类.已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂,但此类抑制剂不适用于 Mbl.L-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压,据报道它通过其硫醇(酸盐)螯合活性位点锌离子来抑制 Mbl.我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 Mbl 抑制的系统研究.三种 Mbl 的高分辨率晶体结构(imp-1,Bcii,和 Vim-2) 与 L-或 D-卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性.该结果将有助于设计具有广泛选择性的 Mbl 抑制剂,用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 Mbl 介导的耐药性感染的生物体.
    Doi:10.1128/aac.01335-15

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of S-Linked Glycoconjugates And S-Disaccharides By Thiol-Ene Coupling Reaction Of Enoses
    作者:László Lázár,Magdolna Csávás,Mihály Herczeg,Pál Herczegh,Anikó Borbás |发布日期:2012.9.7
    摘要:Free-Radical Hydrothiolation Of The Endocyclic Double Bond Of Enoses Is Reported. Reaction Between 2-Acetoxy-D-Glucal And A Range Of Thiols Including Amino Acid, Peptide, Glycosyl Thiols, And Sugars With Primary Or Secondary Thiol Functions Gave S-Linked α-Glucoconjugates And S-Disaccharides With Full Regio- And Stereoselectivity. Addition Of Glycosyl Thiols To A 2,3-Unsaturated Glycoside Also Proceeded

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/np4000944
    摘要:Gan M, Liu Y, Bai Y, Guan Y, Li L, Gao R, He W, You X, Li Y, Yu L, Xiao C. Polyketides with New Delhi metallo-β-lactamase 1 inhibitory activity from Penicillium sp. J Nat Prod. 2013 Sep 27;76(9):1535–40. doi: 10.1021/np4000944.
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