CAS: 936841-73-5; 5-Fluoro-2-(Trifluoromethyl)Pyridine

该化合物是一种氟丙烯衍生物,其特征是三氟甲基和氟的替代物,可增强合成应用的回活动性和稳定性;该化合物是制药和农用化学研究的多用途基石,特别是在开发需要氟化异化循环的活性成分方面;其电离层特性有利于核生殖替代反应,使其对构建复杂的分子框架具有价值;该化合物的高纯度和明确界定的结构可确保合成的再生性;在各种反应条件下,其稳定性进一步凸显其在有机液化学中的效用,在这种化学中,精确的功能化至关重要.

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相似化合物

886510-21-0 368-48-9 1783752-56-6

物理性质

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5-fluoropicolinic acid 5-(3-iodo-1H-pyrazol-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine 2-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acetonitrile 2-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]acetic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Fluoro-2-(Trifluoromethyl)Pyridine 主要起始原料 5-Fluoro-2-Picolinic Acid
  • 231291-22-8 = 936841-73-5
    反应条件:1.1 Reagents: Pyridinium,1-Fluoro-2,4,6-Trimethyl-,Tetrafluoroborate(1-) (1:1) Catalysts: Tetrakis(Acetonitrile)Copper(1+) Tetrafluoroborate Solvents: Acetonitrile; 24 H,Rt1.2 Reagents: Oxygen; Rt
    标题:Unified Approach To Decarboxylative Halogenation Of (Hetero)Aryl Carboxylic Acids
    作者:Chen,Tiffany Q.; Pedersen,P. Scott; Dow,Nathan W.; Fayad,Remi; Hauke,Cory E.; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2022 卷标:144(18) 页码:8296-8305]

    107504-08-5 = 936841-73-5
    反应条件:1.1 Reagents: Sulfur Tetrafluoride; -196 °C -> Rt1.2 Reagents: Hydrofluoric Acid; 4 D,75 °C; 75 °C -> Rt1.3 Reagents: Ammonium Hydroxide Solvents: Water; Rt
    标题:Deoxofluorination Of (Hetero)Aromatic Acids
    作者:Trofymchuk,Serhii; Bugera,Maksym Ya.; Klipkov,Anton A.; Razhyk,Bohdan; Semenov,Sergey; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2020 卷标:85(5) 页码:3110-3124
6-三氟甲基烟酸置于tetrakis(Acetonitrile)Copper(I)Tetrafluoroborate,1-Fluoro-2,4,6-Trimethylpyridin-1-Ium Tetrafluoroborate体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以71%的收率获得产物5-氟-2-三氟甲基吡啶
参考文献:(杂)芳基羧酸脱羧卤化的统一方法
标题:(杂)芳基羧酸脱羧卤化的统一方法
摘要:芳基卤化物是合成化学中的基本基序,在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用,并在药物发现中充当重要的支架.尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索,但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限,并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略.在此,我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对(杂)芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法.该策略适用于极其广泛的底物范围.我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径:(1) 原子转移以获取溴代或碘代(杂)芳烃或(2)自由基被铜捕获并随后还原消除以反应生成氯代或氟代(杂)芳烃.所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持.
DOI:10.1021/jacs.2C02392

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参考文献:10.1055/s-0030-1257871
摘要:Bacchi S, Stazi F, Maton W, Castoldi D, Westerduin P, Curcuruto O. Efficient Methods for the Synthesis of Arylacetonitriles. Synthesis. 2010 Jul 30;2010(19):3332–8. doi: 10.1055/s-0030-1257871.
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