CAS: 82186-77-4; (Z)-2-(Dibutylamino)-1-(2,7-Dichloro-9-(4-Chlorobenzylidene)-9H-Fluoren-4-yl)Ethanol

该化合物是一种合成丙烯氨基酒精化合物,其抗疟活性很强,主要与亚甲醚结合使用,用于治疗不复杂的恶性疟原虫性疟疾. 其行动机制包括抑制肝炎的形成,导致疟疾寄生虫的毒热. 主要优势包括抗多种抗药菌株的高效,长期消除半衰期(4-6天)确保持续的治疗行动,以及配以青蒿素衍生物时的协同效应. 乳盐溶性低,但在用脂肪食品施用时能有效获得生物利用率. 它具有良好的营养,在成人和儿科人群中都具有有利的安全特征,因此它成为全球疟疾防治方案的一个关键组成部分.

英文名称(Z)-2-(Dibutylamino)-1-(2,7-Dichloro-9-(4-Chlorobenzylidene)-9H-Fluoren-4-yl)Ethanol
中文名称苯芴醇
IUPAC名称(Z)-2-(dibutylamino)-1-(2,7-dichloro-9-(4-chlorobenzylidene)-9H-fluoren-4-yl)ethan-1-ol
其它别名2-Dibutylamino-1-[2,7-Dichloro-9-(4-Chloro-Benzylidene)-9H-Fluoren-4-Yl]-Ethanol; 9H-Fluorene-4-Methanol, 2,7-Dichloro-9-((4-Chlorophenyl)Methylene)-Alpha-((Dibutylamino)Methyl)-, (9Z)-(-)-; Lumefantrine [usp Monograph]; Lumefantrine [usp-Rs]; 2-(Dibu
CAS编号82186-77-4
MFCD编号:MFCD05662268
EINECS号:617-303-4
分子式:C30H32Cl3NO
分子量:528.94
产品CID: 1813346
同类组份化合物CAS82186-77-4120583-70-2 (+)120583-71-3 (-)
产品分类原料药 → 抗寄生虫病药 → 抗疟药

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产品信息参考
InChIKey: DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXNA-N
DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数10.0

物理性质

熔点129-131°C
沸点642.5±55.0 °C(预测)
闪点342.3 °C
密度1.252
pKa:13.44±0.20(预测)
PSA:23.47
LogP:9.1517
折射率1.633
蒸汽压2.2E-17 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO: ≥20mg/mL
外观形态黄色粉末
储存条件15-25°C
产品应用该化合物用作临床治疗恶性疟疾的抗疟药物,特别对抗氯QUINE菌株有效,其作用是杀死高功效和约95%的治愈率高的寄生虫的性红细胞阶段,这是众所周知的诺华抗疟混合疗法,青蒿素-乳液的关键成分,但是,它对于寄生蟲的红外细胞(肝脏)阶段和交替细胞无效,在清除性血液阶段寄生物后,可以对初生昆虫进行治疗,以消灭基因细胞.
性质描述本品为黄色结晶性粉末,有苦杏仁臭,无味.在三氯甲烷中易溶,在丙醇中略溶,在乙醇或水中几乎不溶.熔点为125-131°C鉴别:(1)取本品约5mg,置试管中,加枸橼酸醋酐试液1ml,置水浴上加热,即显紫色.(2)取本品,精密称定,加乙醇适量,置水浴中微温使溶解,制成每1ml中含10μg的溶液.照紫外-可见分光光度法测定,在234nm,266nm,301nm与335nm的波长处有最大吸收.(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集76图)一致.检查:有关物质取本品,加三氯甲烷制成每1ml中含10mg的溶液,作为供试品溶液,精密量取适量,加三氯甲烷稀释制成每1ml中含50μg的溶液,作为对照溶液.照薄层色谱法试验.吸取上述两种溶液各10μl,分别点于同一硅胶GF254薄层板上,以正己烷-丙酮-二乙胺(80:14:5)为展开剂,展开,晾干,置紫外光灯(254nm)下检视.供试品溶液如显杂质斑点不得多于4个,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更浓.含量测定:取本品约0.5g,精密称定,加醋酐20ml振摇,使溶解,加结晶紫指示液1滴,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液显纯蓝色,并将滴定的结果用空白试验校正,每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于52.88mg的C30H32Cl3NO.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P305+P351+P338
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报REACH预注册

上下游产品

2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol 4-chlorobenzaldehyde 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)oxirane 2,7-dichloro-9H-fluorene

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2901210000-乙烯
2902500000-苯乙烯
2902600000-乙苯
2903919090-氯苯
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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主要参考文献

1: Gonçalves BP, Tiono AB, Ouédraogo A, Guelbéogo WM, Bradley J, Nebie I, Siaka D, Lanke K, Eziefula AC, Diarra A, Pett H, Bougouma EC, Sirima SB, Drakeley C, Bousema T. Single low dose primaquine to reduce gametocyte carriage and Plasmodium falciparum transmission after artemether-lumefantrine in children with asymptomatic infection: a randomised, double-blind, placebo-controlled trial. BMC Med. 2016 Mar 8;14(1):40. doi: 10.1186/s12916-016-0581-y.
2: Mssusa AK, Fimbo AM, Nkayamba AF, Irunde HF, Sillo HB, Shewiyo DH, Hill G, Minzi OM. Safety Profile of Artemether-Lumefantrine: A Cohort Event Monitoring Study in Public Health Facilities in Tanzania. Clin Drug Investig. 2016 Mar 7. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.jcv.2016.02.006. Epub 2016 Feb 11. doi: 10.4269/ajtmh.15-0503. Epub 2016 Jan 25. doi: 10.1093/infdis/jiv551. Epub 2015 Nov 23. A Phase 3, Double-Blind, Randomized Study of Arterolane Maleate-Piperaquine Phosphate vs Artemether-Lumefantrine for Falciparum Malaria in Adolescent and Adult Patients in Asia and Africa. Clin Infect Dis. 2016 Feb 21. pii: ciw029. [Epub ahead of print] doi: 10.1038/tpj.2015.37. Epub 2015 May 12. doi: 10.1186/s12936-015-1080-x.
10: Parashar D, N P A, R S R M. Development of artemether and lumefantrine co-loaded nanostructured lipid carriers: physicochemical characterization and in vivo antimalarial activity. Drug Deliv. 2016 Jan;23(1):123-9. doi: 10.3109/10717544.2014.905883. Epub 2014 Apr 30. doi: 10.1186/s12879-016-1345-1.