CAS: 76754-24-0; Lupalbigenin

该化合物是一种氟甲类化合物,其特点是其复杂的多酚结构.该化合物具有多种氢氧化合物,有助于其潜在的抗氧化特性.苯丙基的存在表明它属于较大的类氟氯类,因其不同的生物活动而闻名,包括反食和抗癌效应.具体亚类组,包括3-甲基-2-丁-1-yl组,表明它可能与生物系统有独特的相互作用,有可能影响其溶解性和再活性.此外,该化合物的结构特征可能允许它参与各种生物化学途径,使其在药物学研究中引起兴趣.

英文名称Lupalbigenin
中文名称Lupalbigenin; 5,7,4'-三羟基-6,3'-二异戊烯基异黄酮
IUPAC名称5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
其它别名3',6-Di(Dimethylallyl)Genistein; 3'-γ,γ-Dimethylallylwighteone; 5,7-Dihydroxy-3-[4-Hydroxy-3-(3-Methyl-2-Butenyl)Phenyl]-6-(3-Methyl-2-Butenyl)-4H-1-Benzopyran-4-One; Lupalbigenin; 5,7,4'-Trihydroxy-6,3'-Diprenylisoflavone; 6-Di(Dimethylallyl)Genistein; 4H-1-Benzopyran-4-One, 5,7-Dihydroxy-3-[4-Hydroxy-3-(3-Methyl-2-Buten-1-Yl)Phenyl]-6-(3-Methyl-2-Buten-1-Yl)-
CAS编号76754-24-0
MFCD编号:MFCD06796684
FDA UNII编号:0RZW2IS86C
分子式:C25H26O5分子量:406.48
产品CID: 1759992
产品分类天然产物 → 黄酮类化合物

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产品信息参考;;
InChIKey: HTAZIHDXIUPDQP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C25H26O5/c1-14(2)5-7-17-11-16(8-10-20(17)26)19-13-30-22-12-21(27)18(9-6-15(3)4)24(28)23(22)25(19)29/h5-6,8,10-13,26-28H,7,9H2,1-4H3
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点165 °C(溶剂: toluene (108-88-3); ethyl acetate (141-78-6))
沸点623.6±55.0 °C(预测)
闪点213.1±25.0 °C
密度1.246±0.06 g/cm3(预测)
pKa:6.94±0.20(预测)
PSA:90.9
LogP:5.5942
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态黄色粉末
储存条件存储条件:2-8°C,干燥,密闭.
产品应用该化合物是一种天然化合物,有抗转移和亲人口活动.

上下游产品

5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on dimethylallyl diphosphate 3,3-dimethylallyl diphosphate triammonium salt dimethylallyl diphosphate 5-Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-7-methoxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one

合成工艺路线路线简述

📜3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯,染料木素置于aspergillus Terreus Aromatic Prenyltransferase体系中,化学反应生成 Lupalbigenin; 5,7,4'-三羟基-6,3'-二异戊烯基异黄酮
参考文献:对芳香异戊二烯基转移酶的酶混杂的分子认识
标题:对芳香异戊二烯基转移酶的酶混杂的分子认识
摘要:芳香异戊二烯基转移酶(aptase)将异戊二烯供体中的异戊二烯基团转移到各种芳族受体上,其中一些对多种异戊二烯基供体和多种受体都具有极强的酶促混杂特性.在这项研究中,我们从土曲霉中发现了一种新的aptase,Atapt对各种芳香族受体和异戊二烯供体表现出前所未有的混杂性,并且还可以产生具有各种异戊二烯化模式的产品.系统的晶体学研究揭示了具有供体依赖性受体特异性的配体结合的各种离散构象以及在宽敞的疏水性底物结合口袋中的多个结合位点.在底物结合口袋处的活性位点的进一步结构引导的诱变负责改变对底物的特异性和混杂性以及产物烯丙基化的多样性.我们的研究揭示了atapt混杂的分子机制,并提出了一种有效的蛋白质工程策略,可在药物开发应用中产生新的异戊二烯衍生物.
DOI:10.1038/nchembio.2263

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902600000-乙苯
2907221000-对苯二酚
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主要参考文献

1: Ausawasamrit A, Itthiwarapornkul N, Chaotham C, Sukrong S, Chanvorachote P. Lupalbigenin from Derris scandens Sensitizes Detachment-induced Cell Death in Human Lung Cancer Cells. Anticancer Res. 2015 May;35(5):2827-34. doi: 10.1016/j.biopha.2016.03.044. Epub 2016 Apr 19. doi: 10.1080/10286020.2016.1232253. Epub 2016 Sep 21. doi: 10.1248/bpb.b15-00767. Epub 2016 Jan 9. doi: 10.1055/a-0619-5547. Epub 2018 Apr 27. doi: 10.1021/jf104411h. Epub 2011 Feb 11.

合成参考文献

参考文献:10.1016/j.bmcl.2009.11.103
摘要:Sreelatha T, Hymavathi A, Rama Subba Rao V, Devanand P, Usha Rani P, Madhusudana Rao J, Suresh Babu K. A new benzil derivative from Derris scandens: Structure-insecticidal activity study. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010 Jan;20(2):549–53. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.11.103.