CAS: 570-54-7; 3β,17α-Dihydroxy-5α-Pregnan-20-One

该化合物是一种孕前类类固醇衍生物,其特征是其位于3b,17a和20位置的特定的氢氧基和氯酮功能组,该化合物是类固醇合成和生化研究的关键中间体,特别是在涉及类固醇代谢和荷尔蒙调节的研究中.其定义明确的结构允许精确的修改,使其对调查酶路径和受体相互作用具有价值.该化合物的稳定性和纯度对于可复制的实验结果至关重要,并且通常用于药物开发和分析应用.它在脱氧类固醇生物合成中的作用强调了其在学术和工业研究环境中的重要性.

英文名称3β,17α-Dihydroxy-5α-Pregnan-20-One
中文名称3-β,17-α-二羟基-5-α-孕甾烷-20-酮
IUPAC名称1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
其它别名5a-Pregnan-20-one, 3b,17-dihydroxy- (8CI); 3b,17-Dihydroxy-5a-pregnan-20-one; 3b,17a-Dihydroxy-5a-pregnan-20-one; 5a-Pregnane-3b,17a-diol-20-one; Allopregnane-3b,17a-diol-20-one; Reichstein'ssubstance L; Wintersteiner's compound G
CAS编号570-54-7
EINECS号:209-331-7
FDA UNII编号:968OE017B8
分子式:C21H34O3分子量:334.49286
产品CID: 2690730
产品分类有机原料 → 脂质和类脂质分子 → 类固醇和类固醇衍生物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: LKQDFQLSEHWIRK-FJCZRMHDSA-N
InChI=1S/C21H34O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h14-18,23-24H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点264-266°
沸点465.4°Cat760mmHg
闪点249.4°C
密度1.123
PH:D21 +30.6° (c = 0.54 in abs alcohol)
折射率1.544
溶解性Chloroform (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
外观形态白色至类白色固体

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
防范说明P264, P270, P301+P317, P330, and P501

欧盟法规

C&L通报REACH预注册

上下游产品

3β,21-Diacetoxy-5α-Pregnan-17α-Ol-20-One 6003-22-1
别孕烯醇酮 Isopregnanolone 516-55-2
别孕烯醇酮醋酸酯 Pregnenolone Acetate 906-83-2

合成工艺路线路线简述

📜别孕烯醇酮醋酸酯置于sodium Hydroxide,氧气,Sodium Hydride,溶剂黄146,亚磷酸三乙酯体系中,化学反应生成 3-Beta,17-Alpha-二羟基-5-Alpha-孕甾烷-20-酮
参考文献:Rearrangement Spinal Du Dimethyl-4,4 Epoxy-6α,20α (5α)Androstane Avec Le Trichlorure De Bore
标题:Rearrangement Spinal Du Dimethyl-4,4 Epoxy-6α,20α (5α)Androstane Avec Le Trichlorure De Bore
摘要:
DOI:10.1016/s0040-4020(01)97716-6