CAS: 20780-53-4; (R)-2-Phenyloxirane

该化合物是一种在非对称合成和制药中间体中广泛使用的手性过氧化物,其高对应纯度对于光学活性化合物的生产很有价值,特别是在合成手性酒精,氨基酸和其他精美化学物方面.该化合物作为电灵的回作用使得能够对核素进行环状反应,促进立体选择性转换. 它在受控条件下的稳定性确保了合成应用的一贯性. (R--(+)-Styrene Oxide通常用于催化和聚合研究,其性能影响物质特性. 妥善处理由于其潜在的刺激性而至关重要,但它在对应选择性过程中的效用强调了其在先进的化学合成中的重要性.

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上下游产品

CAS号292638-84-7 phenylene-ethylene | CAS号343239-88-3 (1R)-2-O-methan... | CAS号73908-23-3 (R)-(-)-2-溴-1-苯乙醇 | CAS号96-09-3 氧化苯乙烯 | CAS号4248-19-5 氨基甲酸叔丁酯 | CAS号70-11-1 2-溴苯乙酮 | CAS号621-84-1 氨基甲酸苄酯 | CAS号1674-30-2 2-氯-1-苯乙醇 | CAS号56751-12-3 (R)-(-)-2-氯-1-苯乙醇 | CAS号2425-28-7 1-苯基-2-溴乙醇 | CAS号147441-62-1 (4S)-2,2-dimeth... | CAS号147441-61-0 (R)-2,2-dimethy... | CAS号40435-14-1 (S)-(+)-1-苯基-1,... | CAS号17628-72-7 (R)-(-)-2-甲氧基-3-苯乙醇 | CAS号66051-01-2 (S)-(+)-2-甲氧基-3-苯乙醇 | CAS号221141-87-3 56 反式-(1-苄基-4-苯... | CAS号93-56-1 (±)-1-苯基-1,2-乙二醇 | CAS号1517-69-7 (R)-(+)-1-苯基乙醇 | CAS号60-12-8 苯乙醇 | CAS号1445-91-6 (S)-(-)-1-苯基乙醇

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (R)-Styrene Oxide 主要起始原料 2-Bromoacetophenone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Bromoacetophenone
Alpha-氯乙酰苯置于sodium Formate体系中,用 水 用作溶剂,以95%的收率获得(R)-环氧苯乙烷
参考文献:铑/二胺双官能化介孔结构二氧化硅纳米粒子的多步有机转化
标题:铑/二胺双官能化介孔结构二氧化硅纳米粒子的多步有机转化
摘要:在非均相不对称催化中,在一个介孔二氧化硅中将多种催化官能团作为催化剂用于环境友好介质中的多步对映选择性有机转化是一个重大挑战.在本文中,我们采取了bf的优点4-阴离子氢键策略来锚手性阳离子铑/二胺碱官能化的介孔结构的二氧化硅纳米粒子内复杂方便地构造一个双功能的非均相催化剂.固态13 C NMR光谱揭示了定义明确的手性rh /二胺活性物质,我们使用了xrd,N 2吸附-解吸和电子显微镜揭示有序的介观结构.二氧化硅纳米粒子中双官能团的结合实现了两种高效的对映选择性有机转化,具有高收率和对映选择性,其中α-卤代酮的不对称转移加氢,然后环氧化提供了各种手性芳基氧杂环戊烷,以及随后将α-卤代酮与苯胺胺化通过不对称转移氢化产生各种β-氨基醇.此外,该催化剂可被回收和再循环七次而不会损失催化活性,这对于可持续的良性过程中的多步有机转化而言是一个吸引人的特征.
Doi:10.1002/cctc.201700436

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8921580-B2
优先权日:2012-05-09
标 题 :Methods and systems for the formation of cyclic carbonates
发明人:HATTON TREVOR ALAN; JAMISON TIMOTHY F; KOZAK JENNIFER AIDEN; SIMEON FRITZ; WU JIE
权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
摘要:Described herein are inventive methods for synthesis of cyclic carbonates from CO 2 and epoxide. In some embodiments, the methods are carried out in the presence of a catalyst comprising an electrophilic halogen. In some embodiments, the methods are carried out in a flow reactor.

专利号:US-2009182016-A1
优先权日:2006-05-23
标题 :Optical enantiomers of phenyramidol and process for chiral synthesis
发明人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH
权利人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH
摘要:The present invention discloses optically pure (R) and (S) Phenyramidol enantiomers and their pharmaceutically acceptable salts, a process for synthesising such enantiomers by means of a styrene oxide based asymmetric synthesis, and also a clinical evaluation of (R) and (S) enantiomers of Phenyramidol, their salts and compositions thereof for enhanced/newer therapeutic benefits.

专利号:US-8389551-B2
优先权日:2006-05-23
标题:Optical enantiomers of phenyramidol and process for chiral synthesis
发明人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH
权利人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH; FERMENTA BIOTECH UK LTD
摘要:The present invention discloses optically pure (R) and (S) Phenyramidol enantiomers and their pharmaceutically acceptable salts, a process for synthesizing such enantiomers by means of a styrene oxide based synthesis, and also a clinical evaluation of (R) and (S) enantiomers of Phenyramidol, their salts and compositions thereof for enhanced/newer therapeutic benefits.

专利号:US-7220870-B2
优先权日:1995-03-14
标 题:Hydrolytic kinetic resolution of cyclic substrates
发明人:JACOBSEN ERIC N; TOKUNAGA MAKOTO; LARROW JAY F
权利人:HARVARD COLLEGE
摘要:The present invention relates to a process for stereoselective or regioselective chemical synthesis which generally comprises reacting a nucleophile and a chiral or prochiral cyclic substrate in the presence of a non-racemic, chiral catalyst to produce a stereoisomerically- and/or regioisomerically-enriched product. The present invention also relates to hydrolytic kinetic resolutions of racemic and diastereomeric mixtures of epoxides.

专利号:WO-2006003790-A1
优先权日:2004-06-30
标 题:Reaction apparatus for hydrophobic compound and method of reaction therewith
发明人:NODA KENICHI; IRISA SHIRO; KOGURE TOMONARI; SAKATA MINORU; TOKIDA AKIHIKO
权利人:BUSSAN NANOTECH RES INST INC; NODA KENICHI; IRISA SHIRO; KOGURE TOMONARI; SAKATA MINORU; TOKIDA AKIHIKO
摘要:A reaction apparatus for hydrophobic compound for carrying out reaction of hydrophobic compounds with the use of a biocatalyst, characterized by having a microchannel chip comprising a first channel for circulation of a hydrophobic liquid material containing a hydrophobic compound, a second channel for circulation of a water base liquid material containing a biocatalyst and a third channel for circulation of the hydrophobic liquid material and water base liquid material which is connected to the first channel and second channel. By virtue of this reaction apparatus, the reaction efficiency of hydrophobic compound can be satisfactorily enhanced in a wide variety of reactions conducted in the presence of a biocatalyst. Accordingly, the provided reaction apparatus for hydrophobic compound and method of reaction therewith are applicable to, being important in organic chemistry, a hydrolysis reaction, redox reaction, transition reaction, substitution reaction, elimination reaction, condensation reaction, addition reaction, isomerization reaction, asymmetric synthesis reaction, etc., and future progress is promising in the field of biocatalytic reaction for hydrophobic compounds.

专利号:WO-2025103462-A1
优先权日:2023-11-17
标题:Substituted 2, 3-dihydrobenzo [d] [1, 3] oxaphosphole ligand, preparation method and use thereof
发明人:CHEN GENQIANG; ZHENG LONGSHENG; LI SHUO; YU JIANCHAO; LU BIN
权利人:SHENZHEN CATALYS TECH CO LTD; SHENZHEN GREENCAT PHARMACEUTICAL TECH CO LTD
摘要:Provided herein are a 2, 3-dihydrobenzo[d][1, 3]oxaphosphole derivative of formula (I) and a preparation method thereof. Compound I was constructed in utilizing tandem nucleophilic addition (or nucleophilic substitution) and intramolecular S NAr reaction. The method has the characteristics of simple operation steps, high yield, and mild reaction conditions. The technical problems of complex and harsh conditions in the synthesis of oxaphosphinine compounds in a conventional prior art were solved.
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主要参考文献

[参考文献]: Filippo Maria Perna, Et Al. Solvent And Tmeda Effects On The Configurational Stability Of Chiral Lithiated Aryloxiranes. Chemistry. 2011 Jul 11;17(29):8216-25.
[参考文献]: Frédéric Cosnier, Et Al. Simultaneous Determination Of Aromatic Acid Metabolites Of Styrene And Styrene-Oxide In Rat Urine By Gas Chromatography-Flame Ionization Detection. J Anal Toxicol. 2012 Jun;36(5):312-8.
[参考文献]: Gary P Carlson, Et Al. Comparison Of Styrene Oxide Enantiomers For Hepatotoxic And Pneumotoxic Effects In Microsomal Epoxide Hydrolase-Deficient Mice. J Toxicol Environ Health A. 2011;74(6):347-50.
[参考文献]: Gary P Carlson, Et Al. Modification Of The Metabolism And Toxicity Of Styrene And Styrene Oxide In Hepatic Cytochrome P450 Reductase Deficient Mice And Cyp2F2 Deficient Mice. Toxicology. 2012 Apr 11;294(2-3):104-8.
[参考文献]: Günter Speit, Et Al. Insensitivity Of The In Vitro Cytokinesis-Block Micronucleus Assay With Human Lymphocytes For The Detection Of Dna Damage Present At The Start Of The Cell Culture. Mutagenesis. 2012 Nov;27(6):743-7.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s10295-005-0062-3
摘要:Liu Y, Sha Q, Wu S, Wang J, Yang L, Sun W. Enzymatic resolution of racemic phenyloxirane by a novel epoxide hydrolase from Aspergillus niger SQ-6 and its fed-batch fermentation. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 2005 Dec 01;33(4):274–82. doi: 10.1007/s10295-005-0062-3.
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