CAS: 130929-57-6; (E)-2-Cyano-3-(3,4-Dihydroxy-5-Nitrophenyl)-N,N-Diethylacrylamide

该化合物是一种化学化合物,主要用作治疗帕金森病的药物,它是一种有选择性的,可逆的抑制剂,它是一种代谢列伏多帕的酶,它能促进列伏多帕疗法的功效. entacapone的分子配方是C14H15N3O5, 它的分子重量约为289.29克/摩尔. 化合物看起来像一种黄色到橙色晶体粉,一般是口服的. Entacapone由于能够通过防止其破裂来延长莱沃多帕的动作,有助于控制与帕金森病有关的运动症状,经常与其他药物,如卡比多帕和列沃多帕结合使用,以提高病人的疗效.该物质一般都具有色度,但可能会产生副作用,如胃肠紊乱和其他药物.与任何药物一样,它对于病人咨询有关其使用和可能与其他药物相互作用的保健专业人员非常重要.

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物理性质

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(E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-(3-pivaloyloxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)propenamide (E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-[3-t-butyloxycarbonyloxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl]propenamide (E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-[3,4-bis(pivaloyloxymethoxy)-5-nitrophenyl]propenamide (2Z)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-2-propenamide(E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-[3-t-butyloxycarbonyloxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl]propenamide (E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-[3,4-bis(pivaloyloxymethoxy)-5-nitrophenyl]propenamide (E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-[3,4-dibenzoyloxy-5-nitrophenyl]propenamide entacapone; piperidine salt

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Entacapone 主要起始原料 (E)-3-O-Methyl Entacapone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (E)-3-O-Methyl Entacapone
N,N-Diethyl-2-Cyano-3-(3-Ethoxy-4-Hydroxy-5-Nitrophenyl)Acrylamide置于吡啶,Aluminum (III) Chloride体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 50.0H,以87.3%的收率获得恩他卡朋
参考文献: Improved Process For The Preparation Of Entacapone[fr] Procede Ameliore De Preparation De L'Entacapone
标题: Improved Process For The Preparation Of Entacapone[fr] Procede Ameliore De Preparation De L'Entacapone
摘要:这份申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡朋的制备过程,包括:(I)在温度范围为50-115oc的条件下,在温和酸性催化剂和溶剂的存在下,将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与n,N-二乙基氨基氰基乙酰胺反应,得到3-O-烷基化(甲基或乙基)恩他卡朋,并在有机碱和溶剂存在的条件下,在20-60oc的温度范围内用酸性催化剂处理,得到恩他卡朋.

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主要参考文献


1: Kuoppamäki M, Leinonen M, Poewe W. Efficacy and safety of entacapone in levodopa/carbidopa versus levodopa/benserazide treated Parkinson's disease patients with wearing-off. J Neural Transm (Vienna). 2015 Dec;122(12):1709-14. doi: 10.1007/s00702-015-1449-6. Epub 2015 Sep 7.
2: Li LS, Liu CZ, Xu JD, Zheng LF, Feng XY, Zhang Y, Zhu JX. Effect of entacapone on colon motility and ion transport in a rat model of Parkinson's disease. World J Gastroenterol. 2015 Mar 28;21(12):3509-18. doi: 10.3748/wjg.v21.i12.3509.
3: Kuoppamäki M, Vahteristo M, Ellmén J, Kieburtz K. Pooled analysis of phase III with entacapone in Parkinson's disease. Acta Neurol Scand. 2014 Oct;130(4):239-47. doi: 10.1111/ane.12278. Epub 2014 Sep 3. doi: 10.1002/bdd.1986. doi: 10.1002/mds.26140. Epub 2015 Jan 16. doi: 10.1002/jcph.514. Epub 2015 May 20.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1211/0022357011778025
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