CAS: 69-24-9; Cinchonicine

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    辛可尼丁 Cinchonidin 485-71-2
    辛可宁 Cinchonin 118-10-5

    合成工艺路线路线简述

      辛可尼丁置于溶剂黄146体系中,化学反应生成 1-(4-喹啉基)-3-[(3R,4R)-3-乙烯基-4-哌啶基]-1-丙酮
      参考文献:辛可尼定转化为辛可霉素的速率.1:(在弱酸催化下,Vii.)
      标题:辛可尼定转化为辛可霉素的速率.1:(在弱酸催化下,Vii.)
      摘要:2 . 在存在相同浓度的不同有机酸的情况下,反应速度随着相应酸的解离常数值的增加而降低.3. 有机酸的作用是真正的催化剂,加速但不引起反应,正如辛可宁二盐酸盐的转化率低但可测量的事实所示.在辛可宁 (0.1 摩尔) 和乙酸 (1.0 摩尔) 浓度均匀的溶液中,通过引入盐酸,增加 H+ 离子的浓度,导致转化率降低,直到反应实际发生当溶液含有 0.3 摩尔盐酸时停止.在不同的生物碱盐溶液中,如醋酸辛可宁,辛可宁单盐酸盐和辛可宁二盐酸盐,增加有机酸的浓度会增加反应速率.然而,在通过在溶液中部分水解而自然存在的盐的情况下,相同浓度的有机酸的速率较低,H+ 离子的浓度较高.4. H+离子的作用是抑制反应速率.
      DOI:10.1021/ja02174A016

      海关参考信息

      专利信息


      专利号:US-3957800-A
      优先权日:1973-05-21
      标题 :Processes and intermediates for cis or trans 2- or 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic or propionic acid esters
      发明人:GRETHE GUENTER; USKOKOVIC MILAN RADOJE
      权利人:HOFFMANN LA ROCHE
      摘要:Cis or trans 2-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic acid esters and cis or trans 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)propionic acid esters, antipodes and racemates thereof, are prepared, inter alia, from the corresponding cis or trans 2- or 3[1-acyl-3-(2-chloroethyl)-4-piperidine]acetic or propionic acid esters, respectively. The cis or trans 2- or 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic or propionic acid esters are useful as intermediates for the synthesis of quinine and quinidine and analogs and stereoisomers thereof.

      专利号:US-3959294-A
      优先权日:1973-05-21
      标 题 :Processes and intermediates for cis or trans 2- or 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic or propionic acid esters
      发明人:GRETHE GUENTER; USKOKOVIC MILAN RADOJE
      权利人:HOFFMANN LA ROCHE
      摘要:Cis or trans 2-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic acid esters and cis or trans 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)propionic acid esters, antipodes and racemates thereof, are prepared, inter alia, from the corresponding cis or trans 2- or 3-[1-acyl-3-(2-chloroethyl)-4-piperidine]acetic or propionic acid esters, respectively. The cis or trans 2- or 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic or propionic acid esters are useful as intermediates for the synthesis of quinine and quinidine and analogs and stereoisomers thereof.

      专利号:US-4012396-A
      优先权日:1973-05-21
      标题 :Processes and intermediates for cis or trans 2-or 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic or propionic acid esters
      发明人:GRETHE GUENTER; USKOKOVIC MILAN RADOJE
      权利人:HOFFMANN LA ROCHE
      摘要:Cis or trans 2-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic acid esters and cis or trans 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)propionic acid esters, antipodes and racemates thereof, are prepared, inter alia, from the corresponding cis or trans 2- or 3-[1-acyl-3-(2-chloroethyl)-4-piperidine]acetic or propionic acid esters, respectively. The cis or trans 2- or 3-(1-acyl-3-vinyl-4-piperidine)acetic or propionic acid esters are useful as intermediates for the synthesis of quinine and quinidine and analogs and stereoisomers thereof.
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      参考文献:10.1016/j.bmcl.2012.06.062
      摘要:Pandey RR, Srivastava A, Malasoni R, Naqvi A, Jain A, Maikhuri JP, Paliwal S, Gupta G, Dwivedi AK. Synthesis of 3-(1-alkyl/aminoalkyl-3-vinyl-piperidin-4-yl)-1-(quinolin-4-yl)-propan-1-ones and their 2-methylene derivatives as potential spermicidal and microbicidal agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2012 Sep;22(17):5735–8. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.06.062.
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