📜1-(4-氯苯基)-1-苯基乙醇,(-)-(S)-2-(2-Chloroethyl)-1-Methylpyrrolidine置于sodium Hydride体系中,用 甲苯,Mineral Oil 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,以15%的收率获得产物富马酸氯苯苄咯杂质b
参考文献:N->c芳基在锂化氨基甲酸酯中的逆迁移合成(-)-(s,S)-Clemastine
标题:N->c芳基在锂化氨基甲酸酯中的逆迁移合成(-)-(s,S)-Clemastine
摘要:通过在脯氨酸衍生的氯乙基吡咯烷与对映异构体富集的叔醇之间形成醚,实现了抗组胺剂clemastine作为其(s,S)-立体异构体的首次对映选择性合成.叔醇由α-甲基-对氯苄基醇的氨基甲酸酯衍生物通过锂化时的芳基反型迁移而形成.产品的(s,S)立体化学证实了重排的反相性质.
DOI:10.1021/ol100627C