CAS: 438190-29-5; 5-(3-(Trifluoromethyl)Benzylidene)Thiazolidine-2,4-Dione
该化合物是一个小分子,在化学生物学领域引起注意,特别是因为它作为选择性抑制因素C-Myc与其伙伴Max之间蛋白质蛋白相互作用的作用.该化合物的特点是能够破坏C-Myc/Max二化,这对于控制细胞扩散和生存所涉基因至关重要.SMI 4a 表现出相对较低的分子重量,并拥有一种特定的化学结构,便于其与目标蛋白结合.它的选择性和功效使它成为研究癌症生物学的宝贵工具,因为C-Myc经常在各种恶性肿瘤中过于表现.此外,SMI 4a的特性可以提供对旨在针对诱导基因路径的新治疗战略的开发的洞见.与许多小分子一样,有必要进一步研究,以充分了解其药理学,潜在离目标效应和总体生物影响.
- 英文名称5-(3-(Trifluoromethyl)Benzylidene)Thiazolidine-2,4-Dione
- 中文名称(5Z)-5-[[3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
- IUPAC名称(Z)-5-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione
- CAS编号438190-29-5
- MFCD编号:MFCD01152003
- EINECS号:803-742-0
- 分子式:C11H6F3NO2S分子量:273.23
- 产品CID: 1447504
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → 酪氨酸蛋白激酶/信号转导子和转录活化子抑制剂(JAK/STAT)
物理性质
- 密度1.530±0.06 g/cm3(预测)
- pKa:7.38±0.20(预测)
- PSA:74.96
- LogP:3.3052
- 溶解性DMSO: >10mg/mL
- 外观形态白色至米色粉末
- 储存条件干燥保存 +4°C
- 产品应用该化合物是PIM-1型有作用和选择性的PIM1抑制剂(IC50=17 NM),对PIM-2型具有中度活动,对其他精液/氟尿素或铁合金质酶影响最小;它抑制PIM-1体外的基底磷酸化,抑制5 微克/M型胰腺癌和白血病细胞的生长,减少PIM目标PIM的磷酸性,减少前列腺和血压干细胞中的坏,诱发细胞循环停用,反转PIM-1型中介反吸食活动,提高P27KIP1核水平,抑制MITTR途径,降低MIC蛋白质在T-LBL细胞中的表达,并提升MAPK途径;在活性中,口服SMI-4A(60毫克/千克每天两次)显著降低肿瘤大小,可耐性强,并减少肿瘤中的P70S6K型磷酸,但不影响整个P70-S6 K表达.
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thiazoline-2,4-dione 3-Trifluoromethylbenzaldehyde {2,4-Dioxo-5-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidin-3-yl}-acetic acid methyl ester合成工艺路线路线简述
📜2,4-噻唑烷二酮,3-三氟甲基苯甲醛置于哌啶体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,以57%的收率获得产物(5Z)-5-[[3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
参考文献:5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性.
标题:5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性.
摘要:合成了几种(z)-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂(aris)进行了测试.n-未取代的衍生物中活性最高的(2)发挥了索比尼尔相同的抑制活性.在噻唑烷二酮部分的n-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加,从而发现了非常有效的ari(4C),其活性水平(ic50 = 0.13 Microm)处于tolrestat的范围相同.此外,没有任何酸性官能团的相应的甲酯(3)显示出与n-未取代的化合物相似的明显的抑制活性.还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响n-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性.在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效;但是,在乙酸3和酸4中没有发现这种sar.
DOI:10.1016/s0968-0896(01)00366-2
海关参考信息
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主要参考文献
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合成参考文献
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