CAS: 35677-89-5; (S)-Benzyl (2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)Carbamate

该化合物是属于同性内酯一类的信号分子,以其在细菌法定人数感学中的作用而著称.该化合物通常具有乳腺环状结构,这是氨酸和氢氧化酸反应形成的循环酯.N-Z-L-Homeineine lactone的特点在于它能够促进细菌群之间的交流,影响生物纤维形成,振荡和生物发光等各种生理过程."N-Z"的标志的存在表明它可能有特定的改变或替代,可能影响其生物活动和稳定性.在溶性方面,同性内腺内酯通常在极地溶剂中溶解,协助其通过细菌膜扩散.这种化合物的研究对于了解微生物生态学和制定各种应用,包括农业和医学的细菌行为控制战略至关重要.

英文名称(S)-Benzyl (2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)Carbamate
中文名称N-Cbz-L-高丝氨酸内酯
IUPAC名称benzyl (S)-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
其它别名N-苄氧羰基-L-高丝氨酸内酯; N苄氧羰基l高丝氨酸内酯; N-Z-L-Homoserine Lactone
CAS编号35677-89-5
MFCD编号:MFCD00674555
分子式:C12H13NO4
分子量:235.24
产品CID: 1365252
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: FKWDZIFOVOUDAG-JTQLQIEISA-N
InChI=1S/C12H13NO4/c14-11-10(6-7-16-11)13-12(15)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,13,15)/t10-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明22-24/25
WGK Germany3

上下游产品

合成工艺路线路线简述

118219-23-1 = 35677-89-5 + 87219-29-2
反应条件:1.1 Reagents: Biphenyl Catalysts: 2,2′-Bipyridine,1-Methylimidazole,Tempo,Copper(1+),Tetrakis(Acetonitrile)-,(T-4)-,1,1,1-Trifluoromethanesulfonate (1:... Solvents: Acetonitrile; 6 H,22 °C1.2 Solvents: Water; 15 Min,Rt
标题:Efficient And Selective Cu/nitroxyl-Catalyzed Methods For Aerobic Oxidative Lactonization Of Diols
作者:Xie,Xiaomin; Et Al
参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2015 卷标:137(11) 页码:3767-3770]

1152-61-0 = 35677-89-5 + 87219-29-2
反应条件:1.1 Reagents: Calcium Chloride,Sodium Borohydride Solvents: Ethanol,Tetrahydrofuran; 25 °C; 25 °C -> 0 °C; 12 H,Rt1.2 Reagents: Citric Acid Solvents: Water; 0 °C2.1 Reagents: Biphenyl Catalysts: 2,2′-Bipyridine,1-Methylimidazole,Tempo,Copper(1+),Tetrakis(Acetonitrile)-,(T-4)-,1,1,1-Trifluoromethanesulfonate (1:... Solvents: Acetonitrile; 6 H,22 °C2.2 Solvents: Water; 15 Min,Rt
标题:Efficient And Selective Cu/nitroxyl-Catalyzed Methods For Aerobic Oxidative Lactonization Of Diols
作者:Xie,Xiaomin; Et Al
参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2015 卷标:137(11) 页码:3767-3770

(S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸置于n-甲基吗啉,Sodium Tetrahydroborate,柠檬酸体系中,用四氢呋喃作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 N-Cbz-L-高丝氨酸内酯
参考文献:从l-天门冬氨酸的微波辅助合成(S)-N保护的高丝氨酸γ-内酯
标题:从l-天门冬氨酸的微波辅助合成(S)-N保护的高丝氨酸γ-内酯
摘要:提出了一种由三锅制备的(S)-N-保护的高丝氨酸γ-内酯.将n-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮,然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯.在某些情况下,微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值.
DOI:10.1021/jo2008093