CAS: 1958-93-6; 2-(Bromomethyl)-1-Fluoro-3-Nitrobenzene

该化合物是有机合成和制药研究中常用的一种多用途的六氯环乙烷衍生物,其主要结构特征是:反应型的溴化二苯基以及电子退出式硝基和氟替代成分,使其成为核生殖替代反应的宝贵中间体,特别是在构建复杂的芳香框架方面;含氟和硝基化合物的存在增强了其在交叉组合和功能化反应中的回动性和选择性;该化合物由于能够作为进一步衍生的前体,在药用化学中对于生物活性分子的发展特别有用;在标准储存条件下的稳定性确保实验室环境的可靠处理.

英文名称2-(Bromomethyl)-1-Fluoro-3-Nitrobenzene
中文名称2-(溴甲基)-1-氟-3-硝基苯
IUPAC名称2-(Bromomethyl)-1-fluoro-3-nitrobenzene
其它别名Kksodtkrsqtjfz-Uhfffaoysa-N; 2-(Bromomethyl)-1-Fluoro-3-Nitrobenzene; Benzene, 2-(Bromomethyl)-1-Fluoro-3-Nitro-; 2-Fluo
CAS编号1958-93-6
MFCD编号:MFCD00042918
EINECS号:217-801-8
FDA UNII编号:GC63DSS929
分子式:C7H5BrFNO2
分子量:234.02
产品CID: 1000842
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: KKSODTKRSQTJFZ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H5BrFNO2/c8-4-5-6(9)2-1-3-7(5)10(11)12/h1-3H,4H2…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
皮肤腐蚀类别1B
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
防范说明P260-P264-P280-P301+P330+P331-P304+P340-P363-P405-P501
危险等级8
UN编号3261.0
危险品标志C
风险等级Corrosive/Lachrymatory
包装等级Ⅱ
安全声明26-36/37/39-45
危险类别码36/37/38

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

2-氟-6-硝基甲苯置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),偶氮二异丁腈体系中,用四氯化碳用作溶剂,以22%的收率获得2-氟-6-硝基溴苄
参考文献:使用 Cuh 催化高对映选择性合成具有 C3-四元手性中心的吲唑
标题:使用 Cuh 催化高对映选择性合成具有 C3-四元手性中心的吲唑
摘要:C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构.与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比,吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少.在此,我们报告了使用 Cuh 催化的 1H-N-(苯甲酰氧基)吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应.各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备,具有高水平的对映选择性.进行密度泛函理论 (Dft) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异,后者用于我们之前报道的方法中.计算表明,吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行,而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列.该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制,这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基.
Doi:10.1021/jacs.0C04286