CAS: 168135-77-1; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(4-((1,3-Di-Tert-Butoxy-1,3-Dioxopropan-2-yl)Oxy)Phenyl)Propanoic Acid

该化合物是属于氨基酸类别的一种化学化合物,特别是乙酰乙酰衍生物,它含有9-氟烯基甲基氧碳基(Fmoc)保护组,它通常用于丙酸合成,以保护氨基酸的氨基组.该组还含有一个麦尔尼基类和两个三丁基(OtBu)酯组,这加强了其稳定性和溶解性.这些功能组的存在表明,它可能被用于聚丙胺或其他复杂的有机分子合成,特别是在固相丙酸合成中.麦尔尼可提供额外的再活性,可能允许进一步修改或组合反应.与许多合成中间体一样,该化合物可能敏感地使用湿度,应在水性条件下处理.

英文名称(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(4-((1,3-Di-Tert-Butoxy-1,3-Dioxopropan-2-yl)Oxy)Phenyl)Propanoic Acid
中文名称N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 O-丙二酸二叔丁酯
IUPAC名称(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-((1,3-di-tert-butoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)oxy)phenyl)propanoic acid
其它别名N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-Di-T-Butyl-Malonyl-L-Tyrosine; O-(1,3-Di-Tert-Butoxy-1,3-Dioxopropan-2-yl)-Fmoc-L-Tyrosine; Fmoc-Tyr(Malonyl-Di-Otbu)-Oh; Fmoc-Tyrosine(Malonyl-Di-Otbu)-Oh; Fmoc-Tyr[ch(Cootbu) 2]-Oh; N-[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]-L-Tyrosine O-Malonic Acid Di(Tert-Butyl) Ester; (2S)-3-(4-{[1,3-Bis(Tert-Butoxy)-1,3-Dioxopropan-2-Yl]Oxy}Phenyl)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)Methoxy]Carbonyl}Amino)Propanoic Acid; Propanedioic Acid, 2-[4-[(2S)-2-Carboxy-2-[[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino]Ethyl]Phenoxy]-, 1,3-Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester
CAS编号168135-77-1
MFCD编号:MFCD00672344
分子式:C35H39NO9分子量:617.7
产品CID: 849950
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 酪氨酸类衍生物

相似结构搜索
InChIKey: MBSLNORFSWIPLG-NDEPHWFRSA-N
InChI=1S/C35H39NO9/c1-34(2,3)44-31(39)29(32(40)45-35(4,5)6)43-22-17-15-21(16-18-22)19-28(30(37)38)36-33(41)42-20-27-25-13-9-7-11-23(25)24-12-8-10-14-26(24)27/h7-18,27-29H
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数2.0可旋转键数15.0

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号168135-78-2 methyl Nα-Fm°C-... | CAS号82911-79-3 (S)-Methyl2-(((... | CAS号3417-91-2 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 | CAS号60-18-4 L-酪氨酸

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Fmoc-Tyr(Malonyl-Di-Otbu)-Oh 主要起始原料 Propanedioic Acid, 2-[4-[(2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino]-3-Methoxy-3-Oxopropyl]Phenoxy]-, 1,3-Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester
(文献来源)合成步骤主要原料 Propanedioic Acid, 2-[4-[(2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino]-3-Methoxy-3-Oxopropyl]Phenoxy]-, 1,3-Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester

📜L-酪氨酸置于盐酸,Lithium Hydroxide,Rh(Aco)2,Sodium Carbonate体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,水,苯用作溶剂,化学反应 48.5H,反应生成N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 O-丙二酸二叔丁酯
参考文献:Lo-(2-丙二酰基)酪氨酸:一种新的磷酸酪氨酸模拟物,用于制备src同源性2域抑制肽.
标题:Lo-(2-丙二酰基)酪氨酸:一种新的磷酸酪氨酸模拟物,用于制备src同源性2域抑制肽.
摘要:Src同源性2(sh2)域结合相互作用的抑制提供了一种潜在的手段来调节蛋白质酪氨酸激酶依赖性信号传导.含小磷酪氨酰(ptyr)的肽能够与sh2结构域结合并与较大的ptyr肽或天然的含ptyr的蛋白质配体竞争.这种含ptyr的肽在体内作为sh2结构域抑制剂的用途受到限制,因为它们对蛋白质酪氨酸磷酸酶(ptp)的水解能力和离子化磷酸盐部分的不良细胞渗透能力.Sh2域抑制剂设计的一个重要方面是创建对ptp稳定并具有合理生物利用度的ptyr模拟物.迄今为止,大多数与sh2域结合的抗ptp的ptyr模拟物都是膦酸酯,例如(膦酰基甲基)苯丙氨酸(pmp,2),[(单氟膦酰基)甲基]苯丙氨酸(fpmp,3)或[(二氟膦酰基)甲基]-苯丙氨酸(f2Pmp,4).在此,我们报道了使用受保护的类似物lnα-Fmoc-O'-()将新的不含磷的ptyr模拟物lo-(2-丙二酰基)酪氨酸(l-Omt,5)掺入sh2域抑制肽中.
Doi:10.1021/jm00021A016

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2905310000-1,2-乙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

其他信息查阅

供应商参考报价(招募中)

品牌试剂参考报价(招募中)

实用工具

📌 第三方产品分析报告

✅ COA系统入驻 | 共享模式

主要参考文献

参考标题:L-O-(2-Malonyl)Tyrosine (L-Omt) A New Phosphotyrosyl Mimic Suitably Protected For Solid-Phase Synthesis Of Signal Transduction Inhibitory Peptides
作者:Bin Ye,Terrence R Burke |发布日期:1995.7
摘要:A New Phosphotyrosyl (Ptyr) Mimic L-O-(2-Malonyl)Tyrosine (L-Omt, 4) Utilizes A Malonyl Structure In Place Of The Parent Phosphate Group. This Compound Is Stable To Protein-Tyrosine Phosphatases And Has Advantages Over Phosphonate-Based Ptyr Mimics In That Protection Of The Malonyl Group As Its Diester Allows Passage Of The Omt Across Cell Membranes, With Subsequent Esterase-Mediated Liberation Of The Free Diacid Once Inside Cells. Herein Is Reported The Synthesis Of N-Alpha-Fmoc-L-Omt-O,O-(Tert-Butyl)(2) (5) For The Solid-Phase Synthesis Of L-Omt Containing Peptides As Modulators Of Cellular Signal Transduction. Additionally Included Is The Preparation Of N-Alpha-Fmoc-L-Omt-O,O-(N-Butyl)(2) (6) For The Direct Solid-Phase Synthesis Of Omt-Peptide Diester Prodrugs For Use In Cell-Based Studies.